Norsulfasoolnaatriumi molaarmass. Sulfoonamiidravimite süntees. Aine sulfatiasooli farmakoloogiline rühm

Meditsiin, 1966. - 761 lk.
Lae alla(otselink) : farmacevticheskayahimiya1966.djvu Eelmine 1 .. 127 > .. >> Järgmine
GF1X järgi saab norsulfasooli määrata ka alkalimeetriliselt: umbes 0,1-0,2 g ravimit (täpselt kaalutud) lahustatakse 10-20 ml dnmetüülformamiidis, neutraliseeritakse vahetult enne tümoolsinisega tiitrimist ja tiitritakse 0,1 N. naatriumhüdroksiidi lahus metüülalkoholi ja benseeni segus kuni värvuse saamiseni (nndi-tor-tnmolovyn sinine). 1 "l 0,1 n. naatriumhüdroksiidi lahus (1 miljon ml 0,1 VI naatriumnitriti lahust) vastab 0,02553 g norsulfasoolile, mida peab preparaadis olema vähemalt 99%.
Hoida ettevaatlikult (loetelu B), hästi suletud purkides, kuivas kohas. Suurim üksikannus on 2 g, päevane annus on 7 g.
Norsulfasool on efektiivne hemolüütilise streptokoki, gonokoki, stafülokoki ja E. coli põhjustatud infektsioonide vastu. Ravim imendub seedetraktist kergesti ja eritub kiiresti organismist.
Kopsupõletiku ja meningiidi korral määratakse täiskasvanutele esimese annusena 2 g, seejärel 1 g iga 4-6 tunni järel, kuni temperatuur langeb; edaspidi kasutatakse 1 g iga 6-8 tunni järel Kokku 20-30 g ravimit ravikuuri kohta.
Stafülokoki infektsioonide korral määratakse esimene annus 3-4 g, seejärel 1,5 g iga 4 tunni järel; gonorröa korral - 1 g 5 korda päevas, seejärel 1 g 4 korda päevas. Ravikuur on 3-6 päeva. Lastele määratakse ravim iga 4 6-8 tunni järel järgmistes annustes: 4 kuud kuni 2 aastat, kuid 0,1-0,25 g\
276
2 kuni 5 aastat, 0,3-0,6 g; 6-12 aastat 0,5-0,75 g.Esimesel rpiii-l manustatakse topeltannus.
Saadaval pulbrite ja tablettidena 0,25 ja 0,5 g.
NORSULFAZOLUM S0LUB1LE. SULFATH1AZ0LUM NATRICUM PH. 1.
NORSULFASOOL LAHUSTUV
2 (p? A LSH N O E N ZOLS ULFAM IDO) -TI A 30 L NAATrium, HEXAHYDRA1 NHS
Seda saadakse naatriumnorsulfasooli (moodustunud norsulfasooli sünteesireaktsiooni käigus) puhastamisel aktiivsöega (ja hüdrosulfitiga) keetmisel või norsulfasooli reageerimisel leeliselise süsinikuga, millele järgneb rekristalliseerimine (veest).
Norsulfasool lahustuv - lamelljad, läikivad, värvitud kergelt kollaka varjundiga kristallid, lõhnatud, kergesti lahustuvad. vees ja alkoholis. Annab teiste sulfoonamiidide puhul kirjeldatud reaktsioonid! ja ka naatriumile (põleti värvitu leek muutub kollaseks) Ravimi puhtuse määramine ja toote kvantitatiivne analüüs on sarnased teiste sulfoonamiidravimitega Toodet kuivatatakse 30 minutit 40 ° juures ja seejärel 100- 105 e kuni püsiva kaaluni, kaalulangus ei tohiks ületada 28 " FTALAZOLUM. FTALÜÜLSULFATIASOOL PH. 1.
