Mis tüüpi süsivesikud on glükoos. Glükoos on kõige olulisem lihtne süsivesik

Oluline klass orgaanilised ühendid looduses leitud. Tuntumad on glükoos, tärklis, tselluloos, glükogeen, hepariin jt, mis mängivad olulist rolli inimeste ja loomade eluprotsessides.

Süsivesikud on polüoksükarbonüülühendite hulka kuuluv looduslike ainete rühm, samuti nendega sarnased ained.

Süsivesikute nomenklatuuris kasutatakse laialdaselt triviaalseid nimetusi: riboos, fruktoos, laktoos, galaktoos, glükoos jne.

Nende klassifikatsioon põhineb hüdrolüüsivõimel:

Monosahhariidid (MS) Oligosahhariidid (OS) Polüsahhariidid (PS)

(lihtsad suhkrud) (madala molekulmassiga) (kõrge molekulmassiga)

hüdrolüüsimata hüdrolüüsitud hüdrolüüsitud

pentoosid, heksoosid sahharoos tselluloos

(aldoosid, ketoosid) maltoos, laktoos, tärklis, glükogeen

Olulisemad süsivesinikud: pentoosidest - riboos, desoksüriboos, ksüloos;

heksoosidest - glükoos, fruktoos, galaktoos, mannoos.

Monosahhariidid (MS)

isomeeria

Mitme asümmeetrilise süsinikuaatomi olemasolu määrab olemasolu suur hulk optilised isomeerid. Need on enantiomeerid (peegelisomeerid, antipoodid) ning diastereomeerid ja epimeerid. Te teate enantiomeeride ja diastereomeeride mõistet.

Epimeerid on diastereomeerid, mis erinevad üksteisest ainult konfiguratsiooni poolest üks asümmeetriline aatom C. Kõik isomeerid, välja arvatud peegelisomeerid, erinevad üksteisest omaduste poolest ja neil on oma nimi:

Ksüloos riboos

MS-i kuuluvuse D- või L-seeriaga määrab viimase konfiguratsioon (kõige kaugemal
gr.) kiraalse aatomi C, analoogselt standardse glütseraldehüüdiga:

Looduslikud suhkrud - D-suhkur, L-suhkur sisenevad kehasse väljastpoolt.

Äsja moodustunud hüdroksüülrühma nimetatakse poolatsetaaliks või glükosiidseks ja see võib tsükli suhtes ruumiliselt paigutada erinevalt, moodustades teise asümmeetrilise süsinikuaatomi tsüklilisel kujul. Kui poolatsetaalhüdroksüül paikneb ühel pool hüdroksüülrühmaga, mis määrab kuulumise D- või L-seeriasse, siis sellist isomeeri nimetatakse -isomeeriks ja teist -isomeeriks. Stereoisomeerid, mis erinevad üksteisest asukoha poolest ainult poolatsetaalhüdroksüüli ruumis nimetatakse anomeerid. (-ülemine, -alumine - täitke meie kapriis! Meeldejätmiseks.)

Tsükliliste vormide moodustumise protsessi nimetatakse anomerisatsiooniks. Tsükliline ja avatud vorm lähevad kergesti üksteise sisse ja on dünaamilises tasakaalus. Toatemperatuuril valitseb tsüklilisus ja kuumutamisel avatud. Aldoheksoosidele on iseloomulikum püranoosvorm, pentoosidele ja fruktoosidele furanoosivorm. Kõik see kajastub nimetuses, näiteks -D-glükopüranoos. Kristallilises olekus on tsüklilised vormid fikseeritud ning - ja -isomeerid on stabiilsed ning üksteisest eraldatavad. Lahustumisel läheb osa molekule avatud vormi ja sellest tekivad kõikvõimalikud tsüklilised vormid. Kuna igal kujundil on oma polariseeritud valgusvihu pöördenurk, muutub pöördenurk pidevalt kuni dünaamilise tasakaalu saavutamiseni. Värskelt valmistatud süsivesikute lahuse valguse polarisatsioonitasandi pöördenurga muutumist ajas nimetatakse mutarotatsioon.

Praegu kasutatakse tsükliliste Colley-Tollensi valemite asemel sagedamini paljulubavaid Haworthi valemeid.

See on tsükliline vorm, mis osaleb di- ja polüsahhariidide moodustumisel.

Keemilised omadused

Tsükliline ja avatud (aldehüüd) vorm on tasakaalus. Seetõttu on võimalikud aldehüüdidele ja tsüklilistele vormidele iseloomulikud p-d.

Kõik monosahhariidid interakteeruvad HCN, PC1 5, NH 2 OH, NH 2 -NH 2, NH 2 -NHC 6 H 5-ga, oksüdeeritakse, redutseeritakse (H 2).

Sõltuvalt oksüdeeriva aine olemusest ja keskkonna reaktsioonist võib MS moodustada erinevaid oksüdatsiooniprodukte.

1. Nõrkade oksüdeerivate ainete: Ag 2 O, NH 4 OH, t o või Cu (OH) 2, OH -, t o toimel hävib süsinik-süsinik ahel koos vähese hulga C-ga hüdroksühapete moodustumisega. aatomid, samas kui oksüdeerivad ained ise redutseeritakse vastavalt Ag ja Cu 2 O (Cu). R-tion leiab rakenduse in biokeemilised analüüsid suhkrute kvantitatiivseks määramiseks bioloogilistes vedelikes.

Tollensi test ("hõbepeegli" reaktsioon):

Glükoos Glükoonhape

Trommeri test (vasepeegelreaktsioon). Kui glükoos oksüdeeritakse, sadestub Cu(OH) 2 Cu 2 O punaseks.

Ettevaatliku oksüdeerimisega happelises vesikeskkonnas, näiteks broomvees, tekib aldehüüdrühma - aldoonhapete - oksüdatsiooni tõttu:

Kokkupuutel tugevate oksüdeerivate ainetega (nt. lämmastikhape) oksüdeerub esimese ja kuuenda C-aatomi juures glükarhappe moodustumisega:

Glükarhape

Kui oksüdeeritakse ainult primaarne alkoholirühm (6. aatomil C), kui aldehüüdrühm on kaitstud glükosiidi moodustumisega, saadakse uroonhapped. Organismis toimub see protsess kergesti ensüümide toimel. Uronic to-you on võimeline tsüklookso-tautomerismiks. Need on olulised lahutamatu osa happe heteropolüsahhariidid, näiteks hepariin, hüaluroonhape.

