Формула глюкоза крахмал сахароза и целлюлозу. Виды углеводов, их свойства и функции
Дата_____________ Класс_______________
Тема:
Глюкоза, сахароза - важнейшие представители углеводов. Крахмал и целлюлоза - природные полимеры.
Цели урока:
рассмотреть важнейших представителей углеводов и природных полимеров.
Ход работы
1. Организационный момент урока. 2. Изучение нового материала
УГЛЕВОДЫ
Глюкоза C 6 H 12 O 6 – наиболее важный из всех моносахаридов, так как она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов. В процессе обмена веществ они расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов, которые в ходе многостадийных химических реакций превращаются в другие вещества и в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды – используются как «топливо» для клеток. Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов . При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома). Она содержится в плодах и ягодах и необходима для снабжения энергией и образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).
Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при этом выделяется энергия согласно итоговому уравнению:
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6H 2 O + 6CO 2 + 2800 кДж
Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновой кислоты, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.
Фруктоза C 6 H 12 O 6 является одним из самых распространенных углеводов фруктов, содержится в мёде. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.
Сахароза С 12 Н 22 О 11 , образован молекулами глюкозы и фруктозы . Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли. Сахароза содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле, а также в сладостях.
Крахмал и целлюлоза
Крахмал
(С
6
Н
10
О
5
)
n
- природный полимер, он накапливается в виде зерен, главным образом в клетках семян, луковиц, клубней, а также в листьях и стеблях. Крахмал - белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде он набухает и образует клейстер.
Крахмал чаще всего получают из картофеля. Для этого картофель измельчают, промывают водой и перекачивают в большие сосуды, где происходит отстаивание. Полученный крахмал еще раз промывают водой, отстаивают и сушат в струе теплого воздуха.
Крахмал - основная часть важнейших продуктов питания: муки (75 - 80%), картофеля (25%), саго и др. Энергетическая ценность около 16,8 кДж/г. Он является ценным питательным продуктом. Чтобы облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают действию высокой температуры, то есть картофель варят, хлеб пекут. В этих условиях происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. Декстрины в пищеварительном тракте подвергаются дальнейшему гидролизу до глюкозы, которая усваивается организмом. Избыток глюкозы превращается в гликоген (животный крахмал). Состав гликогена такой же, как у крахмала, - (C
6
H
10
O
5
)
n
, но его молекулы более разветвленные. Особенно много гликогена содержится в печени (до 10%). В организме гликоген является резервным веществом, которое превращается в глюкозу по мере ее расходования в клетках.
В промышленности крахмал путем гидролиза превращают в патоку и глюкозу. Для этого его нагревают с разбавленной серной кислотой, избыток которой затем нейтрализуют мелом.
(С 6 Н 10 О 5 ) n + n H 2 O - H 2 SO 4, t ˚ C → n C 6 H 12 O 6
Образовавшийся осадок сульфата кальция отфильтровывают, раствор упаривают и выделяют глюкозу. Если гидролиз крахмала не доводить до конца, то образуется смесь декстринов с глюкозой - патока, которую применяют в кондитерской промышленности. Получаемые с помощью крахмала декстрины используются в качестве клея, для загустения красок при нанесении рисунков на ткань. Крахмал применяют для накрахмаливания белья. Под горячим утюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины. Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани и предохраняет ее от загрязнения. Крахмал и его производные применяются при производстве бумаги, текстильных изделий, в литейном и других производствах, в фармацевтической промышленности.
Целлюлоза или клетчатка (С 6 Н 10 О 5 ) n , один из самых распространённых природных полимеров; главная составная часть клеточных стенок растений, обусловливающая механическую прочность и эластичность растительных тканей. Так, содержание целлюлозы в волосках семян хлопчатника 97-98%, в стеблях лубяных растений (лён, рами, джут) 75-90%, в древесине 40-50%, камыше, злаках, подсолнечнике 30-40%. Обнаружена в организме некоторых низших беспозвоночных.