FTHALAZOL. 2-l-(o CLRBOXYBENSAMIDO) BENSENESULFAMIDO-TIASOOL
NHCO^"y
See saadakse norsulfasooli kuumutamisel ftaalanhüdriidiga keevas absoluutses alkoholis, millele järgneb alkoholi kristalliseerimine ja kuivatamine pH väärtusel 50-70".
s_ 6H.O
CjHjO.NjSoNa ? 6N.0
M.v. 385,?
Ci:HlaOlN,S;
m. i t.
N11CO
N.H.
SION
I S-|
Koos põhireaktsiooniga ilmnevad mitmed kõrvalreaktsioonid, nimelt: a) ftalasooli osaline seebistumine reaktsiooni käigus eralduva vee tõttu koos ftaalhappe ja norsulfasooli moodustumisega:
NHCO^NH,
/"1 СШн (L~. coon
U P +Hl0~lJ ?- "coon
SO.NH 11 SO.NH--.,/
6) ftaalhappe mono- ja dietüülestri moodustumine ftaalhappe ja etüülalkoholi toimel (keskkond):
: "^|SOOS,N
y/ !("())()(" ja + 2H.O ",COOH x
S.Ig.PN /
h^COOH\^COOQ.H,
\ , AGA
r varsti
c) d2-(p-ftallamnobenseensulfaam11do)-tiasooli moodustumine kahe mooli norsulfasooli reaktsioonil 1 mooli ftaalhappega:
S-1
N", /V -----; I
Varsti ma iCON11 _ so.nh N
2! s_.+1 -> ! _ S-*-*-2НгО
I k /jcooH 1 Jconh/ i"-soJfliL
SO.NH^-\N
d) kergesti hüdrolüüsitava amiini moodustumine, mis tekib vee vabanemise tõttu norsulfasooli aminorühma kahest vesinikuaatomist ja ftaalhappe veevabast hapnikust (või hüdroksüülrühmadest):
N.H.
KOHTA
II
S-II // | 1 so=nh4n/
+
vs/
I
/°-
m CO N<
?V<»
S
I
SO.NH
X"N
Kui norsulfasooli atsüülvaniini moodustab ftaalhape, on domineerivaks reaktsiooniks ftalüülnorsulfasooli moodustumine. M. X. Gluzman ja I. B. Levntskaya (1953) töötasid välja meetodi ftalasooli tootmiseks atsüülitud norsulfasooliga ftaalanhüdriidiga, paagutades komponentide segu temperatuurini 130-145 e.
Reaktsioonisaadus lahustatakse naatriumhüdroksiidi lahuses ning pärast süsinikdioksiidi ja vesiniksulfitiga selgitamist sadestatakse see lahusest 50% mitteäädikhappega.Meetodi eeliseks on absoluutse alkoholi kasutamise välistamine ja ei sisalda kõrvalsaadusi (mono- ja dietüül
278
ftaalhappe estrid) tootmisprotsess kiireneb ja saagis suureneb
ftasool on valge, kergelt kollakas või roosa pulber, mis ei lahustu vees, lahjendatud hapetes, eetris ja kloroformis; kergesti lahustuv söövitavate leeliste ja naatriumkarbonaadi vesilahustes, lahustub vähe alkoholis, eelistatavalt atsetoonis.Kuumutamisel resortsinooliga kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul (kuni 160°) tekib roheline fluorestsents; diasoteerimise ja sellele järgneva asosidestamise korral P-naftooli pintslilahusega ilmub kirsipunane värv. Mõlemal juhul toimub ftalasooli esialgne lagunemine ftaalhappeks ja norsulfasooliks;