Alkoholhüdroksüülide R-rühm toimub nii avatud kui ka tsüklilises vormis.

Monosahhariidid interakteeruvad Me, Me (OH) 2, moodustades suhkruid, Cu (OH) 2-ga, CH 3 I-ga eetrite moodustumisega, mineraalsete ja orgaaniliste hapetega tekivad estrid, NH 3 - aminosuhkrud.

Kõige olulisemad on suhkrute ja aminosuhkrute fosfaatestrid. See on riboosi ja desoksüriboosi fosforestrite kujul, mis on osa NK-st, glükoosi- ja fruktoosiühendid osalevad ainevahetuses.

Fruktoos + 2H 3 RO 4 → 1,6-fruktoosdifosfaat.

Aminosuhkrud kehas tekivad ammonolüüsi käigus üsna kergesti. Kõige sagedamini teisel aatomil C:

Aminosuhkrud on heteropolüsahhariidide koostisosad.

R-positsioon poolatsetaalhüdroksüülil

Need piirkonnad on iseloomulikud tsüklilisele vormile. Kui alkohol mõjutab monosahhariidi gaasilise HC1 juuresolekul, asendatakse poolatsetaali hüdroksüülrühma H-aatom R-ga, moodustades spetsiaalset tüüpi eetri - glükosiid. Glükosiidide lahused ei muutu mutarotatsiooniga. Sõltuvalt oksiiditsükli suurusest jagunevad glükosiidid: püranosiidideks ja furanosiidideks, nii - kui ka -vormid.

Glükosiidide moodustumine on tõend monosahhariidide tsükliliste vormide olemasolust.

Monosahhariidi muundamine glükosiidiks on keeruline protsess, mis kulgeb läbi järjestikuste piirkondade. Glükosiidide moodustumise tautomeerilisuse ja pöörduvuse tõttu lahuses võib tasakaalus üldiselt esineda algse monosahhariidi tautomeerseid vorme ja vastavalt 4 diastereomeerset glükosiidi - furanosiidide ja püranosiidide  ja -anomeere.

Glükosiide võib moodustada ka reaktsioonil fenoolide või NH-d sisaldavate alifaatsete ja heterotsükliliste amiinidega.

Formaalselt võib glükosiidimolekuli kujutada kahest osast koosnevana: süsivesikud ja aglükoonid. Monosahhariidid ise võivad toimida ka hüdroksüülrühma sisaldavate aglükoonidena. OH-d sisaldavate aglükoonidega moodustunud glükosiide nimetatakse O-glükosiidideks, NH-d sisaldavaid ühendeid (näiteks amiine) nimetatakse N-glükosiidideks.

Glükosiidid on paljude ravimtaimede koostisosad. Näiteks sõrmkübarast eraldatud südameglükosiidid. Antibiootikum streptomütsiin on glükosiid, vanilliin on glükosiid. Kõik di- ja polüsahhariidid on O-glükosiidid.

Bioloogilisest vaatenurgast on eriti olulised riboosi ja desoksüriboosi N-glükosiidid kui lämmastikku sisaldavate puriinide ühendid.

mi ja pürimidiini alused. Nende üldnimetus on nukleosiidid, sest koos H 3 RO 4-ga on nad nukleiinhapped - DNA ja RNA.

Kõik glükosiidid, sealhulgas nukleosiidid, hüdrolüüsitakse kergesti happelises keskkonnas algproduktide moodustumisega.

Glükosiidid ei ole võimelised tsüklooksotautomerismiks ja neil on alkoholidele iseloomulikud p-d.

IV. Konkreetsed linnaosad

Lahjendatud toime. leeliselahused

Epimeerid: glükoos, fruktoos ja mannoos muunduvad kergesti üksteiseks, moodustades tasakaalusüsteemid. Seda protsessi nimetatakse epimeriseerimiseks.

Konts. hapete lahused

Konts. HC1 ja H 2 SO 4 lahused põhjustavad monosahhariidide dehüdratsiooni: pentoosist tekib furfuraal, fruktoosist 5-hüdroksümetüülfurfuraal.

3. Käärimine

See on monosahhariidide lagunemine mikroobsete ensüümide toimel, mis viib nende moodustumiseni erinevaid tooteid. Sõltuvalt lõpptootest on olemas:

a) alkohoolne kääritamine

b) piimhape

c) õline

Kirjandus

1. Tjukavkina S. 377–406.

Oligosahhariidid

Need on süsivesikud, mis sisaldavad molekulis 2-10 monosahhariidi jääki. Kõige olulisemad on disahhariidid, st sahhariidid, mis sisaldavad kahte monosahhariidi jääki. Nende hulka kuuluvad sahharoos, maltoos, laktoos ja tsellobioos. Hüdrolüüsil tekib kaks monosahhariidi. Sahharoos – taastamata

vähendades disahhariidi, ülejäänud redutseerivad. Kõik disahhariidid on glükosiidid ja sisaldavad a-D-glükoosi.

Sahharoosi molekul koosneb a-D-glükoosist ja b-D-fruktoosist:

Sahharoosi moodustumisel osalevad mõlemad monosahhariidid koos oma poolatsetaalhüdroksüülidega. Seetõttu tsükliline vorm fikseeritakse ja oksovorm (avatud) ei moodustu. Sellisel suhkrul on mitmehüdroksüülse alkoholi ja glükosiidi omadused. Puuduvad taastavad omadused: Trommeri test ja Tollensi reaktsioon on negatiivsed. Sarnaselt monosahhariididega siseneb sahharoos p-iooni koos Me-ga (aktiivne), moodustab eetreid ja estreid, annab kõrgekvaliteedilise p-iooni Cu (OH) 2 - sinise värviga:

Sahharoos glükosiidina hüdrolüüsub kergesti hapu keskkond a-D-glükoosi ja b-D-fruktoosi moodustumisega. Sel juhul muutub polariseeritud valguse pöördenurk. Sahharoosil on parempööre (+66,5 0), saadud fruktoosil - vasakul (-92 0), glükoosil - paremal (+52,5 0). Vahe on -40 0 .