Целлюлоза используется человеком с очень древних времен. Сначала применяли древесину как горючий и строительный материал; затем хлопковые, льняные и другие волокна стали использовать как текстильное сырье. Первые промышленные способы химической переработки древесины возникли в связи с развитием бумажной промышленности.Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, спрессованных и проклеенных для создания механической прочности, гладкой поверхности, для предотвращения растекания чернил. Первоначально для изготовления бумаги употребляли растительное сырье, из которого чисто механически можно было получить необходимые волокна, стебли риса (так называемая рисовая бумага), хлопка, использовали также изношенные ткани. Однако по мере развития книгопечатания перечисленных источников сырья стало не хватать для удовлетворения растущей потребности бумаги. Особенно много бумаги расходуется для печатания газет, причем вопрос о качестве (белизне, прочности, долговечности) для газетной бумаги значения не имеет. Зная, что древесина примерно на 50% состоит из клетчатки, к бумажной массе стали добавлять размолотую древесину. Такая бумага непрочна и быстро желтеет (особенно на свету).
Для улучшения качества древесных добавок к бумажной массе были предложены различные способы химической обработки древесины, позволяющие получить из нее более или менее чистую целлюлозу, освобожденную от сопутствующих веществ – лигнина, смол и других. Для выделения целлюлозы было предложено несколько способов, из которых мы рассмотрим сульфитный. По сульфитному способу измельченную древесину ”варят “ под давлением с гидросульфитом кальция. При этом сопутствующие вещества растворяются, и освобожденную от примесей целлюлозу отделяют фильтрованием. Отходы содержат способные к брожению моносахариды, их используют как сырье для получения этилового спирта (так называемый гидролизный спирт). Целлюлоза используется для получения вискозного, ацетатного, медно-аммиачного волокон.
3. Закрепление изученного материала №1. Крахмал образуется в процессе фотосинтеза, причём сначала образуется глюкоза, а из неё крахмал:
CO 2 -> C 6 H 12 O 6 -> (C 6 H 10 O 5 ) n
nC 6 H 12 O 6 - > (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O
Решите задачу:
Вычислите массу крахмала, который образуется в процессе фотосинтеза? Если известно, что в процессе фотосинтеза участвуют 10 кг воды и 20 л углекислого газа (н.у.).
№2. При взаимодействии сахарозы с водой образуется смесь глюкозы и сахарозы.
Решите задачу:
Вычислите массу раствора сахарозы (массовая доля сахарозы 20%), который подвергли гидролизу (взаимодействию с водой), если при этом выделилось 7,2 г глюкозы.
Входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% животных. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды (СО 2 и Н 2 О) в процессе фотосинтеза:
6СО 2 + 6Н 2 О свет, хлорофилл → C 6 H 12 O 6 + 6 O 2
Углеводы имеют общую формулу C n (H 2 O) m , откуда и возникло название этих природных соединений. Углеводы делятся на: моносахариды (важнейшие представители – глюкоза и фруктоза); дисахариды(сахароза); полисахариды (важнейшие представители – крахмал и целлюлоза).
Фруктоза C 6 H 12 O 6 является одним из самых распространенных углеводов фруктов, содержится в мёде. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.
Сахароза С 12 Н 22 О 11 , образован молекулами глюкозы и фруктозы. Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли. Сахароза содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле, а также в сладостях.
Сбор сахарного тростника . Фреска во дворце Кортеса в Куэрнаваке.
Крахмал и целлюлоза
Крахмал
(С 6 Н 10 О 5)
n
- природный полимер, он накапливается в виде
зерен, главным образом в клетках семян, луковиц, клубней, а также в листьях и
стеблях. Крахмал - белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде
он набухает и образует клейстер.
Крахмал чаще всего получают из картофеля. Для этого картофель измельчают,
промывают водой и перекачивают в большие сосуды, где происходит отстаивание.
Полученный крахмал еще раз промывают водой, отстаивают и сушат в струе теплого
воздуха.
Крахмал - основная часть важнейших
продуктов питания: муки (75 - 80%), картофеля (25%), саго и др. Энергетическая
ценность около 16,8 кДж/г. Он является ценным питательным продуктом. Чтобы
облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают действию высокой
температуры, то есть картофель варят, хлеб пекут. В этих условиях происходит
частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде.
Декстрины в пищеварительном тракте подвергаются дальнейшему гидролизу до
глюкозы, которая усваивается организмом. Избыток глюкозы превращается в
гликоген (животный крахмал). Состав гликогена такой же, как у крахмала, - (C 6 H 10 O 5) n ,
но его молекулы более разветвленные. Особенно много гликогена содержится в
печени (до 10%). В организме гликоген является резервным веществом, которое
превращается в глюкозу по мере ее расходования в клетках.