1 tabletis sulfatiasool 250 mg või 500 mg.

Vabastamise vorm

Pulber, tabletid.

farmakoloogiline toime

Antimikroobne.

Farmakodünaamika ja farmakokineetika

Farmakodünaamika

Farmakopöa määratleb norsulfasooli kui antibakteriaalne aine . See on sulfaniilhappeamiidi sünteetiline derivaat - sulfoonamiid . Norsulfasooli valem on C9H9N3O2S2.

Toimemehhanismi seletatakse struktuuri sarnasusega para-aminobensoehape , mis on vajalik mikroorganismide paljunemiseks.

Masendav dihüdropteroaadi süntetaas , häirib sünteesi tetrahüdrofoolhape . Selle tulemusena pärsitakse nukleiinhapete sünteesi, mis pärsib mikroorganismide paljunemist.

Praegu mõned tüved stafülokokid , streptokokid , meningokokid, pneumokokid Ja gonokokid on omandanud resistentsuse ravimi suhtes. Tema tegevus jääb seoses nokardi , toksoplasma , malaaria plasmoodia , klamüüdia Ja Actinomycetes seened . Antibiootikumide tulek on vähendanud huvi sulfoonamiidide vastu.

Farmakokineetika

Norsulfasool on hästi imenduv lühitoimeline sulfoonamiid. Seondub verevalkudega 55%. Metaboliseerub maksas.Eritub neerude kaudu - 20% on atsetüülderivaadid, mis sadestuvad, kui uriin on happeline (kristalluuria). T1/2 on 3,5 tundi, seega määratakse iga 6 tunni järel.

Näidustused kasutamiseks

Kopsupõletik , sapiteede haigused, stafülokokk Ja streptokoki sepsis .

Vastunäidustused

• suurenenud tundlikkus;
• Rasedus;
• luuüdi funktsiooni pärssimine.

Kõrvalmõjud

• allergilised ilmingud;
• leukopeenia ;
• seedehäired;
• närvipõletik ;
• kristalluuria ;
• luuüdi supressioon.

Norsulfasooli kasutamise juhised (meetod ja annus)

Sulfoonamiidide kasutamine on viimasel ajal vähenenud, kuna nende aktiivsus on antibiootikumidest halvem. Lisaks on enamik mikroorganisme nende suhtes resistentsed. Norsulfasooli võib kasutada ainult antibiootikumide talumatuse korral.

Kell kopsupõletik suukaudselt - kohe 2 g, siis 1 g 4-6 tunni pärast, kui stafülokoki infektsioonid- 3-4 g, seejärel 1 g 4 korda päevas. Suurim ühekordne annus täiskasvanutele on 2 g, päevane annus 7 g.Profülaktikaks kristalluuria Soovitatav on leeliseline joomine.

Norsulfasoolnaatrium ehk norsulfasool lahustuv on pulber, mida saab kasutada suukaudselt ja manustada ka intravenoosselt 5% või 10% lahuse kujul (glükoosilahuses). Kontsentreeritud lahused võivad põhjustada flebiiti. Seda ei määrata subkutaanselt ega intramuskulaarselt, kuna see võib põhjustada. Seda kasutatakse instillatsioonina nakkuslike silmahaiguste korral.

Veterinaarmeditsiinis on arsenalis loomadele mõeldud Norsulfasool: 0,5 g tabletid, vees halvasti lahustuvad, pakendatud 1000 tk purkidesse või lahustuv pulber.

Ette nähtud millal pleuriit , kopsupõletik , strepto- Ja stafülokoki sepsis , enteriit , mastiit , kolibatsilloos , toksoplasmoos , salmonelloos , pastörelloos , eimerioos . Kombinatsioonis koos Ftasool seda kasutatakse ennetamiseks koktsidioos . Väliselt mädaste haavade korral kasutatakse seda pulbrite, salvide ja emulsioonide kujul.

Ravimit manustatakse loomadele suu kaudu 2-3 korda päevas segatuna toiduga 3-6 päeva jooksul. Ravimi annus on 0,025-0,05 g 1 kg kehakaalu kohta. Algannus on 2 korda suurem. Loomade vee tarbimine ei ole piiratud. Ravi efektiivsuse suurendamiseks määratakse norsulfasool kombinatsioonis antibiootikumidega.