Seda nähtust nimetatakse inversioon Sahara. Glükoosi ja fruktoosi segu on invertsuhkur. Looduslik invertsuhkur - mesi.

Sahharoosi magusus on 1, siis fruktoosi magusus on 1,73, glükoosi - 0,74, sorbitooli - 0,6, mannitooli - 0,4.

Spetsiifilised reaktsioonid

Sahharoos pärast hüdrolüüsi annab positiivse Selivanovi reaktsiooni, kuna hüdrolüüsi käigus moodustub fruktoos.

Trommeri test ja Tollensi reaktsioon on negatiivsed, kuna aastal aluseline keskkond sahharoos ei hüdrolüüsita.

Sahharoosi kasutatakse meditsiinis pulbrite, tablettide, siirupite, segude jms valmistamiseks.

Redutseerivate disahhariidide olulisemad esindajad on maltoos, laktoos ja tsellobioos.

Lahuses esineb maltoos mutarotatsiooni tõttu tsüklilise ja avatud vormina (3 vormi):

Keemilised omadused

Maltoos on aldehüüd-alkoholglükosiid.

I. Reaktsioonid avatud vorm. Maltoos annab kõik reaktsioonid aldehüüdrühmal HCN, NH 2 OH, NH 2 -NH 2, redutseerimise, oksüdatsiooniga.

Trommeri test ja Tollensi reaktsioon on positiivsed:

süsivesikuid, mis pakuvad positiivne proov Trommerit nimetatakse taastavaks.

II. Reaktsioonid vastavalt - OH gr. sarnane sahharoosi reaktsioonidele.

III. Maltoos hüdrolüüsitakse happelises keskkonnas, moodustades 2 glükoosi molekuli.

Laktoos esineb lahuses kolmel kujul: kaks tsüklilist ja üks avatud. Laktoos on redutseeriv disahhariid ja sellel on kõik

maltoosile iseloomulikud omadused. Laktoosi leidub inimese rinnapiimas ja see võib pärssida bakterite kasvu.

Polüsahhariidid

Need on suure molekulmassiga süsivesikud, mis sisaldavad sadu ja isegi tuhandeid monosahhariidide jääke.

Polüsahhariididest on laialt tuntud tselluloos, tärklis ja glükogeen. Need on ehitatud samast monosahhariidist - D-glükoosist. Üldvalem on (C6H10O5)n.

Tselluloos (kiudaine) on looduses kõige levinum mitte ainult polüsahhariid, vaid ka orgaaniline aine. Puit koosneb umbes 50% tselluloosist, puuvill ja lina on aga peaaegu puhas tselluloos.

Tselluloosis on D-glükopüranoosi jäägid omavahel seotud b-(1®4)-glükosiidsidemega:

Tuhandetest D-glükoosi jääkidest üles ehitatud kett on lineaarse struktuuriga. Lineaarsed ahelad fikseeritakse H-sidemetega ühe ahela monosahhariidühikute vahel. Polüsahhariidi paralleelsete virnastatud ahelate vahel tekivad ka H-sidemed, mis annavad kogu struktuurile jäikuse. Sellest ka tselluloosi kõrge mehaaniline tugevus.

Keemiliselt on tselluloos mitmehüdroksüülne alkohol, mis sisaldab igas monosahhariidiühikus kolme hüdroksüülrühma ja on võimeline moodustama nende rühmade osalusel eetreid ja estreid:

Polüsahhariidi fragmendi hüdroksüülrühmad või osa neist saab muundada esterrühmadeks, kus R on alküül või orgaanilise või neoraanhappe jääk (estrites). Tselluloosil ei ole redutseerivaid omadusi.

Tselluloosi eetrid - metüültselluloos R \u003d CH 3 ja naatriumkarboksümetüültselluloos R \u003d CH 2 COOHa - moodustavad viskoosse vesilahused või geelid ning neid kasutatakse apteegis salvide ja emulsioonide paksendajate, emulgaatorite ja stabilisaatoritena. Karboksümetüültselluloos R=CH 2 COOH ja dietüülaminoetüültselluloos (lühendatult DEAE-tselluloos) R=CH 2 CH 2 N (C 2 H 5) 2 omavad ioonivahetite võimet ja neid kasutatakse biokeemilistes uuringutes.

Äädikhappe eetrit (triatsetaati) kasutatakse kile ja elektriisolatsioonikile tootmisel. Sellest polüestrist toodetakse ka atsetaatkiudu. Tselluloosist saadakse ka teisi tehiskiude: viskoosi ja vasest ammoniaaki.

Laialdaselt kasutatakse lämmastikhappega tsellulooseetreid. Tselluloostrinitraat on püssirohu valmistamisel kasutatav lõhkeaine. Tselluloosi mono- ja dinitraatide segu kasutatakse tselluloidi, lakkide ja lõhkeainete tootmisel.

Glükoosi toodetakse tööstuses tselluloosi hüdrolüüsil ja kääritamise teel saadakse etüülalkohol. Tselluloosi muud kasutusalad: ehitusmaterjal, paberi, papi tootmine.

Tärklis on teine ​​tavaline taimne polüsahhariid, mis koosneb kahest fraktsioonist: amülopektiinist (põhikomponent on 80-90%) ja amüloosist. Amüloos, nagu tselluloos, on valmistatud (1®4)-seotud D-glükopüranoosi jääkidest.

Erinevalt tselluloosist on amüloosi glükosiidside aga α-konfiguratsiooniga, mille tulemusena omandab polüsahhariidi ahel teistsuguse ruumilise struktuuri, mis meenutab spiraali.

A

Glükosiidsidemed

Amüloosi ahela fragment

Amülopektiinil on hargnenud struktuur. Peaahelas on D-glükopüranoosi jäägid seotud a-(1®4) glükosiidsidemega ja hargnemiskohtades a-(1®6)-sidemega:

Amülopektiin +I 2 ® violetne värvimine

Tärklis läbib organismis hüdrolüüsi:

Sülje amülaas Maomahl

Tärklis Dekstriinid suured

Pankrease mahla amülaas Soole maltaas

Peened dekstriinid Maltoos α-D-glükoos

a-D-glükoos imendub soolestiku villidest, siseneb vereringesse ja seda kasutatakse energiaallikana. Liigne glükoos polümeriseerub glükogeeniks ja ladestub maksas reservi.