В промышленности крахмал путем гидролиза превращают в патоку и глюкозу. Для
этого его нагревают с разбавленной серной кислотой, избыток которой затем
нейтрализуют мелом.
(С 6 Н 10 О 5) n + n H 2 O- H 2 SO 4, t ˚ C → n C 6 H 12 O 6
Образовавшийся осадок сульфата кальция отфильтровывают, раствор упаривают и выделяют глюкозу. Если гидролиз крахмала не доводить до конца, то образуется смесь декстринов с глюкозой - патока, которую применяют в кондитерской промышленности. Получаемые с помощью крахмала декстрины используются в качестве клея, для загустения красок при нанесении рисунков на ткань. Крахмал применяют для накрахмаливания белья. Под горячим утюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины. Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани и предохраняет ее от загрязнения. Крахмал и его производные применяются при производстве бумаги, текстильных изделий, в литейном и других производствах, в фармацевтической промышленности.
Обнаружение крахмала
Целлюлоза или клетчатка (С 6 Н 10 О 5) n , один из самых распространённых природных полимеров; главная составная часть клеточных стенок растений, обусловливающая механическую прочность и эластичность растительных тканей. Так, содержание целлюлозы в волосках семян хлопчатника 97-98%, в стеблях лубяных растений (лён, рами, джут) 75-90%, в древесине 40-50%, камыше, злаках, подсолнечнике 30-40%. Обнаружена в организме некоторых низших беспозвоночных.
Целлюлоза используется
человеком с очень древних времен. Сначала
применяли древесину как горючий и строительный материал;
затем хлопковые, льняные и другие волокна стали использовать как
текстильное сырье. Первые промышленные способы химической
переработки древесины возникли в связи с развитием
бумажной промышленности.
Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, спрессованных и проклеенных
для создания механической прочности,
гладкой поверхности, для предотвращения
растекания чернил. Первоначально для изготовления
бумаги употребляли растительное сырье, из которого чисто механически
можно было получить необходимые волокна, стебли риса (так
называемая рисовая бумага), хлопка, использовали
также изношенные ткани. Однако по мере
развития книгопечатания перечисленных источников сырья
стало не хватать для удовлетворения
растущей потребности бумаги.
Особенно много бумаги расходуется для
печатания газет, причем вопрос о
качестве (белизне, прочности, долговечности) для газетной бумаги
значения не имеет. Зная, что древесина примерно на 50%
состоит из клетчатки, к бумажной массе
стали добавлять размолотую древесину. Такая бумага
непрочна и быстро желтеет (особенно на свету).
Для улучшения качества древесных добавок к
бумажной массе были предложены различные способы
химической обработки древесины, позволяющие получить
из нее более или менее чистую
целлюлозу, освобожденную от сопутствующих веществ – лигнина,
смол и других. Для выделения целлюлозы было
предложено несколько способов, из которых мы рассмотрим сульфитный. По
сульфитному способу измельченную древесину ”варят “ под давлением с
гидросульфитом кальция. При этом сопутствующие вещества
растворяются, и освобожденную от примесей целлюлозу
отделяют фильтрованием. Отходы содержат способные к брожению
моносахариды, их используют как сырье для
получения этилового спирта (так называемый гидролизный спирт). Целлюлоза
используется для получения вискозного, ацетатного, медно-аммиачного волокон.
Задания для закрепления
№1.
Крахмал образуется в процессе фотосинтеза, причём сначала образуется глюкоза, а из неё крахмал:CO 2 -> C 6 H 12 O 6 -> (C 6 H 10 O 5) n
nC 6 H 12 O 6 - > (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O
Решите задачу:
Вычислите
массу крахмала, который образуется в процессе фотосинтеза? Если
известно, что в процессе фотосинтеза участвуют 10 кг воды и 20 л
углекислого газа (н.у.).
№2. При взаимодействии сахарозы с водой образуется смесь глюкозы и сахарозы.
Решите задачу:
Вычислите
массу раствора сахарозы (массовая доля сахарозы 20%), который подвергли
гидролизу (взаимодействию с водой), если при этом выделилось 7,2 г
глюкозы.
№3. Заполните таблицу
ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ |
|||||
МОНОСАХАРИДЫ | ДИСАХАРИДЫ | ПОЛИСАХАРИДЫ |
|||
НАЗВАНИЯ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ | |||||
ХИМИЧЕСКАЯ ФОРМУЛА | |||||
НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ | |||||
ПРИМЕНЕНИЕ |
Углеводы - органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2: 1).
