Isomerism ja selle tüübid – teadmiste hüpermarket. Orgaaniliste ühendite struktuuri teooria: homoloogia ja isomeeria

Teine näide oli viin- ja viinamarjahape, mille uurimise järel võttis selle termini kasutusele J. Berzelius ISOMEERIA ja pakkus, et erinevused tulenevad "lihtsate aatomite erinevast jaotusest keerulises aatomis" (st. molekulis). Isomerism sai tõese seletuse alles 19. sajandi 2. poolel. põhineb A. M. Butlerovi keemilise struktuuri teoorial (struktuurne isomeeria) ja J. G. Van’t Hoffi stereokeemilisel teoorial (ruumiline isomeeria).

Struktuurne isomeeria

Struktuurne isomeeria on keemilise struktuuri erinevuste tulemus. See tüüp sisaldab:

Süsivesinike ahela isomeeria (süsiniku skelett)

Süsiniku skeleti isomeeria, mis tuleneb süsinikuaatomite erinevast sidemejärjekorrast. Lihtsaim näide on butaan CH3-CH2-CH2-CH3 ja isobutaan (CH3)3CH. Dr. näited: antratseen ja fenantreen (vastavalt I ja II valemid), tsüklobutaan ja metüültsüklopropaan (III ja IV).

Valentsi isomeeria

Valentsisomeeria (struktuurse isomeeria eriliik), mille puhul saab isomeere üksteiseks muundada ainult sidemete ümberjaotamise teel. Näiteks benseeni (V) valentsisomeerid on bitsükloheksa-2,5-dieen (VI, “Dewari benseen”), prismane (VII, “Ladenburgi benseen”) ja bensvaleen (VIII).

Funktsionaalrühma isomeeria

See erineb funktsionaalse rühma olemuse poolest. Näide: etanool (CH3-CH2-OH) ja dimetüüleeter (CH3-O-CH3)

asendi isomeeria

Struktuurse isomeeri tüüp, mida iseloomustavad erinevused identsete funktsionaalrühmade või kaksiksidemete positsioonides samal süsinikuskeletil. Näide: 2-klorobutaanhape ja 4-klorobutaanhape.

Ruumiline isomeeria (stereoisomeeria)

Enantiomeeria (optiline isomeeria)

Ruumiline isomeeria (stereoisomeeria) tekib sama keemilise struktuuriga molekulide ruumilise konfiguratsiooni erinevuste tulemusena. Seda tüüpi isomeerid jagunevad enantiomeeria(optiline isomeeria) ja diastereomeeria.

Enantiomeerid (optilised isomeerid, peegelisomeerid) on ainete optiliste antipoodide paarid, mida iseloomustavad vastupidine märk ja valguse polarisatsioonitasandi identsed pöörlemised koos kõigi muude füüsikaliste ja keemiliste omadustega (välja arvatud reaktsioonid teiste optiliselt aktiivsete ainetega ja füüsikalised omadused). omadused kiraalses keskkonnas). Optiliste antipoodide ilmnemise vajalik ja piisav põhjus on molekuli määramine ühte järgmistest sümmeetria C punktirühmadest n,D n, T, O, I (kiraalsus). Kõige sagedamini räägime asümmeetrilisest süsinikuaatomist, st aatomist, mis on ühendatud näiteks nelja erineva asendajaga:

Asümmeetrilised võivad olla ka teised aatomid, näiteks räni-, lämmastiku-, fosfori- ja väävliaatomid. Asümmeetrilise aatomi olemasolu ei ole enantiomeeria ainus põhjus. Seega on adamantaani (IX), ferrotseeni (X), 1,3-difenüülalleeni (XI) ja 6,6"-dinitro-2,2"-difeenhappe (XII) derivaatidel optilised antipoodid. Viimase ühendi optilise aktiivsuse põhjuseks on atropoisomeeria ehk ruumiline isomeeria, mis on põhjustatud lihtsideme ümber pöörlemise puudumisest. Enantiomeeria ilmneb ka valkude, nukleiinhapete ja heksagelitseeni (XIII) spiraalsetes konformatsioonides.

