Значение жирных кислот. Полезные жиры и жирные кислоты. Классификация и характеристика жирных кислот

Пост в 4-х частях, о насыщеных и ненасыщеных жирах, о вредных и полезных маслах, о трансжирах, о роли жиров в организме человека. Материал о полезных и вредных маслах будет не совсем в русле традиционной подачи.

Жиры в человеческом организме играют роль источника энергии, а также являются материалом для строительства живых клеток организма. Они растворяют ряд витаминов и служат источником многих биологически активных веществ.

Жиры способствуют повышению вкусовых качеств пищи и вызывают чувство продолжительного насыщения. При недостатке жиров в нашем рационе могут возникнуть такие нарушения в состоянии организма, как изменения со стороны кожи, зрения, болезни почек, ослабление механизмов иммунитета и др.

В экспериментах, проводимых на животных, было доказано, что недостаточное количество жиров в пищевом рационе способствует сокращению продолжительности жизни.

Жиры (жирные кислоты) присутствуют в растениях и животных жирах. Они делятся на два типа, в зависимости от химической структуры и молекулярных связей, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты . Последние также делятся на два типа - мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры.

1. НЕНАСЫЩЕНЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Ненасыщенные жирные кислоты - это жирные кислоты, которые содержат, по крайней мере, одну двойную связь в цепи молекул жирной кислоты. В зависимости от насыщенности, они делятся на две группы:

мононенасыщенные жирные кислоты, содержащие одну двойную связь

полиненасыщенные жирные кислоты, содержащие более чем одну двойную связь

Наибольшее биологическое значение из ненасыщенных жирных кислот имеют полиненасыщенные жирные кислоты, а именно, так называемые незаменимые жирные кислоты (витамин F) .

Это в первую очередь линолевая (Омега-6 полиненасыщенная ЖК) и линоленовая (Омега-3 полиненасыщенная ЖК); также выделяют Омега-9 кислоты, к которым относится, например, олеиновая - мононенасыщенная жирная кислота.

Омега-3 и Омега-6 ненасыщенные жирные кислоты являются эссенциальными (т. е. жизненно необходимыми) компонентами пищевых продуктов, которые наш организм не может синтезировать сам.

Оба типа ненасыщенных жиров преимущественно содержатся в растительных продуктах. Эти кислоты считаются более подходящими для здорового питания, чем насыщенные жирные кислоты . В самом деле, некоторые из них обладают способностью снижать уровень холестерина и кровяного давления, тем самым уменьшая риск сердечных заболеваний.

Линолевая кислота, олеиновая кислота, миристолеиновая кислота, пальмитолеиновая кислота и арахидоновая кислота - вот некоторые из ненасыщеных жирных кислот.

Ненасыщеные жирные кислоты встречаются во всех жирах. В растительных жирах их содержание, как правило, больше, чем в животных (хотя среди растительных и в животных жиров бывают исключения из этого правила: твердое пальмовое масло и жидкий рыбий жир, например).

Основными источниками ненасыщенных ЖК и особенно незаменимых, для человека являются оливковое, подсолнечное, кунжутное, рапсовое масло, жир, содержащийся в рыбе и морских млекопитающих.

ПРОДУКТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ МОНОНЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

оливковое масло, оливки

кунжутное масло

рапсовое масло
арахисовое масло, арахис

плод авокадо

орехи миндаль

орехи кешью
орехи фисташки
орехи фундук

ПРОДУКТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

кукурузное масло

подсолнечное масло, семечки подсолнечника
соевое масло
лосось, макрель, сельдь, сардины, форель, тунец, красная икра, моллюски (много Омега-3)

семя льна, льняное масло (много Омега-3)

семена кунжута, кунжутное масло

соевые бобы, сыр тофу

грецкие орехи (много Омега-3)
ростки пшеницы, их масло

ПРЕИМУЩЕСТВА НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ

Ненасыщенные жирные кислоты (ЖК) - это одноосновные жирные кислоты, в структуре которых присутствуют одна (мононенасыщенная) или две и более (полиненасыщенные жирные кислоты, сокращенно ПНЖК) двойные связи между соседними атомами углерода. Их синоним - непредельные жирные кислоты. Триглицериды, состоящие из таких жирных кислот, называют, соответственно, ненасыщенными жирами.

Существует несколько преимуществ, которые несут нашему здоровью ненасыщенные жирные кислоты. Пищевые продукты, содержащие мононенасыщенные или полиненасыщенные жиры, считаются более здоровыми по сравнению с теми, что содержат насыщенные жирные кислоты.

Дело в том, что молекулы насыщенных жирных кислот, попадая в кровь, имеют тенденцию связываться друг с другом , что приводит к образованию в артериях кровеносной системы холестериновых бляшек . В свою очередь, ненасыщенные жиры состоят из больших молекул, которые не строят соединений в крови . Это приводит к беспрепятственному прохождению крови через артерии.

