Какъв вид въглехидрат е глюкозата? Глюкозата е най-важният прост въглехидрат

Най-важният клас органични съединения, срещащи се в природата. Най-известни са глюкоза, нишесте, целулоза, гликоген, хепарин и др., които играят важна роля в жизнените процеси на човека и животните.

Въглехидратите са група природни вещества, принадлежащи към полиоксикарбонилните съединения, както и вещества, подобни на тях по структура.

В номенклатурата на въглехидратите широко се използват тривиални имена: рибоза, фруктоза, лактоза, галактоза, глюкоза и др.

Тяхната класификация се основава на способността им да хидролизират:

Монозахариди (MS) Олигозахариди (OS) Полизахариди (PS)

(прости захари) (ниско молекулно тегло) (високо молекулно тегло)

нехидролизиран хидролизиран хидролизиран

пентози, хексози захароза целулоза

(алдози, кетози) малтоза, лактоза нишесте, гликоген

Най-важните въглеводороди: от пентозите - рибоза, дезоксирибоза, ксилоза;

от хексози - глюкоза, фруктоза, галактоза, маноза.

Монозахариди (MS)

Изомерия

Наличието на няколко асиметрични въглеродни атома определя съществуването голямо числооптични изомери. Това са енантиомери (огледални изомери, антиподи), диастереомери и епимери. Вие сте запознати с концепцията за енантиомери и диастереомери.

Епимерите са диастереомери, които се различават един от друг само по конфигурация единасиметричен атом С. Всички изомери, с изключение на огледалните, се различават един от друг по свойства и имат собствено име:

Ксилоза рибоза

Дали MS принадлежи към D- или L-ред се определя от конфигурацията на последния (най-отдалечен от
гр.) хирален атом С по аналогия със стандарта - глицералдехид:

Естествените захари – D-захари, L-захари влизат в тялото отвън.

Новообразуваният хидроксил се нарича полуацетален или гликозиден и може да бъде различно разположен в пространството спрямо пръстена, образувайки друг асиметричен въглероден атом в циклична форма. Ако полуацеталният хидроксил е разположен от същата страна като хидроксила, който определя дали принадлежи към D- или L-серията, тогава такъв изомер се нарича -изомер, а другият се нарича -изомер. Стереоизомери, които се различават един от друг по местоположение самополуацетален хидроксил в пространството се наричат аномери. (-отгоре, -отдолу - следвайте нашата прищявка! За запомняне.)

Процесът на образуване на циклични форми се нарича аномеризация. Цикличните и отворените форми лесно преминават една в друга и са в динамично равновесие. При стайна температура преобладава цикличният, при нагряване преобладава отвореният. Пиранозната форма е по-характерна за алдохексозите, докато фуранозната форма е по-характерна за пентозите и фруктозите. Всичко това е отразено в името, например, -D-глюкопираноза. В кристално състояние цикличните форми са фиксирани, а - и -изомерите са стабилни и могат да бъдат отделени един от друг. При разтваряне част от молекулите преминават в отворена форма и от нея се образуват всички видове циклични форми. Тъй като всяка форма има свой собствен ъгъл на въртене на лъча поляризирана светлина, ъгълът на въртене постоянно ще се променя, докато се установи динамично равновесие. Промяната във времето на ъгъла на въртене на равнината на поляризация на светлината на прясно приготвен разтвор на въглехидрати се нарича мутаротация.

Понастоящем вместо цикличните формули на Colley-Tollens по-често се използват обещаващите формули на Haworth.

Това е цикличната форма, която участва в образуването на ди- и полизахариди.

Химични свойства

Цикличните и отворените (алдехидни) форми са в равновесие. Следователно са възможни реакции, характерни за алдехидните и цикличните форми.

Всички монозахариди взаимодействат с HCN, PC1 5, NH 2 OH, NH 2 –NH 2, NH 2 –NHC 6 H 5, се окисляват, редуцират (H 2).

В зависимост от естеството на окислителя и реакцията на средата, MS може да образува различни продукти на окисление.

1. Под действието на слаби окислители: Ag 2 O, NH 4 OH, t o или Cu (OH) 2, OH –, t o, веригата въглерод-въглерод се разрушава с образуването на хидрокси киселини с малък брой C атоми, а самите окислители се редуцират съответно до Ag и Cu 2 O (Cu). Р-цията намира приложение в биохимични анализиза количествено определяне на захари в биологични течности.

Тест на Толенс (реакция на "сребърно огледало"):

Глюкоза Глюконова киселина

Тест на Тромер (реакция на медно огледало). Когато глюкозата се окислява от Cu(OH) 2, се образува червена утайка от Cu 2 O.

При внимателно окисляване в кисела водна среда, например с бромна вода, се образуват съединения поради окисляването на алдехидната група - алдонови киселини:

При излагане на силни окислители (напр азотна киселина) окислението настъпва при първия и шестия С атом с образуването на глюкарова киселина:

Глюкарова киселина

Когато се окислява само първичната алкохолна група (при 6-тия С атом), ако алдехидната група е защитена, за да образува гликозид, се получават уронови киселини. В организма този процес протича лесно под въздействието на ензими. Увреждащите агенти са способни на цикло-оксо-тавтомерия. Те са важни интегрална часткиселинни хетерополизахариди, например хепарин, хиалуронова киселина.

Реакциите с алкохолни хидроксилни групи протичат както в отворена, така и в циклична форма.