(R)-, (S)- optiliste isomeeride nomenklatuur (nimetamise reegel)

Asümmeetrilise süsinikuaatomiga C abcd seotud neljale rühmale on määratud erinev prioriteetsus, mis vastab järjestusele: a>b>c>d. Lihtsamal juhul määrab ülimuslikkuse asümmeetrilise süsinikuaatomiga seotud aatomi seerianumber: Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6) ), H(1) .

Näiteks bromokloroäädikhappes:

Asümmeetrilise süsinikuaatomi juures olevate asendajate vanemus on järgmine: Br(a), Cl(b), C rühm COOH (c), H(d).

Butanool-2 puhul on hapnik vanem asendaja (a), vesinik on noorem asendaja (d):

Vajalik on lahendada asendajate CH3 ja CH2CH3 küsimus. Sel juhul määrab vanemuse rühma teiste aatomite aatomnumber või arvud. Primaar jääb etüülrühmale, kuna selles on esimene C-aatom seotud teise C(6)-aatomiga ja teiste H(1)-aatomitega, samas kui metüülrühmas on süsinik ühendatud kolme H-aatomiga järjekorranumbriga 1 Keerulisematel juhtudel jätkavad nad kõigi aatomite võrdlemist, kuni jõuavad erineva seerianumbriga aatomiteni. Kui on olemas kaksik- või kolmiksidemed, loetakse nende juures asuvad aatomid vastavalt kaheks ja kolmeks aatomiks. Seega loetakse -COH rühma C (O, O, H) ja -COOH rühma C (O, O, OH); Karboksüülrühm on vanem kui aldehüüdrühm, kuna see sisaldab kolme aatomit aatomnumbriga 8.

D-glütseraldehüüdis on vanim rühm OH(a), millele järgneb CHO(b), CH2OH(c) ja H(d):

Järgmine samm on kindlaks teha, kas rühma paigutus on paremkäeline, R (lat. rectus) või vasakukäeline, S (lat. sinister). Liikudes edasi vastava mudeli juurde, on see orienteeritud nii, et perspektiivvalemis olev alarühm (d) on allosas ja siis ülalt vaadatuna piki telge, mis läbib tetraeedri ja rühma (d) varjutatud tahku. D-glütseraldehüüdi rühmas

asuvad õiges pöörlemissuunas ja seetõttu on sellel R-konfiguratsioon:

(R)-glütseraldehüüd

Erinevalt D,L nomenklatuurist on (R)- ja (S)-isomeeride nimetused sulgudes.

diastereomeeria

σ-diastereomeeria

Igasugune ruumiliste isomeeride kombinatsioon, mis ei moodusta optiliste antipoodide paari, loetakse diastereomeerseks. On olemas σ ja π diastereomeerid. σ-diasteriomeerid erinevad üksteisest mõne neis sisalduva kiraalse elemendi konfiguratsiooni poolest. Seega on diasteriomeerideks (+)-viinhape ja mesoviinhape, D-glükoos ja D-mannoos, näiteks:

Teatud tüüpi diastereomeeride jaoks on kasutusele võetud spetsiaalsed nimetused, näiteks treo- ja erütroisomeerid - see on diastereomeeria kahe asümmeetrilise süsinikuaatomi ja ruumiga, asendajate paigutus nendel aatomitel, mis meenutab vastavat treoosi (seotud asendajad on Fischeri projektsioonivalemites vastaskülgedel) ja erütroos (asendajad - ühel küljel):

Erütroisomeere, mille asümmeetrilised aatomid on seotud samade asendajatega, nimetatakse mesovormideks. Erinevalt teistest σ-diastereomeeridest on nad optiliselt passiivsed, kuna molekulisiseselt kompenseeritakse kahe identse vastupidise konfiguratsiooniga asümmeetrilise tsentri valguse polarisatsioonitasandi pöörlemist. Diastereomeeride paare, mis erinevad mitmest asümmeetrilisest aatomist ühe konfiguratsiooni poolest, nimetatakse epimeerideks, näiteks:

Termin "anomeerid" viitab diastereomeersete monosahhariidide paarile, mis erinevad tsüklilise vormi glükosiidse aatomi konfiguratsiooni poolest, näiteks α-D- ja β-D-glükoos on anomeersed.