Общая формула углеводов - С n (Н 2 О) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2: 1), например дезоксирибоза - С 5 Н 10 О 4 . Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, формальдегид СН 2 О и уксусная кислота СН 3 СООН.
Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.
Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды - углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами .
К пентозам относятся, например, рибоза - С 5 Н 10 О 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) - С 5 Н 10 О 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам , имеющим общую молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды - углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды - С 12 Н 22 О 11 . Соответственно можно записать и общее уравнение гидролиза:
К дисахаридам относятся:
1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия - свекловичный или тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.
2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, - пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3. Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.
Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид - фруктоза - в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз - лактозы, которая почти безвкусна.
Полисахариды - крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т. д. - углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, нужно от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (С 6 Н 10 О 5) n , ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ .
Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза - строительный материал растительных клеток - играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид - хитин - выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину.
В основе производства фото- и кинопленки - все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты - все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль - предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности - вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза , протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
Моносахариды. Глюкоза
Глюкоза и фруктоза - твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов - углекислого газа и воды (процесс гликолиза):
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания - сахарного диабета.
Строение молекулы глюкозы
О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом - алъдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы :
Остальные пять атомов связываются с пятью гидроксигруппами.
И наконец, атомы водорода в молекуле распределим с учетом того, что углерод четырехвалентен:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных (альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ-связей, расположенных под углом 109° 28′. При этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой под влиянием гидрокси- группы разрывается π-связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл:
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
а) α-форма глюкозы - гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
б) β-форма глюкозы - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы - циклическая α-форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β-форма:
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63 %), так как она энергетически предпочтительнее - у нее OH-группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37 %) OH-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически менее устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026 %).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидоспирта глюкозы является кетоноспирт - фруктоза :
Химические свойства глюкозы
Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом , и многоатомным спиртом , поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.
Реакции глюкозы как многоатомного спирта.
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди (II).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы как альдегида
1. Окисление альдегидной группы . Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции альдегидов.
Реакция «серебряного зеркала»:
Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при нагревании:
Восстановление альдегидной группы . Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы - ферментов.
1. Спиртовое брожение:
издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов.\
Химические свойства глюкозы - конспект
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.
Крахмал - белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор - крахмальный клейстер.
Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукурузных зернах - около 70 %, а в рисовых - почти 80 %.
Целлюлоза (от лат. cellula - клетка), выделенная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.
Оба полисахарида имеют растительное происхождение, однако играют в клетке растений разную роль: целлюлоза - строительную, конструкционную функцию, а крахмал - запасающую. Поэтому целлюлоза является обязательным элементом клеточной оболочки растений. Волокна хлопка содержат до 95 % целлюлозы, волокна льна и конопли - до 80 %, а в древесине ее содержится около 50 %.
Строение крахмала и целлюлозы
Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C 6 H 10 O 5) n . Число повторяющихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отличается значительно большим числом звеньев и, следовательно, молекулярной массой, которая достигает нескольких миллионов.
Различаются углеводы не только молекулярной массой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и разветвленная. Линейную структуру имеют более мелкие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахмала - амилопектина.
В крахмале на долю амилозы приходится 10- 20 %, а на долю амилопектина - 80-90 %. Амилоза крахмала растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает.
Структурные звенья крахмала и целлюлозы построены по-разному. Если звено крахмала включает остатки α-глюкозы , то целлюлоза - остатки β-глюкозы , ориентированные в природные волокна:
Химические свойства полисахаридов
1. Образование глюкозы. Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу с образованием глюкозы в присутствии минеральных кислот, например серной:
В пищеварительном тракте животных крахмал подвергается сложному ступенчатому гидролизу:
Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатками β-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.
Лишь у термитов и жвачных животных (например, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.
2. Образование сложных эфиров . Крахмал может образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения.
Каждое звено целлюлозы содержит три свободных спиртовых гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать таким образом:
За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.
При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:
Применение углеводов
Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином . Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира - коллодий - применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.
При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид - одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.
Как и другие органические вещества, содержащие в составе молекул нитрогруппы, все виды нитроцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза - сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пироксилин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных работ, а также для получения бездымного пороха.