Основным преимуществом ненасыщенных жиров является способность снижать уровень «плохого» холестерина и триглицеридов в крови , в результате чего снижается вероятность сердечных заболеваний, таких как инсульты и инфаркты.

Разумеется, практически невозможно устранить все насыщенные жиры из рациона, но многие из них можно заменить ненасыщенными жирами.

Например, переход на оливковое масло при добавлении его в пищу (но без термообработки) может в значительной степени уменьшить потребление насыщенных жиров.

Эти диетические масла содержат жирорастворимые витамины, такие, как витамин А, D и Е , которые необходимы для поддержания здоровья.
Витамины А и Е являются антиоксидантами и помогают поддерживать иммунную систему таким образом, чтобы мы оставались здоровыми. Они также помогают в циркуляции крови и предотвращают образование холестериновых бляшек в артериях.

Витамин D необходим для роста и развития костей и мышц.

ПРЕИМУЩЕСТВА НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ:

обладают антиоксидантным действием

оказывают противовоспалительное действие

снижают артериальное давление

снижают риск некоторых раковых заболеваний

улучшают состояние волос и кожи

улучшают текучесть крови (профилактика образования тромбов)

По сравнению с насыщенными жирными кислотами закономерность в отношении температуры плавления у ненасыщенных (непредельных) обратная, чем больше жир содержит ненасыщенных ЖК, тем меньше у него температура плавления. Таким образом, если перед вами масло, которое остается жидким даже в холодильнике, при температуре 2-6°С, вы можете не сомневаться, что в нем преобладают непредельные (ненасыщеные) жиры.

Очень важно, чтобы жиры, потребляемые в пищу, были свежими, то есть не окислившимися.

Сами ненасыщенные масла, так и кулинарные изделия, приготовленные с их использованием, прогоркают при длительном хранении, что сильно ощущается на вкус.

В несвежих или перегретых жирах накапливаются вредные вещества , которые служат раздражителями желудочнокишечного тракта, почек, влияют на нарушение обмена веществ. В диетическом питании такие жиры категорически запрещены.

Поэтому для увеличения сроков хранения продукции в кондитерской промышленности, к сожалению, часто происходит замена таких масел на масла с низким содержанием ненасыщеных ЖК. Особенно опасной тенденцией является использование гидрогенизированных жиров (маргарина), содержащих вредные трансизомеры жирных кислот (трансжиры) , которые намного дешевле натуральных масел, они также существенно увеличивают риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Нормы потребления для ненасыщенных жирных кислот не установлены, однако считается, что их количество по калорийности в общем рационе питания по норме должно составлять около 10%-30%, или при другом подходе - общее количество жиров из всех употребленнх продуктов в течение дня рассчитывается как 1 грамм на 1 кг веса человека.

Следует отметить, чтомононенасыщенные жирные кислоты могут быть синтезированы в организме из насыщенных ЖК и углеводов . Поэтому они не относятся к незаменимым или эссенциальным жирным кислотам.

При диетическом питании качественный и количественный состав жиров может изменяться. Пониженное количество жиров рекомендуется употреблять при панкреатитах, атеросклерозе, гепатитах, диабете, обострении энтероко-литов, ожирении.

При истощении организма и в период восстановления после продолжительных болезней, травм, наоборот, рекомендуется увеличивать дневную норму жиров до 100 - 120 грамм.

**************************************** ****

2. НАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Насыщенные (или предельные жирные кислоты) - это одноосновные жирные кислоты, в структуре которых отсутствуют двойные связи между соседними атомами углерода. Отсутствие двойных или ненасыщенных связей заметно снижает реакционную способность (способность соединяться с другими молекулярными структурами) насыщенных жирных кислот, то есть участвовать в биохимических процессах организма.

Биологическая роль насыщеных жиров гораздо менее многообразна, чем ненасыщенных.

В пищевых продуктах эти вещества встречаются в составе жиров как животного, так и растительного происхождения.

Содержание насыщенных жирных кислот в жирах животного происхождения, как правило, выше, чем в растительных жирах. В этой связи следует отметить четкую закономерность: чем больше жир содержит насыщенных жирных кислот, тем выше у него температура плавления. То есть, если сравнивать подсолнечное и сливочное масло, то сразу становится понятно, что у твердого сливочного масла содержание насыщенных жирных кислот значительно выше.

Примером насыщенного масла растительного происхождения служит пальмовое масло, польза и вред которого активно обсуждаются в современном обществе.

Примером ненасыщенного животного масла является рыбий жир .

Бывают также искусственные насыщенные жиры, полученные гидрогенизацией ненасыщенных. Гидрогенизированный жир составляет основу маргарина, твердого пальмового масла, они являются максимально вредными.

ПРОДУКТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ НАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Наиболее значительными представителями насыщенных жирных кислот являются

стеариновая кислота:

в бараньем жире ее содержание достигает 30%,
в растительных маслах - до 10%;

пальмитиновая кислота:

в пальмовом масле составляет 39-47%,
в коровьем сливочном - около 25%,
соевом - 6,5%,
а в свином сале - 30%.

Другими представителями насыщенных жирных кислот являются лауриновая, миристиновая, маргариновая, каприновая и др. кислоты.

Биологическая роль насыщенных жирных кислот заключается том, что они для организма человека являются, прежде всего, источником энергии. Также они наряду с ненасыщеными принимают участие в построении клеточных мембран , синтезе гормонов, переносе и усвоении витаминов и микроэлементов.

Имеющие мало жировой ткани, то есть мало насыщенных жиров в организме, женщины не только намного чаще страдают бесплодием в репродуктивном возрасте, но и тяжлее переносят климакс, страдая болезнями и стрессами из-за гормонального дисбаланса.

С другой стороны, вред избытка жировой ткани, то есть ожирения, также не вызывает сомнений. В современных условиях гиподинамии и переедания человек должен стремиться к снижению насыщенных жирных кислот в своем рационе - энергетическая ценность рациона человека сегодня и так, как правило, находится выше нормы,

а необходимые для построения клеточных мембран жирные кислоты могут быть синтезированы организмом (при условии соблюдения достаточной энергетической наполненности рациона).

Чрезмерное потребление насыщенных жиров является одним из важнейших факторов риска развития ожирения, диабета, сердечно-сосудистых и др. заболеваний. Нормы потребления для насыщенных жиров не установлены, однако считается, что их энергетическая ценность в рационе в норме от общего количества жиров не должна составлять более 10%.

Однако в суровых климатических условиях, например, на Крайнем Севере, необходимость в энергии резко возрастает, поэтому требуется введение в рацион большего количества жиров, содержащих, в том числе, насыщенные жирные кислоты - наиболее энергетически ценный компонент.

Если ненасыщенные жиры полезнее насыщенных с точки зрения питания, то в области кулинарии всё наоборот: готовить еду лучше на животных жирах, то есть на насыщеных .

При жарке пищи на растительном масле двойные связи ненасыщенных жирных кислот будут подвергаться интенсивному окислению с образованием канцерогенных веществ, вызывающих рак.

Важнейшая непищевая область применения насыщенных жирных кислот - мыловарение. Натриевые и калиевые соли этих соединений составляют основу всех видов мыла. Собственно, мыло и получают путем омыления соответствующих насыщенных жиров.

Жиры, которые нужно исключить на 100%

Трансжиры

Трансжиры образуются при промышленном отверждении жидких растительных масел. Трансжиры содержатся в кондитерских изделиях, в чипсах, в попкорне, в рыбных палочках, в промышленных котлетах, в кетчупах, в майонезах, в картофеле фри, в беляшах, в чебуреках, в рафинированном растительном масле (обычное рафинированное подсолнечное, кукурузное масло, которое вошло в кулинарию практически всех семей), в покупной выпечке, в сырах без холестерина, в маргарине и в спреде.

Трансжиры связаны с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний, так как они повышают уровень плохого холестерина в крови (ЛПНП) и понижают уровень хорошего холестерина (ЛПВП), а также вызывают воспаление и ожирение .

**************************************** ***************

НАГЛЯДНЫЕ ГРАФИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ

Еще раз о том, как использует жиры и масла организмом, а также к чему приводит их недостаток и избыток; сколько жиров и масел содержится в 100 гр некоторых продуктов питания:

В каких продуктах содержатся насыщенные, ненасыщенные жиры, трансжиры:

В каких продуктах содержатся "плохие жиры", которые нужно сокращать в рационе, а "хоршие жиры" - включать в рацион. Указанные в столбике "насыщенные жиры" кокосовое, пальмовое масло - имеются ввиду их гидрогенизированные формы (негидрогенизированное пальмовое и кокосовое масло вреда не приносят):

В каких продуктах питания содержатся вредные трансжиры, более подробная схема:

**************************************** ********

Все материалы и маслах и жирах в двух наших с дочерью блогах можно найти здесь:

О влиянии ТРАНСЖИРОВ на здоровье, в частности, содержащихся в пальмовых маслах, находящихся в продуктах питания промышленного производства, можно прочитать и

О свойствах маргаринов можно прочитать ; о полезных маслах и о сливочном масле ; о вредных маслах . Эти четыре материала в очень нетривиальной подаче, еще мало известной, очень современной, которой придерживаемся и мы (irina_co, kulinarium) .

- Кокосовое и пальмовое масло - представители среднецепочечных триглицеридов в мире растительных масел и жиров , о значении их применения в спортивном и диетическом питании.