Монозахаридите взаимодействат с Me, Me (OH) 2, образувайки захарати, с Cu (OH) 2, с CH 3 I, за да образуват етери, с минерални и органични съединения се образуват естери, с NH 3 - аминозахари.

Най-важни са фосфорните естери на захарите и аминозахарите. Именно под формата на фосфорни естери рибозата и дезоксирибозата са включени в NA; глюкозата и фруктозните съединения участват в метаболизма.

Фруктоза + 2H 3 PO 4 → 1,6-Дифосфат на фруктозата.

Аминозахарите се образуват доста лесно в тялото чрез процеса на амонолиза. Най-често при втория С атом:

Аминозахарите са компонент на хетерополизахаридите.

R-ции за полуацетален хидроксил

Тези области са характерни за цикличната форма. Когато монозахаридите са изложени на алкохол в присъствието на газообразен НС1, Н атомът на полуацеталния хидроксил се заменя с R, за да се образува специален вид етер - гликозид. Гликозидните разтвори не мутират. В зависимост от размера на оксидния пръстен гликозидите се разделят на: пиранозиди и фуранозиди, както -, така и -форми.

Образуването на гликозиди служи като доказателство за съществуването на циклични форми на монозахаридите.

Трансформацията на монозахарид в гликозид е сложен процес, който протича чрез поредица от последователни процеси. Поради тавтомерията и обратимостта на реакцията на образуване на гликозиди в разтвора, в общия случай тавтомерните форми на изходния монозахарид и съответно 4 диастереомерни гликозида -  и -аномери на фуранозиди и пиранозиди могат да бъдат в равновесие.

Гликозидите могат също да се образуват чрез реакция с феноли или NH-съдържащи алифатни и хетероциклични амини.

Молекулата на гликозида може формално да бъде представена като състояща се от две части: въглехидрат и агликон. Самите монозахариди също могат да действат като агликони, съдържащи хидроксил. Гликозидите, образувани с OH-съдържащи агликони, се наричат ​​O-гликозиди, а NH-съдържащите съединения (например амини) се наричат ​​N-гликозиди.

Гликозидите са компоненти на много лечебни растения. Например сърдечни гликозиди, изолирани от дигиталис. Антибиотикът стрептомицин е гликозид, ванилинът е гликозид. Всички ди- и полизахариди са О-гликозиди.

От биологична гледна точка N-гликозидите на рибозата и дезоксирибозата са от особено значение, като продукти на съединения с азотни пурини

mi и пиримидинови бази. Общото им наименование е нуклеозиди, т.к. заедно с H 3 PO 4 са нуклеинови киселини – ДНК и РНК.

Всички гликозиди, включително нуклеозидите, лесно се хидролизират в кисела среда, за да образуват изходните продукти.

Гликозидите не са способни на цикло-оксо-тавтомерия и проявяват реакции, характерни за алкохолите.

IV. Специфични области

Действие на разреден. алкални разтвори

Епимери: глюкоза, фруктоза и маноза лесно се превръщат един в друг, образувайки равновесни системи. Този процес се нарича епимеризация.

Действие конц. киселинни разтвори

Конц. Разтворите на НС1 и H 2 SO 4 причиняват дехидратация на монозахаридите: фурфуралът се образува от пентози, а 5-хидроксиметилфурфуролът се образува от фруктоза.

3. Ферментация

Това е разграждането на монозахаридите под действието на микробни ензими, което води до образуването различни продукти. В зависимост от крайния продукт има:

а) алкохолна ферментация

б) млечна киселина

в) масло

Литература

1. Тюкавкина С. 377 – 406.

Олигозахариди

Това са въглехидрати, съдържащи 2-10 монозахаридни остатъка на молекула. Най-важните са дизахаридите, тоест захариди, съдържащи два монозахаридни остатъка. Те включват захароза, малтоза, лактоза и целобиоза. При хидролизиране се образуват два монозахарида. Захароза – нередуцирана

дизахарид, останалите са редуциращи дизахариди. Всички дизахариди са гликозиди и съдържат a-D-глюкоза.

Молекулата на захарозата се състои от a-D-глюкоза и b-D-фруктоза:

В образуването на захарозата и двата монозахарида участват със своите полуацетални хидроксили. Следователно, цикличната форма ще бъде фиксирана и оксо формата (отворена) няма да се образува. Тази захар има свойствата на многовалентен алкохол и гликозид. Няма редуциращи свойства: тестът на Trommer и реакцията на Tollens са отрицателни. Подобно на монозахаридите, захарозата реагира с Me (активен), образува етери и естери и дава висококачествена реакция с Cu(OH) 2 - син цвят:

Захарозата, като гликозид, лесно се хидролизира в киселосреда с образуването на a-D-глюкоза и b-D-фруктоза. В този случай ъгълът на въртене на поляризираната светлина се променя. Захарозата има дясно въртене (+66,5 0), получената фруктоза има ляво въртене (-92 0), глюкозата има дясно въртене (+52,5 0). Разликата е -40 0.

Това явление се нарича инверсияСахара. Смес от глюкоза и фруктоза - инвертна захар. Естествената инвертна захар е медът.

Сладостта на захарозата се приема за 1, тогава фруктозата има сладост 1,73, глюкозата - 0,74, сорбитолът - 0,6, манитолът - 0,4.