π-diastereomeeria (geomeetriline isomeeria)

π-diasteriomeerid, mida nimetatakse ka geomeetrilisteks isomeerideks, erinevad üksteisest asendajate erineva ruumilise paigutuse poolest kaksiksideme (enamasti C=C ja C=N) või tsükli tasandi suhtes. Nende hulka kuuluvad näiteks maleiin- ja fumaarhapped (vastavalt XIV ja XV), (E)- ja (Z)-bensaldoksiimid (XVI ja XVII), cis- ja trans-1,2-dimetüültsüklopentaanid (XVIII ja XIX) .

Konformeerid. Tautomers

Nähtus on lahutamatult seotud selle vaatluse temperatuuritingimustega. Näiteks klorotsükloheksaan eksisteerib toatemperatuuril kahe konformeeri tasakaalulise seguna - klooriaatomi ekvatoriaalse ja aksiaalse orientatsiooniga:

Küll aga saab miinus 150 °C juures eraldada üksiku a-vormi, mis nendes tingimustes käitub stabiilse isomeerina.

Teisest küljest võivad ühendid, mis on normaalsetes tingimustes isomeerid, osutuda temperatuuri tõustes tasakaalus olevateks tautomeerideks. Näiteks 1-bromopropaan ja 2-bromopropaan on struktuursed isomeerid, kuid kui temperatuur tõuseb 250 °C-ni, tekib nende vahel tautomeeridele iseloomulik tasakaal.

Isomeere, mis muunduvad üksteiseks temperatuuril alla toatemperatuuri, võib pidada mittejäikadeks molekulideks.

Konformeeride olemasolu nimetatakse mõnikord "rotatsiooniisomeeriks". Dieenide hulgas on s-cis ja s-trans isomeerid, mis on sisuliselt konformeerid, mis tulenevad pöörlemisest ümber üksiksideme (s-üksikside):

Isomerism on iseloomulik ka koordinatsiooniühenditele. Seega on ühendid, mis erinevad ligandide koordineerimismeetodi (ionisatsiooniisomeeria) poolest, isomeersed, näiteks järgmised:

SO 4 - ja + Br -

Sisuliselt on siin analoogia orgaaniliste ühendite struktuurse isomeeriga.

Keemilisi muundumisi, mille tulemusena struktuursed isomeerid muutuvad üksteiseks, nimetatakse isomerisatsiooniks. Sellised protsessid on tööstuses olulised. Näiteks viiakse läbi normaalsete alkaanide isomeerimine isoalkaanideks mootorikütuste oktaanarvu suurendamiseks; pentaan isomeriseerub isopetaaniks, et seejärel dehüdrogeenida isopreeniks. Isomerisatsiooniga kaasnevad ka molekulisisesed ümberkorraldused, millest suur tähtsus on näiteks tsükloheksanoonoksiimi muundamine kaprolaktaamiks, kaproni tootmise tooraineks.

Enantiomeeride vastastikuse muundamise protsessi nimetatakse ratsemiseerimiseks: see viib optilise aktiivsuse kadumiseni (-)- ja (+)-vormide ekvimolaarse segu, st ratsemaadi moodustumise tulemusena. Diastereomeeride omavaheline muundamine viib segu moodustumiseni, milles domineerib termodünaamiliselt stabiilsem vorm. π-diastereomeeride puhul on see tavaliselt trans-vorm. Konformatsiooniliste isomeeride vastastikust muundumist nimetatakse konformatsiooniliseks tasakaaluks.

Sissejuhatus

Isomerism ( kreeka keel isos - sama, meros - osa) - üks olulisemaid mõisteid keemias, peamiselt orgaanilises. Ained võivad olla sama koostise ja molekulmassiga, kuid erinevaid struktuure ja ühendeid, mis sisaldavad samu elemente samas koguses, kuid erinevad aatomite või aatomirühmade ruumilise paigutuse poolest, nimetatakse isomeerideks. Isomerism on üks põhjusi, miks orgaanilised ühendid on nii arvukad ja mitmekesised.