Жирные кислоты организмом не вырабатываются, но они необходимы для нас, так как от них зависит важная функция организма – обменный процесс. При недостатке этих кислот начинается преждевременное старение организма, нарушается костная ткань, возникают заболевания кожи, печени и почек. Эти кислоты поступают в организм с пищей и являются важным источником энергии для любого организма. Поэтому они названы незаменимыми (НЖК). Количество незаменимых жирных кислот (НЖК) в нашем организме зависит от того, сколько жиров и масел мы съедаем.

НЖК занимают большую часть в составе защитной оболочки или мембраны, окружающей любую клетку тела. Они используются для образования жира, который покрывает и защищает внутренние органы. Расщепляясь, НЖК выделяют энергию. Жировые прослойки под кожей смягчают удары.
Насыщенные жирные кислоты - некоторые жирные кислоты "насыщены", т.е. насыщены столькими атомами водорода, сколько могут присоединить. Эти жирные кислоты увеличивают уровень холестерина в крови. Содержащие их жиры при комнатной температуре остаются твердыми (например, жир говядины, топленый свиной жир и сливочное масло).

В твердых жирах много стеариновой кислоты, в больших количествах присутствующей в говядине и свинине.
Пальмитиновая кислота тоже кислота насыщенная, но она содержится в маслах тропических растений - кокосовом и пальмовом. Хотя эти масла растительного происхождения, в них очень много совсем неполезных для здоровья насыщенных кислот.
В нашем питании нужно уменьшить содержание всех насыщенных жиров. Они вызывают сужение артерий и нарушают нормальную гормональную активность.

Здоровье во многом зависит от состояния сосудов. Если сосуды закупорены, возможны печальные последствия. При атеросклерозе стенки сосудов весьма неэффективно восстанавливаются самим организмом, появляются жировые бляшки – сосуды закупориваются. Такая ситуация опасна для организма – если закупорились сосуды, по которым кровь поступает к сердцу – возможен инфаркт, если закупорились сосуды головного мозга – инсульт. Что же делать, чтобы сосуды не засорялись.

Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) - жирные кислоты, содержащие две или больше двойных связей, с общим числом углерода от 18 до 24. Они уменьшают количество холестерина в крови, но могут ухудшить соотношение ЛВП и ЛНП.

ЛВП –липопротеиды высокой плотности
ЛНП – липопротеиды низкой плотности
ЛВП-липопротеин высокой плотности, жироподобное вещество в крови, которое помогает предотвращать отложение холестерина на стенках артерий.
ЛНП - липопротеин низкой плотности, тип жироподобного вещества в крови, которое переносит с кровотоком холестериновые бляшки. Избыток этого вещества может привести к холестериновым отложениям на внутренних стенках артерий.

Нормальным соотношением ЛНП и ЛВП считается 5:1. В этом случае ЛВП должны хорошо поработать, чтобы избавить организм от холестерина. Слишком большое содержание полиненасыщенных жиров может нарушать это неустойчивое равновесие. Чем больше мы потребляем полиненасыщенных жиров, тем больше нам нужно вводить в диету витамина Е, так как в клетках нашего организма витамин Е действует как антиоксидант и предохраняет эти жиры от окисления.

Первоначально к незаменимым полиненасыщенным жирным кислотам относили только линолевую кислоту, а теперь ещё и арахидоновую.
Полиненасыщенные жирные кислоты являются компонентами многих клеточных структур организма, прежде всего мембран. Мембраны – это вязкие, но тем не менее пластичные структуры, окружающие все живые клетки. Отсутствие какого-то мембранного компонента приводит к различным заболеваниям.
Дефицит этих кислот связан с развитием таких заболеваний как кистозный фиброз, различные заболевания кожи, печени, атеросклероз, ишемическая болезнь сердца, инфаркт миокарда, тромбоз сосудов и их повышенная хрупкость, инсульты. Функциональная роль полиненасыщенных жирных кислот заключается в нормализации деятельности всех мембранных структур клеток и внутриклеточной передачи информации.

Линолевая кислота в наибольшей концентрации содержится во льне, сое, грецких орехах, входит в состав многих растительных масел и животных жиров. Сафлоровое масло - самый богатый источник линолевой кислоты. Линолевая кислота способствует расслаблению кровеносных сосудов, уменьшает воспаления, облегчает боль, способствует заживлению, улучшает ток крови. Признаки нехватки линолевой кислоты – заболевания кожи, печени, выпадение волос, расстройство нервной системы, заболевания сердца и задержка роста. В организме линолевая кислота может превращаться в гамма-линолевую кислоту (ГЛК), которая встречается в природе, например, в грудном молоке, в масле из энотеры и бурачника (огуречной травы) или же в масле из лапчатки и семян черной смородины. Установлено, что гамма-линолевая кислота помогает при аллергической экземе и сильных болях в груди. Препараты с маслом энотеры и другими маслами, богатыми ГЛК, принимают для лечения сухой кожи и поддержания здорового состояния жировых мембран, окружающих клетки кожи.

Питание продуктами с низким содержанием жира или не содержащими никаких источников линолевой кислоты может вызвать серьезные проблемы со здоровьем.