Специфични реакции

Захарозата след хидролиза дава положителна реакция на Селиванов, тъй като хидролизата произвежда фруктоза.

Тестът на Trommer и реакцията на Tollens са отрицателни, тъй като в алкална средазахарозата не се хидролизира.

Захарозата се използва в медицината за приготвяне на прахове, таблетки, сиропи, смеси и др.

Най-важните представители на редуциращите дизахариди са малтозата, лактозата и целобиозата.

В разтвор малтозата съществува под формата на циклични и отворени форми (3 форми) поради мутаротация:

Химични свойства

Малтозата е алдехиден алкохолен гликозид.

I. Реакции отворена форма. Малтозата дава всички реакции в алдехидната група с HCN, NH 2 OH, NH 2 –NH 2, редукция, окисление.

Тестът на Trommer и реакцията на Tollens са положителни:

Въглехидрати, които дават положителен тест Trommer се наричат ​​възстановителни.

II. Реакции по – ОН гр. подобни реакции за захароза.

III. Малтозата се хидролизира в кисела среда, за да образува 2 молекули глюкоза.

Лактозата съществува в разтвор в три форми: две циклични и една отворена. Лактозата е редуциращ дизахарид и има всичко

свойства, характерни за малтозата. Лактозата се намира в човешкото мляко и може да инхибира растежа на бактериите.

полизахариди

Това са въглехидрати с високо молекулно тегло, съдържащи стотици и дори хиляди монозахаридни остатъци.

Сред полизахаридите широко известни са целулозата, нишестето и гликогенът. Те са изградени от един и същи монозахарид - D-глюкоза. Обща формула (C 6 H 10 O 5)n.

Целулозата (фибрите) е не само най-разпространеният полизахарид, но и органично вещество в природата. Дървесината е приблизително 50% целулоза, докато памукът и ленът са почти чиста целулоза.

В целулозата D-глюкопиранозните остатъци са свързани заедно чрез b–(1®4) – гликозидни връзки:

Веригата, изградена от хиляди D-глюкозни остатъци, има линейна структура. Линейните вериги са закотвени чрез Н-връзки между монозахаридните единици в рамките на една и съща верига. Н-връзките също възникват между паралелните полизахаридни вериги, които придават твърдост на цялата структура. Оттук и високата механична якост на целулозата.

От химическа гледна точка целулозата е поливалентен алкохол, съдържащ три хидроксилни групи във всяка монозахаридна единица и е способен да образува етери и естери с участието на тези групи:

Всички или част от хидроксилните групи на полизахаридния фрагмент, където R е алкил или остатък от органична или неоранова киселина (в естери), могат да бъдат превърнати в естерни групи. Целулозата не проявява редуциращи свойства.

Целулозни етери - метилцелулоза R=CH3 и натриева карбоксиметилцелулоза R=CH2COONa - образуват вискозен водни разтвориили гелове и се използват във фармацията като сгъстители, емулгатори и стабилизатори за мехлеми и емулсии. Карбоксиметилцелулозата R=CH 2 COOH и диетиламиноетилцелулозата (съкратено DEAE-целулоза) R=CH 2 CH 2 N (C 2 H 5) 2 имат способността да бъдат йонообменни и се използват в биохимичните изследвания.

Оцетният етер (триацетат) се използва при производството на филми и електроизолационни филми. Ацетатните влакна също се произвеждат от този полиестер. От целулоза се получават и други изкуствени влакна: вискоза и медно-амоняк.

Широко използвани са целулозните етери, съдържащи азот. Целулозният тринитрат е експлозивно вещество, използвано при производството на барут. Смес от целулозни моно- и динитрати се използва в производството на целулоид, лакове и експлозиви.

Чрез хидролизата на целулозата в промишлеността се получава глюкоза, при чиято ферментация се получава етилов алкохол. Други приложения на целулозата: строителни материали, производство на хартия, картон.

Нишестето е друг често срещан растителен полизахарид, състоящ се от две фракции: амилопектин (основният компонент е 80-90%) и амилоза. Амилозата, подобно на целулозата, е изградена от (1®4) - свързани D-глюкопиранозни остатъци.

Но за разлика от целулозата, гликозидната връзка в амилозата има α-конфигурация, в резултат на което полизахаридната верига придобива различна пространствена структура, напомняща спирала.

А

Гликозидни връзки

Фрагмент от амилозна верига

Амилопектинът има разклонена структура. В главната верига D-глюкопиранозните остатъци са свързани чрез a-(1®4) гликозидна връзка, а в местата на разклоняване чрез a-(1®6) връзка:

Амилопектин +I 2 ® виолетово оцветяване

В тялото нишестето претърпява хидролиза:

Слюнчена амилаза Стомашен сок

Нишестени декстрини големи

Амилаза от панкреатичен сок, чревна малтаза

Малки декстрини Малтоза α-D-глюкоза

a–D-глюкозата се абсорбира от чревните въси, навлиза в кръвта и се използва като източник на енергия. Излишната глюкоза се полимеризира в гликоген и се съхранява в черния дроб като резерв.

Проблемът със затлъстяването възниква, защото количеството гликоген в тъканите е ограничено. След синтеза на 50-60 g гликоген на 1 kg тъкан, мазнините започват да се произвеждат от глюкоза.

Гликогенът (животински нишесте) има подобна структура на амилопектина, но разклонението му е по-голямо от това на амилопектина.