Isomeeria avastamise ajalugu

Isomerismi avastas esmakordselt 1823. aastal J. Liebig, kes leidis, et fulminantsete ja isotsüaanhapete hõbedasooladel: Ag-O-N=C ja Ag-N=C=O on sama koostis, kuid erinevad omadused. Mõiste "isomerism" võttis 1830. aastal kasutusele I. Berzelius, kes väitis, et sama koostisega ühendite omaduste erinevused tulenevad sellest, et aatomid paiknevad molekulis ebavõrdses järjekorras. Ideed isomeeria kohta tekkisid lõpuks pärast A. M. Butlerovi (1860. aastad) keemilise struktuuri teooria loomist. Isomerism sai tõese seletuse alles 19. sajandi 2. poolel. põhineb A.M. keemilise struktuuri teoorial. Butlerov (struktuurne isomeeria) ja Ya.G stereokeemilised õpetused. Van't Hoff (ruumiline isomeeria). Selle teooria sätete põhjal tegi ta ettepaneku, et butanooli peab olema neli erinevat (joonis 1). Teooria loomise ajaks oli teada ainult üks butanool (CH 3) 2 CHCH 2 OH, mis on saadud taimsetest materjalidest

Joonis 1. OH rühma erinevad positsioonid butanooli molekulis.

Kõigi butanooli isomeeride järgnev süntees ja nende omaduste määramine sai teooria veenvaks kinnituseks.

Kaasaegse definitsiooni järgi loetakse kahte sama koostisega ühendit isomeerideks, kui nende molekule ei saa ruumis kombineerida nii, et need täielikult kokku langeksid. Kombineerimine toimub reeglina vaimselt, keerulistel juhtudel kasutatakse ruumilisi mudeleid või arvutusmeetodeid.

Isomerismi tüübid

Isomeerias võib eristada kahte peamist tüüpi: struktuurne isomeeria ja ruumiline isomerism ehk, nagu seda nimetatakse ka stereoisomeeriaks.

Struktuur jaguneb omakorda järgmisteks osadeks:

süsiniku ahela isomeeria (süsiniku skelett)

valentsi isomeeria

funktsionaalrühma isomeeria

positsiooniline isomeeria.

Ruumiline isomeeria (stereoisomeeria) jaguneb:

diastereomeeria (cis-, trans-isomeeria)

enantiomeeria (optiline isomeeria).

Struktuurne isomeeria

Reeglina on selle põhjuseks erinevused süsivesiniku skeleti struktuuris või funktsionaalsete rühmade või mitmiksidemete ebavõrdne paigutus.

Süsivesiniku skeleti isomeeria

Küllastunud süsivesinikel, mis sisaldavad ühte kuni kolme süsinikuaatomit (metaan, etaan, propaan), ei ole isomeere. Nelja süsinikuaatomiga ühendil C 4 H 10 (butaan) on võimalik kaks isomeeri, pentaanil C 5 H 12 - kolm isomeeri, heksaanil C 6 H 14 - viis (joonis 2):

Joonis 2.

Kui süsivesiniku molekulis süsinikuaatomite arv suureneb, suureneb võimalike isomeeride arv dramaatiliselt. Heptaanil C 7 H 16 on üheksa isomeeri, süsivesinikul C 14 H 30 - 1885 isomeeri, süsivesinikul C 20 H 42 - üle 366 000. Keerulistel juhtudel lahendatakse küsimus, kas kaks ühendit on isomeerid, kasutades erinevaid valentsi pöördeid. sidemed (lihtsidemed võimaldavad seda, mis teatud määral vastab nende füüsikalistele omadustele). Pärast molekuli üksikute fragmentide liigutamist (sidemeid purustamata) asetatakse üks molekul teise peale. Kui kaks molekuli on täiesti identsed, pole need isomeerid, vaid sama ühend. Skeleti struktuurilt erinevatel isomeeridel on tavaliselt erinevad füüsikalised omadused (sulamistemperatuur, keemistemperatuur jne), mis võimaldab üksteisest eraldada. Seda tüüpi isomeeria esineb ka aromaatsetes süsivesinikes (joonis 4).