Арахидоновая кислота способствует работе мозга, сердца, нервной системы, при недостатке её организм оказывается беззащитным против любой инфекции или заболеванием, возникает артериальное давление, разбалансирование выработки гормонов, неустойчивость настроения, вымывание кальция из костей в кровь, медленное заживление ран. Она содержится в свином сале, сливочном масле, в рыбьем жире. Арахидоновую кислоту растительные масла не содержат, незначительное количество её в животном жире. Наиболее богаты арахидоновой кислотой рыбий жир 1 -4% (тресковый), а также надпочечники, поджелудочная железа и головной мозг млекопитающих. Какова же функциональная роль этой кислоты? Кроме нормализации деятельности всех мембранных структур клеток, арахидоновая кислота является предшественником образующихся из неё важных биорегуляторов - эйкозаноидов. «Эйкоза» - число 20 – столько атомов углерода в молекулах. Эти биорегуляторы принимают участие в различных реакциях крови, влияют на состояние кровеносных сосудов, регулируют межклеточные взаимодействия и выполняют ряд других важных функций в организме.

Среднесуточная потребность в полиненасыщенных жирных кислотах составляет 5-6г. Эту потребность можно восполнить употреблением растительного масла30г в день. Судя по имеющимся источникам пищевых продуктов, арахидоновая кислота является самой дефицитной.
Поэтому с целью профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с дефицитом этих кислот, разработано несколько эффективных препаратов на основе природного сырья.

Мононенасыщенные жирные кислоты - жирные кислоты, содержащие одну двойную связь. Они оказывают действие, понижающее содержание холестерина в кровотоке, и помогают сохранять нужное соотношение между ЛВП и ЛНП.
Наиболее важной мононенасыщенной жирной кислотой для нашего питания является олеиновая кислота. Она присутствует в мембранах клеток растений и животных и способствует эластичности артерий и кожи.

Олеиновая кислота играет важную роль в понижении уровня холестерина, укрепляет иммунитет, предотвращает возникновение опухолей. Особенно большая концентрация этой кислоты в оливковом масле холодного отжима, в кунжутном масле, в миндале, арахисе, грецких орехах.
Мононенасыщенные жиры при высоких температурах стабильны (поэтому для жарки очень подходит оливковое масло), и они не нарушают равновесие ЛНП и ЛВП так, как это могут делать полиненасыщенные жиры.

В странах Средиземноморья, где в пищу употребляют большие количества оливкового масла, оливок и маслин, авокадо и орехов, намного реже встречаются случаи болезни коронарных сосудов сердца и раковых заболеваний. В большой степени это относят на счет мононенасыщенных жиров, присутствующих во всех этих пищевых продуктах.

Из всего сказанного можно сделать вывод, что на протекание отдельных заболеваний представляется возможным воздействовать с помощью не только лекарств, но и специальных диет.

А эти два видео расскажут, как приготовить ролы с лососем.

Отправить в морозилку

Насыщенные (синоним предельные ) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids ) - одноосновные жирные кислоты, у которых отсутствуют двойные или тройные связи между соседними атомами углерода, то есть все такие связи только одинарные.

Не относятся к насыщенным жирные кислоты имеющие одну или больше сдвоенных связей между атомами углерода. Если сдвоенная связь одна - такая кислота называется мононенасыщенной . Если двойных связей больше одной - полиненасыщенной .

Насыщенные жирные кислоты составляют 33-38% подкожного жира человека (в порядке убывания: пальмитиновая, стеариновая, миристиновая и другие).

Нормы потребления насыщенных жирных кислот

Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г.: «Насыщенность жира определяется количеством атомов водорода, которое содержит каждая жирная кислота. Жирные кислоты со средней длиной цепи (С8-С14) способны усваиваться в пищеварительном тракте без участия желчных кислот и панкреатической липазы , не депонируются в печени и подвергаются β-окислению. Животные жиры могут содержать насыщенные жирные кислоты с длиной цепи до двадцати и более атомов углерода, они имеют твердую консистенцию и высокую температуру плавления. К таким животным жирам относятся бараний, говяжий, свиной и ряд других. Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона».

Такая же норма: «насыщенные жирные кислоты должны давать не более 10% от общего числа калорий для любого возраста» содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).

Основные насыщенные жирные кислоты

Разные авторы по-разному определяют, какие из карбоновых кислот относятся к жирным. Наиболее широкое определение: жирными называются карбоновые кислоты, не имеющие ароматических связей. Мы будем использовать широко распространённый подход, при котором жирной кислотой называется карбоновая кислота, не имеющая разветвлений и замкнутых цепей (но без уточнения в отношении минимального количества атомов углерода). При таком подходе общая формула для насыщенных жирных кислот выглядит следующим образом: CH 3 -(CH 2) n -COOH (n=0,1,2...). Многие источники первые две из этого ряда кислот (уксусную и пропионовую) не относят к жирным. В то же время в гастроэнтерологии уксусная, пропионовая, масляная , валериановая, капроновая (и их изомеры) относятся к подклассу жирных кислот - короткоцепочечным жирным кислотам (Минушкин О.Н.). Одновременно распространён подход, когда кислоты от капроновой до лауриновой относят к среднецепочечным жирным кислотам, с меньшим числом атомов углерода - к короткоцепочечным, с большим числом - к длинноцепочечным.