Ülekaalulisuse probleem tekib seetõttu, et glükogeeni hulk kudedes on piiratud. Pärast 50–60 g glükogeeni sünteesi 1 kg koe kohta hakkab glükoosist tootma rasv.

Glükogeen (loomne tärklis) on amülopektiiniga sarnase struktuuriga, kuid see on hargnenud kui amülopektiin.

Heteropolüsahhariidid on süsivesikud, mille hüdrolüüsil moodustuvad erinevate monosahhariidide ja nende derivaatide molekulid. Viimaste hulka kuuluvad hepariin, hüaluroonhape, kondroitiinseerhape. Nende hulka kuuluvad aminosuhkrud, uroonhapped ning väävel- ja äädikhappe jäägid.

Sidekude jaotub kogu kehas (nahk, kõhred, kõõlused, liigesevedelik, sarvkest, suurte veresoonte seinad, luud) ning määrab elundite tugevuse ja elastsuse, nende ühenduse elastsuse ja vastupanuvõime infektsioonidele. Sidekoe polüsahhariidid on seotud valkudega.

Sidekoe polüsahhariide nimetatakse mõnikord happelisteks mukopolüsahhariidideks, kuna need sisaldavad uroonhappeid, väävel- ja äädikhappe jääke.

Süsivesikute funktsioonid: 1) energia; 2) ehitus; 3) pärilik; 4) kaitsev; 5) püsiva osmootse rõhu ja vere hüübimise säilitamine; 6) ravimid ja nende komponendid.

Energiafunktsioon. Inimorganismi vajadused katavad süsivesikud. Tavalise tööjõutegevuse käigus katavad inimese energiakulud süsivesikud 55-60%, rasvad 20-25%, valgud 15-20%.

Süsivesikute kalorisisaldus, st energia, mis vabaneb nende dissimilatsiooni protsessis CO 2 ja H 2 O moodustumisega, on 16-17 kJ / g. Glükoosi allikaks on toidust saadav glükogeen ja tärklis. Glükoos on vere oluline komponent (3,3–3,5 mmol/l täisveres).

Närvirakud on eriti tundlikud glükoosivarustuse suhtes. Glükoosipuuduse korral tekivad krambid, teadvusekaotus. Glükoosi püsiv kontsentratsioon sõltub kahest hormoonist adrenaliinist (neerupealiste hormoon), mis reguleerib glükoosi lagunemist, ja insuliinist (pankrease hormoon), mis reguleerib glükogeeni sünteesi glükoosist. Insuliini vähenemisega tõuseb glükoositase umbes 2 korda, rõhk tõuseb, moodustub suur hulk "atsetooni kehasid" ja muutub vere pH. Seda täheldatakse diabeedi korral.

Turvaküsimused teemale: "Süsivesikud"

Milliseid ühendeid nimetatakse monosahhariidideks.

Monosahhariidide klassifikatsioon.

Optiline isomeeria. Milline kiraalne süsinikuaatom on määratud D- ja L-isomeeridele.

Mis on mutarotatsioon.

Millised ühendid on disahhariidid.

Milliseid disahhariide nimetatakse redutseerivateks ja milliseid mitteredutseerivateks. Selgita miks?

Milliseid süsivesikuid nimetatakse polüsahhariidideks.

Loetlege süsivesikute funktsioonid kehas.

Harjutused:

Kirjutage Fisheri projektsioonivalemeid kasutades glükoosi, galaktoosi ja mannoosi enantiomeerid. Täpsustage diastereomeerid ja epimeerid. Milliseid monosahhariidide vorme leidub kehas?

Kirjutage D-glükopüranoosi tsüklilised vormid.

Kirjutage aldehüüdrühmale glükoosi reaktsioonid.

Kirjutage glükoosi "hõbeda ja vase peegli" reaktsioonid.

Kirjutage glükoosi reaktsioonid OH-rühmade kaupa.

Kirjutage glükoosi kääritamise reaktsioonid.

Kirjutage maltoosi ja laktoosi moodustumise reaktsioon. Mis disahhariidid need on?

Kirjutage skeem mitteredutseeriva disahhariidi tekkeks.

Kirjutage tärklises sisalduvad komponendid.

10. Kirjutage tselluloosi ja glükogeeni valemid

Kuupäev _____________ klass _______________
Teema: Glükoos, sahharoos peamised esindajad süsivesikuid. Tärklis ja tselluloos on looduslikud polümeerid.
Tunni eesmärgid: kaaluge süsivesikute ja looduslike polümeeride tähtsamaid esindajaid.

Edusammud

SÜSIVESIKUD

Glükoos C 6 H 12 O 6 - kõigist monosahhariididest kõige olulisem, kuna see on enamiku toidu di- ja polüsahhariidide struktuuriüksus. Ainevahetuse käigus lagunevad need üksikuteks monosahhariidide molekulideks, mis mitmeastmelise protsessi käigus keemilised reaktsioonid muudetakse muudeks aineteks ja lõpuks oksüdeeritakse süsinikdioksiid ja vesi - kasutatakse rakkude "kütusena". Glükoos on ainevahetuse oluline komponentsüsivesikuid . Selle taseme langusega veres või kõrge kontsentratsioon ja kasutamise võimatus, nagu juhtub diabeediga, tekib unisus, võib tekkida teadvusekaotus (hüpoglükeemiline kooma). Seda leidub puuviljades ja marjades ning see on vajalik energiaga varustamiseks ja glükogeeni (inimeste ja loomade süsivesikute varu) moodustamiseks maksas.

Eriti palju seda sees viinamarjamahl, mistõttu mõnikord nimetatakse glükoosi viinamarjasuhkur. Mesi koosneb peamiselt glükoosi ja fruktoosi segust.