Struktuurne isomeeria

Struktuurne isomeeria on keemilise struktuuri erinevuste tulemus. See tüüp sisaldab:

Süsivesinike ahela isomeeria (süsiniku skelett)

Valentsi isomeeria

Funktsionaalrühma isomeeria

See erineb funktsionaalse rühma olemuse poolest. Näide: etanool (CH3-CH2-OH) ja dimetüüleeter (CH3-O-CH3)

asendi isomeeria

Struktuurse isomeeri tüüp, mida iseloomustavad erinevused identsete funktsionaalrühmade või kaksiksidemete positsioonides samal süsinikuskeletil. Näide: 2-klorobutaanhape ja 4-klorobutaanhape.

Ruumiline isomeeria (stereoisomeeria)

Enantiomeeria (optiline isomeeria)

(R)-, (S)- optiliste isomeeride nomenklatuur (nimetamise reegel)

Näiteks bromokloroäädikhappes:

Asümmeetrilise süsinikuaatomi juures olevate asendajate vanemus on järgmine: Br(a), Cl(b), C rühm COOH (c), H(d).

Butanool-2 puhul on hapnik vanem asendaja (a), vesinik on noorem asendaja (d):

D-glütseraldehüüdis on vanim rühm OH(a), millele järgneb CHO(b), CH2OH(c) ja H(d):

asuvad õiges pöörlemissuunas ja seetõttu on sellel R-konfiguratsioon:

(R)-glütseraldehüüd

Erinevalt D,L nomenklatuurist on (R)- ja (S)-isomeeride nimetused sulgudes.

diastereomeeria

σ-diastereomeeria

Termin "anomeerid" viitab diastereomeersete monosahhariidide paarile, mis erinevad tsüklilise vormi glükosiidse aatomi konfiguratsiooni poolest, näiteks α-D- ja β-D-glükoos on anomeersed.

π-diastereomeeria (geomeetriline isomeeria)

Konformeerid. Tautomers

Küll aga saab miinus 150 °C juures eraldada üksiku a-vormi, mis nendes tingimustes käitub stabiilse isomeerina.

Isomeere, mis muunduvad üksteiseks temperatuuril alla toatemperatuuri, võib pidada mittejäikadeks molekulideks.

Isomerism on iseloomulik ka koordinatsiooniühenditele. Seega on ühendid, mis erinevad ligandide koordineerimismeetodi (ionisatsiooniisomeeria) poolest, isomeersed, näiteks järgmised:

SO 4 - ja + Br -

Sisuliselt on siin analoogia orgaaniliste ühendite struktuurse isomeeriga.

Isomeeria fenomen aitab suuresti kaasa teadaolevate (ja veelgi enam potentsiaalselt võimalike) ühendite arvu suurenemisele. Seega on struktuursete isomeersete detsüülalkoholide võimalik arv üle 500 (neist on teada umbes 70), tühikuid ja isomeerisid on üle 1500.

Isomeerid on orgaanilise keemia kõige olulisem mõiste. Sama koostise ja molekulmassiga ained võivad oma struktuurilt ja koostiselt identsete elementide kombinatsioonilt erineda. Need elemendid sisalduvad võrdsetes kogustes, kuid erinevad aatomirühmade või lihtsalt aatomite ruumilise paigutuse poolest. Selliseid aineid nimetatakse tavaliselt isomeerideks.
Kasutades kõige lihtsamate isomeeride - butaani ja isobutaani (õigemini nende struktuurivalemite) näidet, millel on absoluutselt sama molekulvalem C4 H10, saate hõlpsasti aru, millest me räägime. Butaani struktuurvalem näeb välja selline: CH3-CH2-CH2-CH3 ja isobutaan CH3-CH(CH3)-CH3. Süsiniku- ja vesinikuaatomite ruumiline paigutus, samuti nende seostumisjärjekord on butaanis ja isobutaanis erinev.
Lisaks on isobutaanis olev –CH3 radikaali rühm (mis puudub butaanis) seotud teise süsinikuaatomiga ja moodustab haru. Radikaalse rühma –CH3 olemasolu isobutaanis põhjustab selles rühma –CH ilmumise. Butaanis on kõik aatomirühmad ühendatud lineaarselt, pealegi on sellel erinevalt isobutaanist kaks –CH2 rühma.