Хетерополизахаридите са въглехидрати, при чиято хидролиза се получават молекули на различни монозахариди и техните производни. Последните включват хепарин, хиалуронова киселина, хондроитин сярна киселина. Те съдържат аминозахари, уронови киселини и остатъци от сярна и оцетна киселина.

Съединителната тъкан е разпространена в цялото тяло (кожа, хрущял, сухожилия, ставна течност, роговица, стени на големи кръвоносни съдове, кости) и определя здравината и еластичността на органите, еластичността на връзките им и устойчивостта на инфекции. Полизахаридите на съединителната тъкан са свързани с протеини.

Полизахаридите на съединителната тъкан понякога се наричат ​​кисели мукополизахариди, т.к. те съдържат уронова киселина, остатъци от сярна и оцетна киселина.

Функции на въглехидратите: 1) енергия; 2) строителство; 3) наследствени; 4) защитна; 5) поддържане на постоянно осмотично налягане и кръвосъсирване; 6) лекарства и компоненти за тях.

Енергийна функция.Нуждите на човешкия организъм се задоволяват от въглехидрати. При нормална трудова дейност енергийните разходи на човек се покриват от въглехидрати с 55-60%, мазнини с 20-25%, протеини с 15-20%.

Калоричното съдържание на въглехидратите, т.е. енергията, освободена по време на тяхното разграждане с образуването на CO 2 и H 2 O, е 16-17 kJ / g. Източникът на глюкоза е гликогенът и нишестето от храната. Глюкозата е основен компонент на кръвта (3,3–3,5 mmol/l цяла кръв).

Нервните клетки са особено чувствителни към доставката на глюкоза. При липса на глюкоза се появяват конвулсии и загуба на съзнание. Постоянната концентрация на глюкоза зависи от два хормона: адреналин (хормон на надбъбречната жлеза), който регулира разграждането на глюкозата, и инсулин (хормон на панкреаса), който регулира синтеза на гликоген от глюкоза. Когато инсулинът намалява, нивата на глюкозата се увеличават приблизително 2 пъти, кръвното налягане се повишава, образуват се голям брой „ацетонови тела“ и рН на кръвта се променя. Това се наблюдава при захарен диабет.

Тестови въпроси към темата: „Въглехидрати“

Какви съединения се наричат ​​монозахариди.

Класификация на монозахаридите.

Оптична изомерия. Кой хирален въглероден атом се използва за определяне на D- и L-изомери.

Какво е мутаротация.

Какви съединения се класифицират като дизахариди?

Кои дизахариди се наричат ​​редуциращи и кои нередуциращи. Обясни защо?

Какви въглехидрати се наричат ​​полизахариди.

Избройте функциите на въглехидратите в тялото.

Упражнения:

Напишете енантиомерите на глюкозата, галактозата и манозата, като използвате проекционните формули на Фишер. Посочете диастереомери и епимери. Какви форми на монозахариди се намират в тялото?

Напишете цикличните форми на D-глюкопиранозата.

Напишете реакциите на глюкозата според алдехидната група.

Напишете реакциите на „сребърно и медно огледало“ за глюкоза.

Напишете реакциите за глюкоза според ОН групите.

Напишете реакциите на ферментация на глюкозата.

Напишете реакциите за образуване на малтоза и лактоза. Какви дизахариди са те?

Напишете схема за образуване на нередуциращ дизахарид.

Напишете компонентите, съдържащи се в нишестето.

10. Напишете формулите за целулоза и гликоген

Дата____________ Клас_______________
Предмет: Глюкоза, захароза - най-важните представителивъглехидрати. Нишестето и целулозата са естествени полимери.
Цели на урока: разгледайте най-важните представители на въглехидратите и естествените полимери.

Напредък

ВЪГЛЕХИДРАТИ

Глюкоза ° С 6 з 12 О 6 – най-важният от всички монозахариди, тъй като е структурна единица на повечето хранителни ди- и полизахариди. По време на метаболитния процес те се разграждат на отделни молекули монозахариди, които в хода на многоетапен химична реакциясе трансформират в други вещества и в крайна сметка се окисляват до въглероден двуокиси вода - се използват като "гориво" за клетките. Глюкозата е необходим компонент на метаболизмавъглехидрати . Ако нивото му в кръвта намалее или висока концентрацияи невъзможността за употреба, както се случва при диабет, възниква сънливост и може да настъпи загуба на съзнание (хипогликемична кома). Съдържа се в плодовете и горските плодове и е необходим за доставката на енергия и образуването на гликоген в черния дроб (резервен въглехидрат за хора и животни).

Има го особено много в гроздов сок, поради което понякога се нарича глюкоза гроздова захар. Медът се състои главно от смес от глюкоза и фруктоза.

Глюкозата е ценна питателен продукт. В тялото той претърпява сложни биохимични трансформации, в резултат на което се образуват въглероден диоксид и вода и се освобождава енергия съгласно крайното уравнение:

° С 6 з 12 О 6 +6O 2 → 6H 2 O+6CO 2 + 2800 kJ

Тъй като глюкозата се усвоява лесно от тялото, тя се използва в медицината като укрепващо средство. средство за защитапри сърдечна слабост и шок се включва в кръвозаместителните и противошоковите течности. Глюкозата се използва широко в сладкарски изделия(производство на мармалад, карамел, меденки и др.), в текстилната промишленост като редуциращ агент, като изходен продукт при производството на аскорбинова киселина, за синтеза на редица захарни производни и др. Голямо значениеимат процеси на ферментация на глюкоза. Така например при мариноване на кисело зеле, краставици и мляко се получава млечнокисела ферментация на глюкоза, както и при силажиране на фураж. Ако масата, подложена на силажиране, не е достатъчно уплътнена, тогава под въздействието на проникнал въздух настъпва масленокисела ферментация и фуражът става негоден за употреба. В практиката се използва и алкохолна ферментация на глюкоза, например при производството на бира.