Glükoos on väärtuslik toitev toode. Organismis toimub see keerukates biokeemilistes muutustes, mille tulemusena moodustub süsinikdioksiid ja vesi, samas kui energia vabaneb vastavalt lõppvõrrandile:

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6H 2 O+6CO 2 + 2800 kJ

Kuna glükoos imendub organismis kergesti, kasutatakse seda meditsiinis toonikuna. abinõu südamenõrkuse, šoki sümptomitega on see osa verd asendavatest ja šokivastastest vedelikest. Glükoosi kasutatakse laialdaselt kondiitriäri(marmelaadi, karamelli, piparkookide jms tootmine), tekstiilitööstuses redutseerijana, askorbiinhappe tootmise algproduktina, mitmete suhkruderivaatide sünteesiks jne. Suur tähtsus neil on glükoosi fermentatsiooniprotsess. Nii toimub näiteks kapsa, kurgi, piima marineerimisel glükoosi piimhappekäärimine, aga ka sööda sileerimisel. Kui sileeritav mass ei ole piisavalt tihendatud, toimub sisseimbunud õhu mõjul võikäärimine ja sööt muutub kasutuskõlbmatuks. Praktikas kasutatakse glükoosi alkohoolset kääritamist ka näiteks õlle valmistamisel.

Fruktoos C 6 H 12 O 6 on üks levinumaidsüsivesikuid mees leiduvad puuviljad. Erinevalt glükoosist võib see tungida verest koerakkudesse ilma insuliini osaluseta. Sel põhjusel soovitatakse fruktoosi kõige ohutuma allikana.süsivesikuid diabeetikutele.

sahharoos KOOS 12 H 22 KOHTA 11 , mille moodustavad glükoosi ja fruktoosi molekulid. Sahharoosi sisaldus suhkrus on 99,5%. Suhkrut nimetatakse sageli "tühjaks kalorikandjaks", kuna suhkur on puhassüsivesikuid ja ei sisalda muud toitaineid nagu näiteks vitamiinid, mineraalsoolad. Sahharoosi leidub suhkruroos ja suhkrupeet ja ka maiustustes.

tärklis ja tselluloos

Tärklis (KOOS 6 H 10 KOHTA 5 ) n - looduslik polümeer, see akumuleerub teradena, peamiselt seemnete, sibulate, mugulate rakkudes, samuti lehtedes ja vartes. Tärklis on valge pulber, mis ei lahustu külm vesi. IN kuum vesi see paisub ja moodustab pasta.
Tärklist saadakse kõige sagedamini kartulist. Selleks kartulid purustatakse, pestakse veega ja pumbatakse suurtesse anumatesse, kus toimub settimine. Saadud tärklis pestakse uuesti veega, settitakse ja kuivatatakse sooja õhuvoolus.

Tärklis - põhiosa hädavajalikud tooted toitumine: jahu (75 - 80%), kartul (25%), saago jne. Energeetiline väärtus umbes 16,8 kJ/g. See on väärtuslik toitainetoode. Selle imendumise hõlbustamiseks puututakse kokku tärklist sisaldavate toiduainetega kõrge temperatuur, ehk keedetakse kartuleid, küpsetatakse leiba. Nendes tingimustes toimub tärklise osaline hüdrolüüs ja moodustuvad vees lahustuvad dekstriinid. Dekstriinid sisse seedetrakt läbivad edasise hüdrolüüsi glükoosiks, mis imendub organismis. Liigne glükoos muundatakse glükogeeniks (loomset tärklist). Glükogeeni koostis on sama mis tärklise omal, - (C 6 H 10 O 5 ) n, kuid selle molekulid on hargnenud. Eriti palju glükogeeni leidub maksas (kuni 10%). Organismis on glükogeen varuaine, mis rakkudes tarbides muundub glükoosiks.
Tööstuses hüdrolüüsitakse tärklis melassiks ja glükoosiks. Selleks kuumutatakse seda lahjendatud väävelhappega, mille liig neutraliseeritakse seejärel kriidiga.

(KOOS 6 H 10 KOHTA 5 ) n + n H 2 O - H 2 NII 4, t ˚ C → nC 6 H 12 O 6

Moodustunud kaltsiumsulfaadi sade filtritakse välja, lahus aurustatakse ja glükoos eraldatakse. Kui tärklise hüdrolüüs ei ole lõppenud, moodustub dekstriinide segu glükoosiga - melass, mida kasutatakse kondiitritööstuses. Tärklise abil saadud dekstriine kasutatakse liimina, värvide paksendamiseks kangale mustrite joonistamisel. Tärklist kasutatakse riiete tärklistamiseks. Kuuma raua all toimub tärklise osaline hüdrolüüs ja see muundatakse dekstriiniks. Viimased moodustavad kangale tiheda kile, mis annab kangale sära ja kaitseb seda saastumise eest. Tärklist ja selle derivaate kasutatakse paberi-, tekstiili-, valu- ja muudes tööstusharudes, ravimitööstuses.

Tselluloos või kiudaineid(KOOS 6 H 10 KOHTA 5 ) n , üks levinumaid looduslikke polümeere; Kodu komponent taimede rakuseinad, mis määrab taimekudede mehaanilise tugevuse ja elastsuse. Seega on tselluloosi sisaldus puuvillaseemnete karvades 97-98%, niisiku taimede vartes (lina, ramjee, džuut) 75-90%, puidus 40-50%, roos, teraviljas, päevalilles 30-40 %. Leitud mõnede madalamate selgrootute kehas.

KURSUSETÖÖ

Süsivesikud ja nende omadused . Glükoos

Sissejuhatus

AIDS, diabeet, bronhiaalastma, vähk on mittetäielik loetelu haigustest, mille puhul nr alternatiivsed ravimid aidates neil täielikult paraneda. Rahvatervise ülesanne on leida ravimeid nende haiguste raviks.

Farmatseutiline keemia on teadus, mis uurib saamise meetodeid, füüsikalisi ja keemilisi omadusi ning kvaliteedikontrolli meetodeid raviained, mõju individuaalsed omadused ravimainete molekulide struktuur nende kehale avalduva toime olemusest, nende säilitamisel toimuvatest muutustest.

Farmatseutilise keemia ees seisvate probleemide lahendamine aitab avastada olemasolevate uusi omadusi ravimid ja avage uued.

1. Süsivesikud

Süsivesikud on ulatuslik polühüdroksükarbonüülühendite rühm, mis on osa kõigist elusorganismidest. Eriti levinud on need taimemaailmas: 80% taimede kuivmassist moodustavad süsivesikud; Süsivesikute hulka kuuluvad ka paljud derivaadid, mis on saadud nende ühendite keemilisel modifitseerimisel oksüdeerimise, redutseerimise või erinevate asendajate sisseviimise teel.