Mis on isomeerid

Isomeerid– sama valemi ja koostisega, kuid struktuuri ja omaduste poolest erinevad keemilised ühendid. Isomeere leidub peamiselt orgaanilistes ühendites.
Kui kahe identse koostisega ühendi molekulid ei lange ruumis kombineerituna täielikult kokku, loetakse need isomeerideks. Isomeeride omadused ei sõltu nende koostisest, vaid keemilisest struktuurist, täpsemalt molekule moodustavate aatomite ühendamise järjekorrast ja aatomite vastastikusest mõjust üksteisele.

Isomeeride võrdlus

Mis vahe on isomeeridel? Sama koostisega isomeeridel on erinevad füüsikalis-keemilised omadused. See on tingitud asjaolust, et molekulide aatomid on paigutatud ebavõrdses järjekorras. Struktuuriisomeerid erinevad süsivesiniku skeleti struktuuri või mitmete sidemete või funktsionaalrühmade erinevates asukohtades, mis põhjustab erinevaid füüsikalis-keemilisi omadusi.
Stereoisomeeridel (cis- ja trans-isomeeridel) on aatomite ja nende ruumilise asukoha vahel samasugune sidemete järjekord. Stereoisomeeride omadused erinevad märgatavalt.
Näiteks ained valemiga C2H6O on kaks täiesti erinevat isomeerset orgaanilist ühendit: dimetüüleeter (vees minimaalselt lahustuv gaas) ja etüülalkohol (78 °C juures keev vedelik). Need kuuluvad täiesti erinevatesse orgaaniliste ühendite klassidesse (eetrid ja alkoholid). Nende keemilised omadused erinevad oluliselt.

TheDifference.ru tegi kindlaks, et isomeeride erinevus on järgmine:

Aatomite sidumise järjekord struktuurivalemites on erinev.
Isomeeride süsiniku skeleti struktuur ei ole sama, sellel on oma eripärad.
Isomeeride mitu sidet on paigutatud erinevalt.
Funktsionaalrühmade asukoht on isomeeride puhul erinev.
Aatomid ruumis paiknevad erinevates positsioonides.
Isomeeride füüsikalis-keemilised omadused võivad dramaatiliselt erineda.

>> Keemia: isomeeria ja selle liigid

Isomerismi on kahte tüüpi: struktuurne ja ruumiline (stereoisomeeria). Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest molekulis olevate aatomite sidemete järjekorra poolest, stereoisomeerid - aatomite ruumilise paigutuse poolest, kusjuures nendevaheliste sidemete järjestus on sama.

Eristatakse järgmisi struktuurse isomeeria tüüpe: süsinikskeleti isomeeria, asendiisomeeria, erinevate orgaaniliste ühendite klasside isomeeria (klassidevaheline isomeeria).

Struktuurne isomeeria

Süsiniku skeleti isomeeria on tingitud molekuli skeleti moodustavate süsinikuaatomite erinevast sidemete järjestusest. Nagu juba näidatud, vastab molekulvalem C4H10 kahele süsivesinikule: n-butaan ja isobutaan. C5H12 süsivesiniku puhul on võimalikud kolm isomeeri: pentaan, isopentaan ja neopetaan.

Kui süsinikuaatomite arv molekulis suureneb, suureneb isomeeride arv kiiresti. Süsivesiniku C10H22 puhul on neid juba 75 ja süsivesiniku C20H44 puhul 366 319.

Positsiooniline isomeeria on tingitud mitme sideme, asendaja ja funktsionaalrühma erinevatest positsioonidest molekuli sama süsiniku skeletiga:

Erinevate orgaaniliste ühendite klasside isomeeria (klassidevaheline isomerism) tuleneb aatomite erinevatest positsioonidest ja kombinatsioonidest ainete molekulides, millel on sama molekulvalem, kuid mis kuuluvad erinevatesse klassidesse. Seega vastab molekulvalem C6B12 küllastumata süsivesinikule hekseen-1 ja tsüklilisele tsükloheksaanile:

Seda tüüpi isomeerid sisaldavad erinevaid funktsionaalrühmi ja kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Seetõttu erinevad need füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest palju rohkem kui süsinikskeleti isomeerid või asendiisomeerid.