Фруктоза ° С 6 з 12 О 6 е един от най-често срещанитевъглехидрати плодове, открити в меда. За разлика от глюкозата, той може да проникне от кръвта в тъканните клетки без участието на инсулин. Поради тази причина фруктозата се препоръчва като най-безопасният източниквъглехидрати за пациенти с диабет.

захароза СЪС 12 н 22 ОТНОСНО 11 , образуван от молекули на глюкоза и фруктоза. Съдържанието на захароза в захарта е 99,5%. Захарта често се нарича „носител на празни калории“, тъй като захарта е чиставъглехидрат и не съдържа други хранителни вещества, като например витамини, минерални соли. Захарозата се намира в захарната тръстика и захарно цвекло, както и в сладките.

Нишесте и целулоза

нишесте (СЪС 6 н 10 ОТНОСНО 5 ) н - естествен полимер, натрупва се под формата на зърна, главно в клетките на семена, луковици, грудки, както и в листа и стъбла. Нишестето е бял прах, неразтворим в студена вода. IN топла воданабъбва и образува паста.
Нишестето най-често се получава от картофи. За да направите това, картофите се натрошават, измиват се с вода и се изпомпват в големи съдове, където се утаяват. Полученото нишесте се промива отново с вода, утаява се и се суши в поток от топъл въздух.

Нишестето е основната част продукти от първа необходимостхрана: брашно (75 - 80%), картофи (25%), саго и др. Енергийна стойностоколо 16,8 kJ/g. Това е ценен питателен продукт. За да се улесни усвояването му, нишестените храни са изложени на висока температура, тоест картофите се варят, хлябът се пече. При тези условия настъпва частична хидролиза на нишестето и се образуват декстрини, разтворими във вода. Декстрини в храносмилателен трактпретърпяват допълнителна хидролиза до глюкоза, която се абсорбира от тялото. Излишната глюкоза се превръща в гликоген (животински нишесте). Съставът на гликогена е същият като този на нишестето - (C 6 з 10 О 5 ) н, но молекулите му са по-разклонени. Черният дроб съдържа особено много гликоген (до 10%). В тялото гликогенът е резервно вещество, което се превръща в глюкоза, докато се консумира в клетките.
В промишлеността нишестето се превръща в меласа и глюкоза чрез хидролиза. За да направите това, той се нагрява с разредена сярна киселина, чийто излишък след това се неутрализира с креда.

(СЪС 6 н 10 ОТНОСНО 5 ) н + nH 2 О - з 2 ТАКА 4, T ˚ ° С → n C 6 з 12 О 6

Получената утайка от калциев сулфат се филтрува, разтворът се изпарява и се отделя глюкоза. Ако хидролизата на нишестето не е завършена, се образува смес от декстрини и глюкоза - меласа, която се използва в сладкарската промишленост. Декстрините, получени от нишесте, се използват като лепило за сгъстяване на бои при нанасяне на дизайни върху плат. Нишестето се използва за колосане на бельо. Под гореща ютия нишестето се хидролизира частично и се превръща в декстрини. Последните образуват плътен филм върху тъканта, който придава блясък на тъканта и я предпазва от замърсяване. Нишестето и неговите производни се използват в производството на хартия, текстил, леярни и други индустрии, както и във фармацевтичната индустрия.

Целулоза или фибри(СЪС 6 н 10 ОТНОСНО 5 ) н , един от най-често срещаните естествени полимери; У дома компонентклетъчни стени на растенията, което определя механичната якост и еластичност на растителните тъкани. Така съдържанието на целулоза в космите на памучните семена е 97-98%, в стъблата на ликорастения (лен, рами, юта) 75-90%, в дърво 40-50%, тръстика, зърнени култури, слънчоглед 30-40 %. Намира се в тялото на някои низши безгръбначни.

КУРСОВА РАБОТА

Въглехидрати и техните свойства . Глюкоза

Въведение

СПИН, диабет, бронхиална астма, ракът е непълен списък от заболявания, за които не алтернативни лекарства, спомагайки за пълното им излекуване. Предизвикателството пред здравеопазването е да намери лекарства за лечение на тези заболявания.

Фармацевтичната химия е наука, която изучава производствените методи, физичните и химичните свойства и методите за контрол на качеството. лекарствени вещества, влияние индивидуални особеностиструктурата на молекулите на лекарствените вещества върху естеството на тяхното въздействие върху тялото, промените, които настъпват по време на тяхното съхранение.

Решаването на проблемите, пред които е изправена фармацевтичната химия, ще помогне да се идентифицират нови свойства на съществуващите. лекарстваи отворете нови.

1. Въглехидрати

Въглехидратите са голяма група полихидроксикарбонилни съединения, които са част от всички живи организми. Те са особено разпространени в растителния свят: 80% от сухата маса на растенията са въглехидрати; Въглехидратите също включват много производни, получени чрез химическа модификация на тези съединения чрез окисление, редукция или въвеждане на различни заместители.