Süsivesikud osalevad inimeste ja loomade ainevahetuses ja energiavahetuses. Olles toidu põhikomponent, annavad süsivesikud suurema osa eluks vajalikust energiast (üle poole inimese energiast tuleb süsivesikutest). Mõned süsivesikud on osa nukleiinhapetest, mis teostavad valkude biosünteesi ja pärilike tunnuste ülekandmist.

Süsivesikute hulka kuuluvad glükoos, fruktoos, suhkur (sahharoos), tärklis, tselluloos (kiudained) jne Osa neist on põhitoiduained, teisi (tselluloos) kasutatakse paberi, plasti, kiudude jms tootmiseks.

Mõiste "süsivesikud" tekkis seetõttu, et esimene kuulsad esindajad süsivesikute koostis vastas valemile CmH2nOn (süsinik + vesi); hiljem avastati erineva elemendi koostisega looduslikud süsivesikud.

1.1 Klassifikatsioon ja levitamine

Süsivesikud jagunevad tavaliselt monosahhariidideks, oligosahhariidideks ja polüsahhariidideks.

Looduses levinumate ja arvukamate monosahhariidide hulka kuuluvad D-glükoos, D-galaktoos, D-mannoos, D-fruktoos, D-ksüloos, L-arabinoos ja D-riboos. Teiste monosahhariidide klasside esindajatest on sageli:

1) desoksüsuhkur, mille molekulides on üks või mitu OH-rühma asendatud H-aatomiga (nt L-ramnoos, L-fukoos, 2-desoksü-D-riboos);

2) aminosuhkrud, kus üks või mitu OH-rühma on asendatud aminorühmadega (nt 2-amino-2-desoksü-D-glükoos või D-glükoosamiin);

3) monosahhariidide karbonüülrühma redutseerimisel tekkinud mitmehüdroksüülsed alkoholid (polüoolid, alditoolid) (D-glükoosist D-sorbitool, D-mannoosist D-mannitool);

4) uroonhapped - aldoosid, milles CH2OH rühm on oksüdeerunud karboksüüliks (nt D-glükuroonhape);

5) hargnenud ahelaga suhkrud, mis sisaldavad süsinikuaatomite mittelineaarset ahelat (apioos ehk 3-C-hüdroksümetüül-D-glütsero-tetroos);

6) kõrgemad suhkrud mille ahela pikkus on üle kuue C-aatomi (näiteks D-sedoheptuloos ja siaalhapped.

Kui D-glükoos ja D-fruktoos välja arvata, on vabad monosahhariidid looduses haruldased. Tavaliselt on need osa erinevatest glükosiididest, oligo- ja polüsahhariididest ning m. saadud neist pärast happelist hüdrolüüsi. On välja töötatud palju meetodeid keemiline süntees haruldased monosahhariidid, mis põhinevad kättesaadavamatel.

Oligosahhariidid sisaldavad oma koostises 2 kuni 10-20 monosahhariidi jääki, mis on seotud glükosiidsidemetega. Levinumad disahhariidid, mis funktsiooni täidavad varuosad B-B: sahharoos taimedes, trehaloos putukates ja seentes, laktoos imetajate piimas. Tuntud on arvukalt oligosahhariidide glükosiide, mis hõlmavad erinevaid füsioloogiliselt toimeaineid mõned saponiinid (taimedes), pl. antibiootikumid (seentes ja bakterites), glükolipiidid.

Polüsahhariidid on makromolekulaarsed ühendid, mille lineaarsed või hargnenud molekulid on üles ehitatud monosahhariidijääkidest, mis on seotud glükosiidsidemetega. Polüsahhariidide koostis võib sisaldada ka mittesüsivesikuid asendajaid. Kõrgemate oligosahhariidide ja polüsahhariidide ahelad võivad omakorda liituda polüpeptiidahelatega, moodustades glükoproteiine.

Erirühma moodustavad biopolümeerid, mille molekulides on polüoolide, glükosüülpolüoolide, nukleosiidide või mono- ja oligosahhariidide jäägid omavahel seotud mitte glükosiid-, vaid fosfodiestersidemetega. Sellesse rühma kuuluvad bakterite teikhoiinhapped, mõnede pärmseente rakuseina komponendid, aga ka polü-D-riboosfosfaadi (RNA) või polü-2-deoksü-D-riboosfosfaadi (DNA) ahelal põhinevad nukleiinhapped.

Füüsikalis-keemilised omadused. Polaarsete funktsionaalrühmade rohkus monosahhariidide molekulides toob kaasa asjaolu, et need ained lahustuvad kergesti vees ja ei lahustu madala polaarsusega orgaanilistes lahustites. Võime teostada tautomeerseid transformatsioone raskendab tavaliselt mono- ja oligosahhariidide kristallimist, kuid kui sellised transformatsioonid on võimatud (näiteks glükosiidides ja mitteredutseerivates oligosahhariidides, nagu sahharoos), kristalliseeruvad ained kergesti. Paljudel madala polaarsusega aglükoonidega (saponiinidega) glükosiididel on pindaktiivsed omadused.

Polüsahhariidid on hüdrofiilsed polümeerid, millest paljud moodustavad väga viskoosseid vesilahused, ja mõnel juhul tugevad geelid.

Mõned polüsahhariidid moodustavad väga järjestatud supramolekulaarseid struktuure, mis takistavad üksikute molekulide hüdratatsiooni; sellised polüsahhariidid (kitiin, tselluloos) on vees lahustumatud.

bioloogiline roll. Süsivesikute funktsioonid elusorganismides on äärmiselt mitmekesised. Taimedes on monosahhariidid esmased fotosünteesi produktid ja toimivad lähteühenditena glükosiidide ja polüsahhariidide, aga ka teiste biosünteesis. klassid B-B(aminohapped, rasvane K-T, fenoolid jne). Neid transformatsioone viivad läbi ensüümid, mille substraatideks on reeglina energiarikkad suhkruderivaadid, peamiselt nukleosiiddifosfaatsuhkur.