Короткоцепочечные жирные кислоты, содержащие не более 8 атомов углерода (уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая и их изомеры), могут при кипячении улетучиваться с водяным паром, поэтому называются летучие жирные кислоты . Уксусная, пропионовая и масляная образуются при анаэробном брожении углеводов, тогда как метаболизм белков ведет к образованию карбоновых кислот с разветвленной углеродной цепью. Основным углеводным субстратом, доступным микрофлоре кишечника, служат непереваренные остатки оболочек растительных клеток, слизь. Являясь метаболическим маркером анаэробной условнопатогенной микрофлоры, летучие жирные кислоты у здоровых людей выполняют роль физиологических регуляторов моторной функции пищеварительного тракта. Однако при патологических процессах, затрагивающих микрофлору кишечника их баланс и динамика образования заметно изменяются.

В природе в основном встречаются жирные кислоты с чётным число атомов углерода . Это связано с их синтезом, при котором происходит попарное присоединение атомов углерода.

Название кислоты		Полуразвёрнутая формула	Схематическое изображение
Тривиальное	Систематическое	Полуразвёрнутая формула	Схематическое изображение
Уксусная	Этановая	CH 3 -COOH
Пропионовая	Пропановая	CH 3 -CH 2 -COOH
Масляная	Бутановая	CH 3 -(CH 2) 2 -COOH
Валериановая	Пентановая	CH 3 -(CH 2) 3 -COOH
Капроновая	Гексановая	CH 3 -(CH 2) 4 -COOH
Энантовая	Гептановая	CH 3 -(CH 2) 5 -COOH
Каприловая	Октановая	CH 3 -(CH 2) 6 -COOH
Пеларгоновая	Нонановая	CH 3 -(CH 2) 7 -COOH
Каприновая	Декановая	CH 3 -(CH 2) 8 -COOH
Ундециловая	Ундекановая	CH 3 -(CH 2) 9 -COOH
Лауриновая	Додекановая	CH 3 -(CH 2) 10 -COOH
Тридециловая	Тридекановая	CH 3 -(CH 2) 11 -COOH
Миристиновая	Тетрадекановая	CH 3 -(CH 2) 12 -COOH
Пентадециловая	Пентадекановая	CH 3 -(CH 2) 13 -COOH
Пальмитиновая	Гексадекановая	CH 3 -(CH 2) 14 -COOH
Маргариновая	Гептадекановая	CH 3 -(CH 2) 15 -COOH
Стеариновая	Октадекановая	CH 3 -(CH 2) 16 -COOH
Нонадециловая	Нонадекановая	CH 3 -(CH 2) 17 -COOH
Арахиновая	Эйкозановая	CH 3 -(CH 2) 18 -COOH
Генэйкоциловая	Генэйкозановая	CH 3 -(CH 2) 19 -COOH
Бегеновая	Докозановая	CH 3 -(CH 2) 20 -COOH
Трикоциловая	Трикозановая	CH 3 -(CH 2) 21 -COOH
Лигноцериновая	Тетракозановая	CH 3 -(CH 2) 22 -COOH
Пентакоциловая	Пентакозановая	CH 3 -(CH 2) 23 -COOH
Церотиновая	Гексакозановая	CH 3 -(CH 2) 24 -COOH
Гептакоциловая	Гептакозановая	CH 3 -(CH 2) 25 -COOH
Монтановая	Октакозановая	CH 3 -(CH 2) 26 -COOH
Нонакоциловая	Нонакозановая	CH 3 -(CH 2) 27 -COOH
Мелиссовая	Триаконтановая	CH 3 -(CH 2) 28 -COOH
Гентриаконтиловая	Гентриаконтановая	CH 3 -(CH 2) 29 -COOH
Лацериновая	Дотриаконтановая	CH 3 -(CH 2) 30 -COOH

Насыщенные жирные кислоты в коровьем молоке

В составе триглицеридов молочного жира преобладают насыщенные кислоты, их общее содержание колеблется от 58 до 77 % (среднее составляет 65 %), достигая максимума зимой и минимума летом. Среди насыщенных кислот преобладают пальмитиновая, миристиновая и стеариновая. Содержание стеариновой кислоты повышается летом, а миристиновой и пальмитиновой - зимой. Это связано с разницей в кормовых рационах и физиологическими особенностями (интенсивностью синтеза отдельных жирных кислот) животных. По сравнению с жирами животного и растительного происхождения молочный жир характеризуется высоким содержанием миристиновой кислоты и низкомолекулярных летучих насыщенных жирных кислот - масляной, капроновой, каприловой и каприновой, в сумме составляющих от 7,4 до 9,5 % общего количества жирных кислот. Процентный состав основных жирных кислот (включая их триглицериды) в молочном жире (Богатова О.В., Догарева Н.Г.):