С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество - уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюлозы и уксусной кислоты, которые называются ацетилцеллюлозой :
Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.
Крахмал , в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта реакция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.
Справочный материал для прохождения тестирования:
Таблица Менделеева
Таблица растворимости
КУРСОВАЯ РАБОТА
Углеводы и их свойства . Глюкоза
Введение
СПИД, сахарный диабет, бронхиальная астма, рак – это неполный перечень заболеваний для которых так и не найдены альтернативные препараты, помогающие полностью излечить их. Задачей здравоохранения является найти лекарственные препараты для излечения этих болезней.
Фармацевтическая химия – наука, изучающая способы получения, физические и химические свойства, методы контроля качества лекарственных веществ, влияние отдельных особенностей строения молекул лекарственных веществ на характер действия их на организм, изменения, происходящие при их хранении.
Решение задач, стоящих перед фармацевтической химией поможет выявить новые свойства уже имеющихся лекарственных препаратов и открыть новые.
1. Углеводы
Углеводы - обширная группа полигидроксикарбонильных соединений, входящих в состав всех живых организмов. Особенно широко они распространены в растительном мире: 80% сухой массы растений составляют углеводы; к углеводам относят также многие производные, получаемые при химической модификации этих соединений путем окисления, восстановления или введения различных заместителей.
Углеводы участвуют в обмене веществ и энергии в организме человека и животных. Являясь основным компонентом пищи, углеводы поставляют большую часть энергии, необходимой для жизнедеятельности (более половины энергии у человека образуется за счет углеводов). Некоторые углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.
К углеводам относят глюкозу, фруктозу, сахар (сахарозу), крахмал, целлюлозу (клетчатку) и др. Одни из них являются основными продуктами питания, другие (целлюлоза) используются для получения бумаги, пластмасс, волокон и т.д.
Термин "углеводы" возник потому, что первые известные представители углеводы по составу отвечали формуле CmH2nOn (углерод + вода); впоследствии были обнаружены природные углеводы с другим элементным составом.
1.1 Классификация и распространение
Углеводы принято делить на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
К наиболее обычным и распространенным в природе моносахаридам относят D-глюкозу, D-галактозу, D-маннозу, D-фрук-тозу, D-ксилозу, L-арабинозу и D-рибозуглеводы. Из представителей других классов моносахаридов часто встречаются:
1) дезоксисахара, в молекулах которых одна или несколько групп ОН заменены атомами H (напр., L-рамноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-рибоза);
2) аминосахара, где одна или несколько групп ОН заменены на аминогруппы (напр., 2-амино-2-дезокси-D-глюкоза, или D-глюкозамин);
3) многоатомные спирты (полиолы, альдиты), образующиеся при восстановлении карбонильной группы моносахаридов (D-сорбит из D-глюкозы, D-маннит из D-маннозы);
4) уроновые кислоты - альдозы, у которых группа CH2OH окислена в карбоксильную (напр., D-глюкуроновая кислота);
5) разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (апиоза, или 3-С- гидроксиметил-D-глицеро-тетроза);
6) высшие сахара с длиной цепи более шести атомов С (напр., D-седогеп-тулоза и сиаловые кислоты.
За исключением D-глюкозы и D-фруктозы свободные моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго - и полисахаридов и м. б. получены из них после кислотного гидролиза. Разработаны многочисленные методы химического синтеза редких моносахаридов исходя из более доступных.
Олигосахариды содержат в своем составе от 2 до 10-20 моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены дисахариды, выполняющие функцию запасных B-B: сахароза в растениях, трегалоза в насекомых и грибах, лактоза в молоке млекопитающих. Известны многочисленные гликозиды олигосахаридов, к которым относят различные физиологически активные вещества некоторые сапонины (в растениях), мн. антибиотики (в грибах и бактериях), гликолипиды.
Полисахариды - высокомолекулярные соединения линейные или разветвленные молекулы которых построены из остатков моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы. В свою очередь цепи высших олигосахаридов и полисахаридов могут присоединяться к полипептидным цепям с образованием гликопротеинов.
Особую группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки полиолов, гликозилполиолов, нуклеозидов или моно - и олигосахаридов соединены не гликозидными, а фосфодиэфирными связями. К этой группе относят тейхоевые кислоты бактерий, компоненты клеточных стенок некоторых дрожжей, а также нуклеиновые кислоты, в основе которых лежит поли-D-рибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезок-си-D-рибозофосфатная (ДНК) цепь.