Süsivesikuid säilitatakse taimedes (tärklisena), loomades, bakterites ja seentes (glükogeenina), kus need toimivad energiavaruna. Energiaallikaks on nendest polüsahhariididest moodustunud glükoosi lagunemine. Taimedesse ja loomadesse transporditakse erinevaid metaboliite glükosiidide kujul. Polüsahhariidid ja keerulisemad süsivesikuid sisaldavad polümeerid täidavad elusorganismides toetavaid funktsioone. Jäik rakusein kõrgemad taimed on tselluloosi, hemitselluloosi ja pektiinide kompleks. tugevdav polümeer sisse raku sein bakterid on peptidoglükaanid (mureiinid) ning seente rakuseinas ja lülijalgsete väliskestas - kitiin. Loomadel täidavad tugifunktsioone proteoglükaanid. sidekuded. Need ained osalevad spetsiifiliste pakkumistes füüsilised ja keemilised omadused kuded, nagu luud, kõhred, kõõlused, nahk. Olles hüdrofiilsed polüanioonid, aitavad need polüsahhariidid kaasa ka hooldusele vee tasakaal ja rakkude selektiivne ioonide läbilaskvus.

Eriti oluline roll komplekssed süsivesikud rakupindade ja membraanide moodustamisel ning neile spetsiifiliste omaduste andmisel. Seega on glükolipiidid membraanide kõige olulisemad komponendid. närvirakud ja erütrotsüütide membraanid ja lipopolüsahhariidid - välimine kest gramnegatiivsed bakterid. Rakupinna süsivesikud määravad sageli immunoloogiliste reaktsioonide spetsiifilisuse (veregrupi ained, bakteriaalsed antigeenid) ja rakkude interaktsiooni viirustega. Süsivesikute struktuurid osalevad ka teistes väga spetsiifilistes rakkude interaktsiooni nähtustes, nagu viljastumine, rakkude äratundmine kudede diferentseerumise ajal, võõrkudede hülgamine jne.

Süsivesikud moodustavad põhiosa inimeste toidust ja seetõttu kasutatakse neid laialdaselt toiduaine- ja kondiitritööstuses (tärklis, sahharoos jne). Pealegi sisse toidutehnoloogia kasutatakse polüsahhariidse iseloomuga struktureeritud aineid, millel iseenesest ei ole toiteväärtust - geelistavaid aineid, paksendajaid, suspensioonide ja emulsioonide stabilisaatoreid (alginaadid, pektiinid, taimsed galaktomannaanid jne).

Monosahhariidide muundumine alkoholkääritamise ajal on etanooli saamise, pruulimise ja küpsetamise protsesside aluseks; muud kääritamise viisid võimaldavad saada biotehnoloogiliste meetoditega suhkrutest glütserooli, piim-, sidrun-, glükoonhapet ja paljusid muid aineid.

glükoos, askorbiinhape, süsivesikuid sisaldavaid antibiootikume, hepariini kasutatakse laialdaselt meditsiinis. Tselluloos on aluseks viskooskiu, paberi, mõnede plastide, BB jne tootmisel. Sahharoosi ja kasvab, polüsahhariide peetakse paljulubavaks taastuvaks tooraineks, mis võib tulevikus naftat asendada.

2. Glükoos

Värvusetud kristallid või valge kristalne pulber, lõhnatu, magus maitse. Lahustame vees (1:15) see on raske - alkoholis.

Lahused steriliseeritakse 100° juures 60 minutit või 119-121° juures 5-7 minutit. Stabiliseerimiseks lisage 0,1 N. lahendus vesinikkloriidhappest ja naatriumkloriid; Lahuste pH 3,0-4,0.

Meditsiinilistel eesmärkidel kasutatakse isotoonilisi (4,5-5%) ja hüpertoonseid (10-40%) lahuseid.

Organismi vedelikuga täiendamiseks kasutatakse isotoonilist lahust, samas on see väärtusliku, organismis kergesti omastatava toitematerjali allikas. Glükoosi põlemisel kudedes vabaneb märkimisväärne kogus energiat, mis täidab keha funktsioone.

Veeni süstimisel hüpertoonilised lahused vere osmootne rõhk suureneb, vedeliku vool kudedest verre suureneb, ainevahetusprotsessid paranevad, maksa antitoksiline funktsioon paraneb, südamelihase kontraktiilne aktiivsus suureneb, veresooned laienevad, diurees suureneb. Glükoosilahuseid kasutatakse laialdaselt meditsiinipraktika hüpoglükeemiaga, nakkushaigused, maksahaigused (koos hepatiidi, düstroofia ja maksa atroofiaga), koos südametegevuse dekompensatsiooniga, kopsuturse, hemorraagiline diatees, toksiliste infektsioonide, erinevate mürgistuste (ravimite, vesiniktsüaniidhappe ja selle soolade, vingugaasi, aniliini, arseenvesiniku, fosgeeni ja muude ainetega mürgitus) ja mitmesuguste muude patoloogiliste seisunditega.

Need on osa kõigi taime- ja loomorganismide rakkudest ja kudedest ning moodustavad massiliselt suurema osa Maa orgaanilisest ainest. Süsivesikud moodustavad umbes 80% taimede ja umbes 20% loomade kuivainest. Taimed sünteesivad fotosünteesi käigus süsivesikuid anorgaanilistest ühenditest - süsinikdioksiidist ja veest (CO 2 ja H 2 O):

6CO2 + 6H2O kerge, klorofüll→ C6H12O6 + 6O2

Süsivesikutel on üldine valem C n (H 2 O) m, sellest ka nende looduslike ühendite nimi. Süsivesikud jagunevad: monosahhariidideks (tähtsamateks esindajateks on glükoos ja fruktoos); disahhariidid (sahharoos); polüsahhariidid (tähtsamad esindajad on tärklis ja tselluloos).

Fruktoos C6H12O6 on üks levinumaid süsivesikuid mees leiduvad puuviljad. Erinevalt glükoosist võib see tungida verest koerakkudesse ilma insuliini osaluseta. Sel põhjusel soovitatakse fruktoosi kõige ohutuma allikana. süsivesikuid diabeetikutele.