масляная - 2,5-5,0%
капроновая -1,0-3,5%
каприловая - 0,4-1,7%
каприновая - 0,8-3,6%
лауриновая -1,8-4,2%
миристиновая - 7,6-15,2%
пальмитиновая - 20,0-36,0%
стеариновая -6,5-13,7%

Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот

Антибиотической активностью обладают все насыщенные жирные кислоты, но наиболее активными являются имеющие от 8 до 16 атомов углерода. Самая активная из них - ундециловая, которая при определённой концентрации подавляет рост Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, Escherichia coli , Salmonella paratyphi , Micrococcus luteus , Serratia marcescens, Shigella flexneri , Trichophyton gypseum . Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот существенно зависит от кислотности среды. При рН=6 каприловая и каприновая кислоты действуют и на грамположительные, и на грамотрицательные, а лауриновая и миристиновая - только на грамположительные бактерии. При увеличении рН активность лауриновой кислоты по отношению к Staphylococcus aureus и другим грамположительным бактериям быстро падает. В отношении грамотрицательных бактерий ситуация противоположная: при рН менее 7 лауриновая кислота почти не действует, но становится очень активной при рН более 9 (Шемякин М.М.).

Среди насыщенных жирных кислот с чётным числом атомов углерода наибольшей антибиотческой активностью обладает лауриновая кислота. Она же является наиболее активной в отношении грамположительных микроорганизмов среди всех жирных кислот с короткой, до 12 атомов углерода, цепью. На грамотрицательные микроорганизмы бактерицидное действие оказывают жирные кислоты с короткой, до 6 атомов углерода, цепью (Рыбин В.Г., Блинов Ю.Г.).

Насыщенные жирные кислоты в лекарственных препаратах и БАДах

Ряд насыщенных жирных кислот, в частности, лауриновая и миристиновая кислоты обладают бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активностью, приводящей к подавлению развития патогенной микрофлоры и дрожжевых грибков. Эти кислоты способны потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, что позволяет существенно повысить эффективность лечения острых кишечных инфекций бактериальной и вирусно-бактериальной этиологии. Некоторые жирные кислоты, например, лауриновая и миристиновая, выступают и как иммунологический стимулятор при взаимодействии с бактериальными или вирусными антигенами, способствуя повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена (Новокшенов и др.). Предположительно, каприловая кислота тормозит рост дрожжевых грибков и поддерживает нормальный баланс микроорганизмов в толстой кишке, мочеполовой системе и на коже, препятствует избыточному росту дрожжевых грибков и, прежде всего, рода Candida , не препятствуя размножению полезных сапрофитных бактерий. Однако эти качества насыщенных жирных кислот не используются в лекарственных препаратах (этих кислот практически нет среди действующих веществ лекарственных средств), в составе лекарств они находят применение как вспомогательные вещества, а на их вышеупомянутные и другие, возможно полезные для здоровья человека свойства, делают акцент производители БАДов и косметических средств.

Одно из немногих лекарственных препаратов, у которого в составе действующего вещества, высокоочищенного рыбьего жира, перечислены жирные кислоты, это Омегавен (код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии»). Среди других жирных кислот упомянуты насыщенные:

пальмитиновая кислота - 2,5-10 г (на 100 г рыбьего жира)
миристиновая кислота - 1-6 г (на 100 г рыбьего жира)
стеариновая кислота - 0,5-2 г (на 100 г рыбьего жира)

Насыщенные жирные кислоты в косметических и моющих средствах

моющие средства

Каприловая кислота


Средство для умывания Men Expert L"Oreal содержит насыщенные жирные кислоты: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую	Крем-мыло Dove содержит насыщенные жирные кислоты: стеариновую и лауриновую

хозяйственного мыла

Насыщенные жирные кислоты в пищевой промышленности

пищевой добавки

У насыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.

Жиры представляют собой сложный комплекс органических соединений, основными структурными элементами которых являются глицерин и жирные кислоты.

Удельный вес глицерина в составе жиров незначительный.

Количество его не превышает 10 %.

Основное значение, определяющее свойства жиров, имеют жирные кислоты.

В составе жиров находится ряд веществ, из которых наибольшее физиологическое значение имеют фосфатиды, стерины и жирорастворимые витамины.

Жирные кислоты

В природных жирах жирные кислоты встречаются в большом разнообразии, их около 60 наименований.

Все жирные кислоты, входящие в состав пищевых жиров, содержат четное число углеродных атомов.

Жирные кислоты подразделяются на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

Предельные (насыщенные) жирные кислоты

Предельные жирные кислоты в большом количестве встречаются в составе животных жиров.