Въглехидратите участват в метаболизма и енергията в човешкия и животинския организъм. Като основен компонент на храната, въглехидратите доставят по-голямата част от енергията, необходима за живота (повече от половината енергия на човек идва от въглехидрати). Някои въглехидрати са част от нуклеиновите киселини, които извършват биосинтеза на протеини и предаване на наследствени характеристики.

Въглехидратите включват глюкоза, фруктоза, захар (захароза), нишесте, целулоза (фибри) и др. Някои от тях са основни храни, други (целулоза) се използват за производство на хартия, пластмаса, фибри и др.

Терминът "въглехидрати" възниква поради първото известни представителивъглехидратите в състав съответстват на формулата CmH2nOn (въглерод + вода); Впоследствие са открити естествени въглехидрати с различен елементен състав.

1.1 Класификация и разпространение

Въглехидратите обикновено се разделят на монозахариди, олигозахариди и полизахариди.

Най-често срещаните и широко разпространени монозахариди в природата включват D-глюкоза, D-галактоза, D-маноза, D-фруктоза, D-ксилоза, L-арабиноза и D-рибоза въглехидрати. От представителите на други класове монозахариди често се срещат:

1) дезоксизахари, в молекулите на които една или повече ОН групи са заменени с Н атоми (например L-рамноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-рибоза);

2) аминозахари, където една или повече ОН групи са заменени с амино групи (например 2-амино-2-деокси-D-глюкоза или D-глюкозамин);

3) поливалентни алкохоли (полиоли, алдитоли), образувани по време на редукция на карбонилната група на монозахаридите (D-сорбитол от D-глюкоза, D-манитол от D-маноза);

4) уронови киселини - алдози, в които CH2OH групата се окислява до карбоксил (например D-глюкуронова киселина);

5) разклонени захари, съдържащи нелинейна верига от въглеродни атоми (апиоза или 3-С-хидроксиметил-D-глицеро-тетроза);

6) по-високи захарис дължина на веригата повече от шест С атома (например D-седохептулоза и сиалови киселини.

С изключение на D-глюкоза и D-фруктоза, свободните монозахариди са рядкост в природата. Обикновено те са част от различни гликозиди, олиго- и полизахариди и може. получени от тях след киселинна хидролиза. Разработени са множество методи химичен синтезредки монозахариди на базата на по-достъпни.

Олигозахаридите съдържат от 2 до 10-20 монозахаридни остатъка, свързани с гликозидни връзки. Най-често срещаните дизахариди, които изпълняват функцията резервен B-B: захароза в растения, трехалоза в насекоми и гъби, лактоза в мляко на бозайници. Известни са множество гликозиди на олигозахариди, които включват различни физиологични активни веществанякои сапонини (в растенията), мн. антибиотици (при гъбички и бактерии), гликолипиди.

Полизахаридите са високомолекулни съединения, чиито линейни или разклонени молекули са изградени от монозахаридни остатъци, свързани с гликозидни връзки. Полизахаридите могат също да съдържат невъглехидратни заместители. На свой ред веригите от висши олигозахариди и полизахариди могат да се присъединят към полипептидни вериги, за да образуват гликопротеини.

Специална група се състои от биополимери, в молекулите на които остатъците от полиоли, гликозилполиоли, нуклеозиди или моно- и олигозахариди са свързани не чрез гликозидни, а чрез фосфодиестерни връзки. Тази група включва тейхоеви киселини на бактерии, компоненти на клетъчните стени на някои дрожди, както и нуклеинови киселини на базата на поли-D-рибозофосфатна (РНК) или поли-2-деокси-D-рибозофосфатна (ДНК) верига.

Физикохимични характеристики. Изобилието от полярни функционални групи в монозахаридните молекули води до факта, че тези вещества са лесно разтворими във вода и неразтворими в нискополярни органични разтворители. Способността за тавтомерни трансформации обикновено затруднява кристализацията на моно- и олигозахаридите, но ако такива трансформации са невъзможни (например, както при гликозиди и нередуциращи олигозахариди като захароза), тогава веществата кристализират лесно. Много гликозиди с нискополярни агликони (сапонини) проявяват повърхностно активни свойства.

Полизахаридите са хидрофилни полимери, много от тях образуват висок вискозитет водни разтвори, а в някои случаи и силни гелове.

Някои полизахариди образуват силно подредени надмолекулни структури, които предотвратяват хидратацията на отделните молекули; такива полизахариди (хитин, целулоза) са неразтворими във вода.

Биологична роля. Функциите на въглехидратите в живите организми са изключително разнообразни. В растенията монозахаридите са първичните продукти на фотосинтезата и служат като изходни съединения за биосинтезата на гликозиди и полизахариди, както и на други. класове B-B(аминокиселини, мазнини K-T, феноли и др.). Тези трансформации се извършват от ензими, чиито субстрати са, като правило, богати на енергия захарни производни, главно нуклеозидни дифосфатни захари.