Физико-химические свойства. Обилие полярных функциональных групп в молекулах моносахаридов приводит к тому, что эти вещества легко растворимы в воде и не растворимы в малополярных органических растворителях. Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моно – и олигосахаридов, однако если такие превращения невозможны (напр., как в гликозидах и невосстанавливающих олигосахаридах типа сахарозы), то вещества кристаллизуются легко. Многие гликозиды с малополярными агликонами (сапонины) проявляют свойства ПАВ.
Полисахариды - гидрофильные полимеры, многие из них образуют высоковязкие водные растворы, а в ряде случаев прочные гели.
Некоторые полисахариды образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, препятствующие гидратации отдельных молекул; такие полисахариды (хитин, целлюлоза) не растворимы в воде.
Биологическая роль. Функции углеводов в живых организмах чрезвычайно многообразны. В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза гликозидов и полисахаридов, а также др. классов B-B (аминокислот, жирных K-T, фенолов и др.). Эти превращения осуществляются ферментами, субстратами для которых служат, как правило, богатые энергией производные сахаров, главным образом нуклеозиддифосфат-сахара.
Углеводы запасаются в растениях (в виде крахмала), животных, бактериях и грибах (в виде гликогена), где служат энергетическим резервом. Источником энергии являются реакции расщепления глюкозы, образующейся из этих полисахаридов. В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных метаболитов. Полисахариды и более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жесткая клеточная стенка у высших растений представляет собой сложный комплекс из целлюлозы, гемицеллюлоз и пектинов. Армирующим полимером в клеточной стенке бактерий служат пептидогликаны (муреины), а в клеточной стенке грибов и наружных покровах членистоногих – хитин. В организме животных опорные функции выполняют протео-гликаны соединительные ткани. Эти вещества участвуют в обеспечении специфических физико-химических свойств таких тканей, как кости, хрящи, сухожилия, кожа. Будучи гидрофильными полианионами, эти полисахариды способствуют также поддержанию водного баланса и избирательной ионной проницаемости клеток.
Особенно ответственна роль сложных углеводы в образовании клеточных поверхностей и мембран и придании им специфических свойств. Так, гликолипиды - важнейшие компоненты мембран нервных клеток и оболочек эритроцитов, а липополисахариды - наружной оболочки грамотрицательных бактерий. Углеводы клеточной поверхности часто определяют специфичность иммунологических реакций (групповые вещества крови, бактериальные антигены) и взаимодействие клеток с вирусами. Углеводные структуры принимают участие и в других высокоспецифических явлениях клеточного взаимодействия таких, как оплодотворение, узнавание клеток при тканевой дифференциации, отторжение чужеродных тканей и т. д.
Углеводы составляют главную часть пищевого рациона человека, в связи с чем широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза и др.). Кроме того, в пищевой технологии применяют структурированные вещества полисахаридной природы, не имеющие сами по себе пищевой ценности,- гелеобразователи, загустители, стабилизаторы суспензий и эмульсий (альгинаты, пектины, растительные галактоманнаны и др.).
Превращения моносахаридов при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этанола, пивоварения, хлебопечения; др. виды брожения позволяют получать из сахаров биотехнологическими методами глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и многие другие вещества.
Глюкозу, аскорбиновую кислоту, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяют в медицине. Целлюлоза служит основой для получения вискозного волокна, бумаги, некоторых пластмасс, BB и др. Сахарозу и растит, полисахариды рассматривают как перспективное возобновляемое сырье, способное в будущем заменить нефть.
2. Глюкоза
Бесцветные кристаллы или белый мелкокристаллический порошок без запаха, сладкого вкуса. Растворим в воде (1:15) трудно- в спирте.
Растворы стерилизуют при 100° в течение 60 минут Ели при 119-121° в течение 5-7 минут. Для стабилизации прибавляют 0,1 н. раствор соляной кислоты и натрия хлорид; рН растворов 3,0-4,0.
Для медицинских целей применяют изотонический (4,5-5%) и гипертонические (10-40%) растворы.
Изотонический раствор применяют для пополнения организма жидкостью, вместе с тем он является источником легко усвояемого организмом ценного питательного материала. При сгорании глюкозы в тканях выделяется значительное количество энергии, которая служит для осуществления функций организма.