Ruumiline isomeeria

Ruumiline isomeeria jaguneb kahte tüüpi: geomeetriline ja optiline.

Geomeetriline isomeeria on iseloomulik kaksiksidet sisaldavatele ühenditele ja tsüklilisi ühendeid. Kuna aatomite vaba pöörlemine kaksiksideme ümber või ringis on võimatu, võivad asendajad paikneda kas kaksiksideme või tsükli tasapinnal samal küljel (cis-asend) või vastaskülgedel (trans-asend). Tähised cis ja trans viitavad tavaliselt identsete asendajate paarile.

Geomeetrilised isomeerid erinevad füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest.

Optiline isomeeria tekib siis, kui molekul ei ühildu selle kujutisega peeglis. See on võimalik, kui molekuli süsinikuaatomil on neli erinevat asendajat. Seda aatomit nimetatakse asümmeetriliseks. Sellise molekuli näiteks on molekul α-aminopropioonhape (α-alaniin) CH3CH(KH2)COOH.

Nagu näete, ei saa a-alaniini molekul oma peegelpildiga kokku langeda, olenemata sellest, kuidas see liigub. Selliseid ruumilisi isomeere nimetatakse peegel-, optilisteks antipoodideks või enantiomeerideks. Kõik selliste isomeeride füüsikalised ja peaaegu kõik keemilised omadused on identsed.

Optilise isomeeria uurimine on vajalik paljude kehas toimuvate reaktsioonide arvessevõtmiseks. Enamik neist reaktsioonidest toimub ensüümide – bioloogiliste katalüsaatorite – toimel. Nende ainete molekulid peavad sobituma nende ühendite molekulidega, millel nad toimivad, nagu luku võti; seetõttu on ruumiline struktuur, molekulide sektsioonide suhteline paigutus ja muud ruumilised tegurid olulise tähtsusega. need reaktsioonid. Selliseid reaktsioone nimetatakse stereoselektiivseteks.

Enamik looduslikke ühendeid on üksikud enantiomeerid ning nende bioloogilised toimed (maitsest ja lõhnast kuni meditsiinilise toimeni) erinevad järsult nende laboris saadud optiliste antipoodide omadustest. Selline erinevus bioloogilises aktiivsuses on väga oluline, kuna see on kõigi elusorganismide kõige olulisema omaduse - ainevahetuse - aluseks.

Milliseid isomeeria liike te teate?

Mille poolest erineb struktuurne isomeeria ruumilisest isomeeriast?

Millised pakutud ühendustest on:

a) isomeerid;

b) homoloogid?

Andke kõikidele ainetele nimed.

4. Kas geomeetriline (cis-, trans) isomeeria on võimalik: a) alkaanidele; b) alkeenid; c) alküünid; d) tsükloalkaanid?

Selgitage, tooge näiteid.

Tunni sisu tunnimärkmed toetavad raamtunni esitluskiirendusmeetodid interaktiivseid tehnoloogiaid Harjuta ülesanded ja harjutused enesetesti töötoad, koolitused, juhtumid, ülesanded kodutöö arutelu küsimused retoorilised küsimused õpilastelt Illustratsioonid heli, videoklipid ja multimeedium fotod, pildid, graafika, tabelid, diagrammid, huumor, anekdoodid, naljad, koomiksid, tähendamissõnad, ütlused, ristsõnad, tsitaadid Lisandmoodulid kokkuvõtteid artiklid nipid uudishimulikele hällid õpikud põhi- ja lisaterminite sõnastik muu Õpikute ja tundide täiustaminevigade parandamine õpikusõpiku fragmendi uuendamine, innovatsioonielemendid tunnis, vananenud teadmiste asendamine uutega Ainult õpetajatele täiuslikud õppetunnid aasta kalenderplaan, metoodilised soovitused, aruteluprogramm Integreeritud õppetunnid