Въглехидратите се съхраняват в растенията (под формата на нишесте), животните, бактериите и гъбите (под формата на гликоген), където служат като енергиен резерв. Източникът на енергия е разграждането на глюкозата, образувана от тези полизахариди. Различни метаболити се транспортират под формата на гликозиди в растенията и животните. Полизахаридите и по-сложните полимери, съдържащи въглехидрати, изпълняват поддържащи функции в живите организми. Твърда клетъчна стена висши растенияпредставлява сложен комплекс от целулоза, хемицелулози и пектини. Усилващ полимер в клетъчна стенапептидогликаните (муреини) служат като бактерии, а хитинът се използва в клетъчната стена на гъбите и външната обвивка на членестоногите. В тялото на животните протеогликаните изпълняват поддържащи функции. съединителни тъкани. Тези вещества участват в осигуряването на специфични физични и химични свойстватъкани като кости, хрущяли, сухожилия, кожа. Като хидрофилни полианиони, тези полизахариди също спомагат за поддържането воден баланси селективна йонна пропускливост на клетките.

Особено отговорна роля сложни въглехидратипри образуването на клетъчни повърхности и мембрани и придаване на специфични свойства. По този начин гликолипидите са най-важните компоненти на мембраните нервни клеткии мембрани на еритроцити, и липополизахариди - външна обвивкаграм-отрицателни бактерии. Въглехидратите на клетъчната повърхност често определят спецификата на имунологичните реакции (вещества на кръвната група, бактериални антигени) и взаимодействието на клетките с вирусите. Въглехидратните структури също участват в други силно специфични явления на клетъчно взаимодействие, като оплождане, клетъчно разпознаване по време на тъканна диференциация, отхвърляне на чужди тъкани и др.

Въглехидратите съставляват основната част от човешката диета и затова се използват широко в хранително-вкусовата и сладкарската промишленост (нишесте, захароза и др.). Освен това в хранителна технологияизползват се структурирани вещества от полизахаридно естество, които сами по себе си нямат хранителна стойност - желиращи агенти, сгъстители, стабилизатори на суспензии и емулсии (алгинати, пектини, растителни галактоманани и др.).

Трансформациите на монозахаридите по време на алкохолната ферментация са в основата на процесите на производство на етанол, варене и печене; Други видове ферментация позволяват получаването на глицерин, млечна, лимонена, глюконова киселина и много други вещества от захари чрез биотехнологични методи.

Глюкоза аскорбинова киселина, съдържащи въглехидрати антибиотици, хепарин се използват широко в медицината. Целулозата служи като основа за производството на вискозни влакна, хартия, някои пластмаси, BB и др. Захарозата и полизахаридите се считат за обещаваща възобновяема суровина, която може да замени петрола в бъдеще.

2. Глюкоза

Безцветни кристали или бял фин кристален прах, без мирис, сладък вкус. Разтворим във вода (1:15) и трудно разтворим в алкохол.

Разтворите се стерилизират при 100° за 60 минути или при 119-121° за 5-7 минути. За стабилизиране добавете 0,1 N. решение на солна киселинаи натриев хлорид; pH на разтворите е 3,0-4,0.

За медицински цели се използват изотонични (4,5-5%) и хипертонични (10-40%) разтвори.

Изотоничен разтвор се използва за попълване на тялото с течност, но в същото време е източник на ценен хранителен материал, който лесно се усвоява от тялото. Когато глюкозата се изгаря в тъканите, се освобождава значително количество енергия, която се използва за извършване на функциите на тялото.

При инжектиране във вена хипертонични разтвориОсмотичното налягане на кръвта се повишава, потокът на течност от тъканите в кръвта се увеличава, метаболитните процеси се засилват, антитоксичната функция на черния дроб се подобрява, контрактилната активност на сърдечния мускул се увеличава, кръвоносните съдове се разширяват и диурезата се увеличава. Разтворите на глюкоза се използват широко в медицинска практикас хипогликемия, инфекциозни заболявания, чернодробни заболявания (хепатит, чернодробна дистрофия и атрофия), сърдечна декомпенсация, белодробен оток, хеморагична диатеза, с токсични инфекции, различни интоксикации (отравяне с лекарства, циановодородна киселина и нейните соли, въглероден окис, анилин, арсенов водород, фосген и други вещества) и с различни други патологични състояния.

Те са част от клетките и тъканите на всички растителни и животински организми и като маса съставляват по-голямата част от органичната материя на Земята. Въглехидратите представляват около 80% от сухото вещество в растенията и около 20% в животните. Растенията синтезират въглехидрати от неорганични съединения - въглероден диоксид и вода (CO 2 и H 2 O) по време на процеса на фотосинтеза:

6CO 2 + 6H 2 O светлина, хлорофил→ C6H12O6 + 6O2

Въглехидратите имат обща формула C n (H 2 O) m, откъдето идва и името на тези природни съединения. Въглехидратите се делят на: монозахариди (най-важните представители са глюкоза и фруктоза); дизахариди (захароза); полизахариди (най-важните представители са нишестето и целулозата).

Фруктоза C6H12O6 е един от най-често срещаните въглехидратиплодове, открити в меда. За разлика от глюкозата, той може да проникне от кръвта в тъканните клетки без участието на инсулин. Поради тази причина фруктозата се препоръчва като най-безопасният източник въглехидратиза пациенти с диабет.

СЪС ахароза C 12 H 22 O 11, образуван от молекули на глюкоза и фруктоза . Съдържанието на захароза в захарта е 99,5%. Захарта често се нарича „носител на празни калории“, тъй като захарта е чиста въглехидрати не съдържа други хранителни вещества, като витамини, минерални соли. Захарозата се съдържа в захарната тръстика и захарното цвекло, както и в сладкишите.