KOOS sahharoos C12H22O11, mille moodustavad glükoosi ja fruktoosi molekulid . Sahharoosi sisaldus suhkrus on 99,5%. Suhkrut nimetatakse sageli "tühjaks kalorikandjaks", kuna suhkur on puhas süsivesikuid ja ei sisalda muid toitaineid, nagu näiteks vitamiine, mineraalsooli. Sahharoosi leidub suhkruroos ja suhkrupeedis, aga ka maiustustes.

Kollektsioon suhkur kepp. fresko sisseCortese palee Cuernavacas.

tärklis ja tselluloos

Tärklis (C6H10O5)n- looduslik polümeer, see akumuleerub teradena, peamiselt seemnete, sibulate, mugulate rakkudes, samuti lehtedes ja vartes. Tärklis on valge pulber, külmas vees lahustumatu. Kuumas vees see paisub ja moodustab pasta.
Tärklist saadakse kõige sagedamini kartulist. Selleks kartulid purustatakse, pestakse veega ja pumbatakse suurtesse anumatesse, kus toimub settimine. Saadud tärklis pestakse uuesti veega, settitakse ja kuivatatakse sooja õhuvoolus.

Tärklis on põhiosa olulisematest toiduainetest: jahu (75-80%), kartul (25%), saago jne. Energiasisaldus on umbes 16,8 kJ/g. See on väärtuslik toitainetoode. Selle imendumise hõlbustamiseks pannakse tärklist sisaldavad toidud kõrgele temperatuurile, see tähendab, et kartulit keedetakse, leiba küpsetatakse. Nendes tingimustes toimub tärklise osaline hüdrolüüs ja moodustuvad vees lahustuvad dekstriinid. Seedetraktis olevad dekstriinid hüdrolüüsivad edasi glükoosiks, mis imendub organismis. Liigne glükoos muundatakse glükogeeniks (loomset tärklist). Glükogeeni koostis on sama, mis tärklisel, - (C 6 H 10 O 5) n, kuid selle molekulid on hargnenud. Eriti palju glükogeeni leidub maksas (kuni 10%). Organismis on glükogeen varuaine, mis rakkudes tarbides muundub glükoosiks.
Tööstuses hüdrolüüsitakse tärklis melassiks ja glükoosiks. Selleks kuumutatakse seda lahjendatud väävelhappega, mille liig neutraliseeritakse seejärel kriidiga.

(C6H10O5)n + n H 2 O- H 2 NII 4, t ˚ C → n C 6 H 12 O 6

Moodustunud kaltsiumsulfaadi sade filtritakse välja, lahus aurustatakse ja glükoos eraldatakse. Kui tärklise hüdrolüüs ei ole lõppenud, moodustub dekstriinide segu glükoosiga - melass, mida kasutatakse kondiitritööstuses. Tärklise abil saadud dekstriine kasutatakse liimina, värvide paksendamiseks kangale mustrite joonistamisel. Tärklist kasutatakse riiete tärklistamiseks. Kuuma raua all toimub tärklise osaline hüdrolüüs ja see muundatakse dekstriiniks. Viimased moodustavad kangale tiheda kile, mis annab kangale sära ja kaitseb seda saastumise eest. Tärklist ja selle derivaate kasutatakse paberi-, tekstiili-, valu- ja muudes tööstusharudes, ravimitööstuses.

Tärklise tuvastamine

Tselluloosvõi kiudaineid (C6H10O5) n, üks levinumaid looduslikke polümeere; taimede rakuseinte põhikomponent, mis määrab taimekudede mehaanilise tugevuse ja elastsuse. Seega on tselluloosi sisaldus puuvillaseemnete karvades 97-98%, niisiku taimede vartes (lina, ramjee, džuut) 75-90%, puidus 40-50%, roos, teraviljas, päevalilles 30-40 %. Leitud mõnede madalamate selgrootute kehas.

Inimene on tselluloosi kasutanud juba väga iidsetest aegadest. Algul kasutati puitu põleva ja ehitusmaterjalina; seejärel hakati tekstiilitoormena kasutama puuvilla, lina ja muid kiude. Esimesed tööstuslikud puidu keemilise töötlemise meetodid tekkisid seoses paberitööstuse arenguga.
Paber on õhuke kiht tselluloosikiude, mis on pressitud ja liimitud, et luua mehaaniline tugevus, sile pind ja vältida tindi väljavoolamist. Esialgu kasutati paberi valmistamiseks taimset toorainet, millest oli võimalik saada vajalikke kiude puhtalt mehaaniliselt, kasutati ka riisivarsi (nn riisipaber), puuvilla, kulunud kangaid. Raamatutrüki arenedes muutusid need tooraineallikad aga kasvava paberinõudluse rahuldamiseks ebapiisavaks. Eriti palju paberit kulub ajalehtede trükkimiseks ning ajalehepaberi puhul ei loe kvaliteedi (valgesus, tugevus, vastupidavus) küsimust. Teades, et puit koosneb umbes 50% kiust, hakati paberimassile lisama jahvatatud puitu. Selline paber on habras ja muutub kiiresti kollaseks (eriti valguse käes).
Paberimassi puidulisandite kvaliteedi parandamiseks on välja pakutud erinevaid puidu keemilise töötlemise meetodeid, mis võimaldavad saada sellest enam-vähem puhast tselluloosi, mis on vabastatud kaasnevatest ainetest - ligniinist, vaikudest jm. Tselluloosi eraldamiseks on välja pakutud mitmeid meetodeid, millest me käsitleme sulfitit. Sulfiitmeetodi kohaselt “keedetakse” purustatud puit rõhu all kaltsiumvesiniksulfitiga. Sel juhul kaasasolevad ained lahustatakse ja lisanditest vabastatud tselluloos eraldatakse filtreerimise teel. Jäätmed sisaldavad fermenteeruvaid monosahhariide, neid kasutatakse toorainena etüülalkoholi (nn hüdrolüütilise alkoholi) tootmiseks. Tselluloosi kasutatakse viskoosi, atsetaadi, vask-ammoniaagikiudude tootmiseks.

Ülesanded parandamiseks

№1.

nr 2. Kui sahharoos reageerib veega, moodustub glükoosi ja sahharoosi segu.

Lahendage probleem:
Arvutage hüdrolüüsi (koostoime veega) sahharoosilahuse mass (sahharoosi massiosa 20%), kui vabanes 7,2 g glükoosi.

nr 3. Täida tabel