Предельные жирные кислоты, входящие в состав животных жиров

Жирная кислота	Молекулярный вес	Температура плавления в °C
Масляная	88	-7,9
Капроновая	116	-1,5
Каприловая	144	+16,7
Каприновая	172	+31,6
Миристиновая	228	+53,9
Лауриновая	200	+44,2
Пальмитиновая	256	+62,6
Стеариновая	284	+69,3
Арахиновая	312	+74,9
Бегеновая	340	+79,7
Лигноцериновая	368	+83,9
Церотиновая	396	+87,7
Монтановая	424	+90,4
Мелиссиновая	452	+93,6

Из предельных жирных кислот наиболее распространены

пальмитиновая
стеариновая
миристиновая
масляная
капроновая
каприловая
каприновая
арахиновая

Высокомолекулярные насыщенные кислоты (стеариновая, арахиновая, пальмитиновая) обладают твердой консистенцией, низкомолекулярные (масляная, капроновая и др.) - жидкой. От молекулярного веса зависит и температура плавления. Чем выше молекулярный вес насыщенных жирных кислот, тем выше их температура плавления.

Разные жиры содержат различные количества жирных кислот. Так, в кокосовом масле 9 жирных кислот, в льняном - 6. Это обусловливает образование эвтектических смесей, т. е. сплавов, обладающих температурой плавления, как правило, более низкой, чем температура плавления составляющих компонентов. Наличие в пищевых жирах смесей триглицеридов имеет важное физиологическое значение: они снижают температуру плавления жира и тем самым способствуют его эмульгированию в двенадцатиперстной кишке и лучшему усвоению.

Насыщенные (предельные) жирные кислоты в большом количестве (более 50 %) содержатся в животных жирах (бараньем, говяжьем и др.) и в некоторых растительных маслах (кокосовом, пальмоядровом).

По биологическим свойствам предельные жирные кислоты уступают непредельным. С предельными (насыщенными) жирными кислотами скорее связываются представления об отрицательном их влиянии на жировой обмен, на функцию и состояние печени, а также со способствующей их ролью в развитии атеросклероза.

Имеются данные о том, что повышение содержания холестерина в крови в большей степени связано с высококалорийным питанием и одновременным поступлением животных жиров, богатых предельными жирными кислотами.

Классификация и характеристика жирных кислот

Жирные кислоты, входящие в состав жиров, являются одноосновными , содержат четное число углеродных атомов , имеют нормальное строение углеводородной цепи.

В зависимости от числа углеводородных групп в углеводородной цепи, т.е. длины радикала, жирные кислоты подразделяются на низкомолекулярные (с длиной радикала до 9 групп) и высокомолекулярные ; а в зависимости от характера связи атомов углерода в углеводородной цепи – на предельные (насыщенные) , которые соединяются одной простой связью, и непредельные (ненасыщенные), имеющие двойные связи.

Низкомолекулярные жирные кислоты бывают только предельными: масляная, капроновая, каприловая, каприновая; они растворимы в воде, летучи с водяными парами, обладают специфическими (неприятными) запахами, при комнатной температуре жидкие. Высокомолекулярные жирные кислоты бывают предельными: лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, стеариновая, арахиновая и другие, а также непредельными: олеиновая, линолевая, линоленовая и др. Высокомолекулярные предельные жирные кислоты в воде нерастворимы, не обладают запахом, при комнатной температуре твердые, по мере удлинения радикала их свойства постепенно изменяются. Непредельные жирные кислоты входят в состав жиров растительного и животного происхождения.

В природе известно около 70 различных жирных кислот, но наиболее часто в жирах встречаются только 5:

пальмитиновая – СН 3 (СН 2) 14 СООН;

стеариновая – СН 3 (СН 2) 16 СООН;

олеиновая СН 3 (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линолевая СН 3 (СН 2) 4 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линоленовая - СН 3 – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

из приведенных формул видно, что из пяти кислот две являются предельными и три непредельными. Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, содержат четное число атомов углерода – от 14 до 22, но чаще 16 или 18.

Предельные жирные кислоты менее реактивны, чем непредельные. Так, в жирах морских животных и рыб содержатся жирные кислоты, в молекулах которых имеется 4 и 5 двойных связей, и это обуславливает нестойкость таких жиров при хранении. Так, ржавчина, появляющаяся при хранении сельди, обусловлена окислением жиров с большим количеством двойных связей.

Чем выше молекулярный вес предельных жирных кислот, тем выше температура их плавления . (табл. 16). Жиры, богатые предельными высокомолекулярными кислотами, имеют твердую консистенцию, высокую температуру плавления и хуже усваиваются организмом. Непредельные жирные кислоты благодаря наличию в молекуле двойных связей обладают более низкой температурой плавления по сравнению с предельными, имеющими в молекуле то же количество атомов углерода (табл. 17).