колекция захар тръстика. Фреска вДворецът на Кортес в Куернавака.

Нишесте и целулоза

нишесте (C 6 H 10 O 5)н- естествен полимер, натрупва се под формата на зърна, главно в клетките на семена, луковици, грудки, както и в листа и стъбла. Нишестето е бял прах, неразтворим в студена вода. В гореща вода набъбва и образува каша.
Нишестето най-често се получава от картофи. За да направите това, картофите се натрошават, измиват се с вода и се изпомпват в големи съдове, където се утаяват. Полученото нишесте се промива отново с вода, утаява се и се суши в поток от топъл въздух.

Нишестето е основна част от най-важните хранителни продукти: брашно (75 - 80%), картофи (25%), саго и др. Енергийната стойност е около 16,8 kJ/g. Това е ценен питателен продукт. За да се улесни усвояването му, храните, съдържащи нишесте, се излагат на високи температури, тоест картофите се варят, хлябът се пече. При тези условия настъпва частична хидролиза на нишестето и се образуват декстрини, разтворими във вода. Декстрините в храносмилателния тракт претърпяват допълнителна хидролиза до глюкоза, която се абсорбира от тялото. Излишната глюкоза се превръща в гликоген (животински нишесте). Съставът на гликогена е същият като този на нишестето - (C 6 H 10 O 5) n, но молекулите му са по-разклонени. Черният дроб съдържа особено много гликоген (до 10%). В тялото гликогенът е резервно вещество, което се превръща в глюкоза, докато се консумира в клетките.
В промишлеността нишестето се превръща в меласа и глюкоза чрез хидролиза. За да направите това, той се нагрява с разредена сярна киселина, чийто излишък след това се неутрализира с креда.

(C 6 H 10 O 5)н + н з 2 о- з 2 ТАКА 4, T ˚ ° С → н ° С 6 з 12 О 6

Получената утайка от калциев сулфат се филтрува, разтворът се изпарява и се отделя глюкоза. Ако хидролизата на нишестето не е завършена, се образува смес от декстрини и глюкоза - меласа, която се използва в сладкарската промишленост. Декстрините, получени от нишесте, се използват като лепило за сгъстяване на бои при нанасяне на дизайни върху плат. Нишестето се използва за колосане на бельо. Под гореща ютия нишестето се хидролизира частично и се превръща в декстрини. Последните образуват плътен филм върху тъканта, който придава блясък на тъканта и я предпазва от замърсяване. Нишестето и неговите производни се използват в производството на хартия, текстил, леярни и други индустрии, както и във фармацевтичната индустрия.

Откриване на нишесте

Целулозаили фибри (C 6 H 10 O 5) н, един от най-често срещаните естествени полимери; основният компонент на растителните клетъчни стени, който определя механичната якост и еластичността на растителните тъкани. Така съдържанието на целулоза в космите на памучните семена е 97-98%, в стъблата на ликорастения (лен, рами, юта) 75-90%, в дърво 40-50%, тръстика, зърнени култури, слънчоглед 30-40 %. Намира се в тялото на някои низши безгръбначни.

Целулозата се използва от хората от много древни времена. Отначало дървото се използва като гориво и строителен материал; тогава памукът, ленът и други влакна започват да се използват като текстилни суровини. Първите индустриални методи за химическа обработка на дървесина възникват във връзка с развитието на хартиената промишленост.
Хартията е тънък слой от влакнести влакна, компресирани и залепени, за да създадат механична здравина, гладка повърхност и да предотвратят разтичането на мастилото. Първоначално за производството на хартия са използвани растителни материали, от които е възможно да се получат необходимите влакна чисто механично, използвани са също оризови стъбла (така наречената оризова хартия), памук и износени тъкани. С развитието на книгопечатането обаче изброените източници на суровини стават недостатъчни, за да задоволят нарастващото търсене на хартия. Особено много хартия се изразходва за печат на вестници, а въпросът за качеството (белота, здравина, издръжливост) за вестникарската хартия няма значение. Знаейки, че дървото се състои от приблизително 50% влакна, те започнаха да добавят смляно дърво към хартиената маса. Такава хартия е крехка и бързо пожълтява (особено на светлина).
За подобряване на качеството на дървесните добавки към хартиената маса са предложени различни методи за химическа обработка на дървесината, позволяващи получаването на повече или по-малко чиста целулоза от нея, освободена от съпътстващи вещества - лигнин, смоли и др. Предложени са няколко метода за изолиране на целулоза, от които ще разгледаме сулфитния метод. Според сулфитния метод натрошената дървесина се „готви“ под налягане с калциев хидросулфит. В този случай съпътстващите вещества се разтварят и освободената от примеси целулоза се отделя чрез филтриране. Отпадъците съдържат ферментиращи монозахариди, които се използват като суровина за производството на етилов алкохол (т.нар. хидролитичен алкохол). Целулозата се използва за производство на вискозни, ацетатни, медно-амониеви влакна.

Задачи за затвърдяване

№1.

номер 2. Когато захарозата реагира с вода, се образува смес от глюкоза и захароза.

Реши задачата:
Изчислете масата на разтвор на захароза (масова част на захароза 20%), който е бил подложен на хидролиза (реакция с вода), ако е освободена 7,2 g глюкоза.

номер 3. Попълнете таблицата