При введении в вену гипертонических растворов повышается осмотическое давление крови, усиливается ток жидкости из тканей в кровь, повышаются процессы обмена веществ, улучшается антитоксическая функция печени, усиливается сократительная деятельность сердечной мышцы, расширяются сосуды, увеличивается диурез. Растворы глюкозы широко применяют в медицинской практике при гипогликемии, инфекционных заболеваниях, заболеваниях печени (при гепатитах, дистрофии и атрофии печени), при декомпенсации сердечной деятельности, отеке легких, при геморрагических диатезах, при токсикоинфекциях, различных интоксикациях (отравлениях наркотиками, синильной кислотой и ее солями, окисью углерода, анилином, мышьяковистым водородом, фосгеном и другими веществами) и при различных других патологических состояниях.
Яковлева О.А. Урок с использованием ЭОР
Место работы : муниципальное автономное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа № 28» г. Балаково Саратовской области (МАОУ СОШ №28 г. Балаково Саратовской области»)
Предмет: химия
Тема: Классификация углеводов. Моносахариды. Глюкоза.
Продолжительность: 45 минут
Класс: 10
Тип урока: урок формирования знаний
Технологии : ЭОР Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов (http://school-collection.edu.ru).
Технологические особенности : для просмотра ЭОР необходимо установить на компьютере следующие программы: Power Point-2007; проигрыватель Flash8-en; проигрыватель Java Runtime Environment 1.5 ; проигрыватель для просмотра видеофрагментов (например KMPlayer).
Цель урока: систематизировать знания об углеводах, как классе органических соединений; изучить строение, свойства, способы получения и применение моносахаридов на примере глюкозы.
Задачи урока:
Образовательные:
актуализировать знания о классификации углеводов;
исследовать химические свойства глюкозы и на основании этого сделать вывод о её строении;
изучить способы получения и применение глюкозы;
проконтролировать степень усвоения знаний с помощью теста.
Воспитательные:
формировать мировоззрение учащихся;
воспитывать самостоятельность, чувство собственного достоинства.
Развивающие:
совершенствовать умения и навыки при проведении химического эксперимента с соблюдением правил техники безопасности;
развивать память, речь, мышление, умение анализировать, сопоставлять, делать выводы;
совершенствовать навыки решения тестовых заданий;
развивать познавательный интерес, творческие способности, уверенность в своих силах, настойчивость.
Методы обучения: использование ЦОР, химический эксперимент, метод исследования, фронтальная беседа, фронтальный опрос.
Оборудование: компьютер, проектор, экран, пробирки, держатель для пробирок, спиртовка.
Реактивы: растворы медного купороса CuSO4 ∙ 5H2O, гидроксида натрия NaOH, глюкозы C6H12O6.
Ход урока.
Организационный этап.
Актуализация знаний. Постановка цели.
Вступление учителя:
Человеческий организм не может не только расти и развиваться, но и просто существовать без притока органических веществ. В отличие от растений и подобно животным, он не может сам создавать органические соединения из неорганического сырья. Кроме того, организму требуется энергия - как для обеспечения соответствующей температуры тела, так и для совершения работы, следовательно, пища - жизнь.
Вопросы классу:
Из чего состоит наша пища?
Какие вещества являются главными поставщиками энергии организму человека?
Наша пища состоит из очень большого числа различных химических веществ: белков, жиров, углеводов, витаминов, минеральных веществ. Среди них имеются соединения, которые определяют её энергетическую и биологическую ценность, участвуют в формировании структуры, вкуса, цвета и аромата пищевых продуктов.
Главными поставщиками энергии организму человека являются углеводы. Углеводами богаты зерновые и бобовые культуры, картофель, фрукты и овощи. Считается, что на 60% потребности человека в энергии должны обеспечиваться углеводами. В день человек должен получать не менее 500 г углеводов.
Сегодня на уроке мы должны систематизировать знания об углеводах, как о классе органических соединений, особенностях их строения и свойств. И начнём мы с определения и классификации.
Введение знаний.
Углеводы - кислородсодержащие органические вещества, большинство которых отвечает общей формулеС n (H 2 O ) m .
Т.е. углеводы как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса. Это название появилось на основе элементного анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что существуют углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение, например дезоксирибоза C5H10O4. Известны также соединения, состав которых соответствует приведённой общей формуле, но они не принадлежат к классу углеводов (формальдегид, уксусная кислота). Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным.
Углеводы - это чрезвычайно разнообразный класс соединений, как по составу, так и по строению их молекул.
Классификация углеводов.
По способности к гидролизу углеводы можно разделить на 3 основные группы: моносахариды, олигосахариды, полисахариды.
Учащиеся записывают в тетради схему и примеры.
Моносахариды - углеводы, являющиеся по строению альдегидоспиртами или кетоноспиртами, которые не подвергаются гидролизу. В зависимости от числа атомов углерода делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.
Примеры: глюкоза (виноградный сахар) C6H12O6 - белое кристаллическое вещество, содержится в соке винограда и других фруктах.
Использование ЭОР (можно продемонстрировать некоторые структурные формулы в качестве примера, формулы глюкозы и фруктозы лучше показать в разделах «строение»):
Фруктоза (фруктовый сахар) C6H12O6 - белое кристаллическое вещество, составляет значительную часть мёда.
Рибоза C5H10O5 - входит в состав РНК.
Полисахариды - это высокомолекулярные углеводы, построенные из остатков моносахаридов. Могут иметь разветвлённое и линейное строение.
Примеры: крахмал (C6H10O5)n - полисахарид, построенный из звеньев α-глюкозы, белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает и образует крахмальный клейстер. Содержится в растениях и является ценным питательным веществом. Под воздействием ферментов в организме гидролизуется до глюкозы.
Использование ЭОР:
Трехмерная химическая формула: Крахмал № 103817
Целлюлоза (C6H10O5)n - полисахарид, построенный из звеньев β-глюкозы, твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде. Служит «строительным материалом» для стенок растительной клетки, является самым распространённым органическим веществом на Земле. Применяется для изготовления хлопчатобумажных тканей и бумаги.
Изучение моносахаридов продолжим на примере глюкозы.
Нахождение в природе (проводится фронтальная беседа).
В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно её много в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар»). Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы. Также глюкоза содержится цветочном нектаре, некоторых фруктах и овощах.
В крови человека и животных содержится около 0,1% глюкозы (80 - 120 мг в 100 мл крови). Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии сахарного диабета.
Исследование строения глюкозы.
К демонстрационному столу вызывается 1 учащийся, которому будет предложено решить экспериментальную задачу:
Докажите опытным путем с помощью предложенных реактивов (растворы CuSO4, NaOH), что виноградный сок содержит глюкозу. Проведите соответствующие химические реакции, отметьте их признаки. Какое строение молекулы глюкозы доказывают проведенные реакции?
В это время остальные учащиеся смотрят видеофрагмент «Определение глюкозы в виноградном соке» (использование ЦОР: видеофрагмент № 54862)
В процессе выполнения эксперимента и просмотра видеофрагмента учащиеся должны сделать вывод о том, что в состав глюкозы входят функциональные группы многоатомных спиртов (гидроксогруппа -ОН) и альдегидов (альдегидная группа).
Строение глюкозы.
Простейшая формула глюкозы: СН2О
Молекулярная формула глюкозы: С6Н12О6
М(С6Н12О6)=180 г/моль
Трехмерные химические формулы:
Получение глюкозы:
В природе глюкоза образуется в результате фотосинтеза:
6CO2+6H2O=C6H12O6+6O2-Q
(к доске вызывается 1 учащийся, который записывает уравнение реакции на доске, остальные делают это в тетради).
Первый синтез простейших углеводов из формальдегида был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 г.: HCOH → C6H12O6
(уравнение демонстрируется учителем в презентации)
На производстве глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (уравнение демонстрируется учителем в презентации).
Физические свойства глюкозы:
Вопрос классу: Какие физические свойства глюкозы вам известны?
Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворяется в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата: С6H12O6 ∙ (H2O)n. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.
Химические свойства глюкозы:
Гликолиз:
Вопрос классу:
Из курса биологии вы знаете, что глюкоза является своеобразным аккумулятором солнечной энергии. Поразмышляйте, что происходит с глюкозой в организме человека?
Около 70% глюкозы, содержащейся в крови человека, подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов - углекислого газа и воды.
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж (уравнение записывается одним из учащихся на доске)
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Свойства глюкозы как многоатомного спирта:
Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов - со свежеполученным гидроксидом меди (II) образует ярко-синий раствор.
Проверка знаний (подведение итогов обучения).
(проводится фронтальный опрос).
Трехмерные химические формулы:
Глюкоза (линейная форма) (№104073)