Üleannustamine

Avaldub iivelduse, oksendamise, suurenenud higistamise, bronhospasmi, kristalluuria sümptomitega neerukoolikud .

Ravi viiakse läbi: maoloputus, rohke vedeliku joomine, sümptomaatiline ravi.

Interaktsioon

Aminoglükosiidid tugevdada antimikroobset toimet. Antatsiidid Ja vähendada sulfoonamiidide imendumist. Ravimi hematotoksilisus suureneb, kui seda kasutatakse samaaegselt teiste ravimitega müelotoksilised ravimid . Suurte annuste kasutamine on ebasoovitav. Mõju kaudsed antikoagulandid sulfoonamiididega kombineerimisel paraneb oluliselt.

Müügitingimused

Väljastatakse retsepti alusel.

Säilitamistingimused

Temperatuuril mitte üle 250 C.

Parim enne kuupäev

Norsulfasooli analoogid

Analoogid Sulfatiasool , Sulfatiasoolnaatrium neil on sama vabastamisvorm ja toimeaine.

). 2-(para-aminobenseensulfamido)-tiasool. Sünonüümid: Amidotiasool, Aseptosil, Azoseptale, Cibazol, Eleudron, Poliseptil, Pyrisulfon, Sulfatiasool, Sulphathiazolum, Tiasamiid jne Valge või valge kergelt kollaka varjundiga, lõhnatu kristalne pulber. Vees lahustub väga vähe, alkoholis vähe, lahustub lahjendatud mineraalhapetes ning leeliste ja leeliste lahustes. Norsulfasool on efektiivne hemolüütilise streptokoki, pneumokoki, gonokoki, stafülokoki ja E. coli põhjustatud infektsioonide vastu. Ravim imendub seedetraktist kergesti ja eritub kiiresti organismist. See eritub peamiselt uriiniga, peamiselt vabal, atsetüülimata kujul. Kasutatakse seespidiselt kopsupõletiku, meningiidi, stafülokoki ja streptokoki sepsise ning teiste nakkushaiguste korral. Kopsupõletiku ja meningiidi korral määratakse täiskasvanutele esimene annus 2 g, seejärel 1 g iga 4–6 tunni järel, kuni kehatemperatuur langeb; edaspidi võtta 1 g iga 6 - 8 tunni järel Kokku võtab patsient ravikuuri jooksul 20 - 30 g ravimit. Stafülokoki infektsioonide korral määratakse esimene annus 3-4 g ja seejärel 1 g 4 korda päevas. Ravikuur kestab 3-6 päeva. Düsenteeriaga patsientidele määratakse ravim samamoodi nagu sulfadimesiin (vt). Lastele määratakse norsulfasool iga 4-6-8 tunni järel järgmistes üksikannustes: 4 kuud kuni 2 aastat - 0,1 - 0,25 g, 2 kuni 5 aastat - 0,3 - 0,4 g, 6 kuni 12 aastat - 0,4 - 0,5 g Esimese annuse jaoks andke kahekordne annus. Suuremad annused täiskasvanutele suukaudselt: ühekordne 2 g, päevas 7 g Norsulfasooli kasutamisel on soovitatav säilitada suurenenud diureesi (organismi viimine 2 - 3 liitrit vedelikku päevas: pärast iga ravimiannust juua 1 klaas vesi, millele on lisatud 1/2 teelusikatäit naatriumvesinikkarbonaati või klaas Borjomi). Ravim on tavaliselt hästi talutav, kuid iiveldus ja harvadel juhtudel oksendamine on võimalikud. Tõhusamate kemoterapeutiliste ainete tuleku tõttu on norsulfasooli kasutamine suhteliselt piiratud. Vabanemisvormid: pulber; tabletid 0,25 ja 0,5 g 10 tk pakendis. Säilitamine: Nimekiri B. Hästi suletud anumas.

Ravimite sõnastik. 2005 .

Vaadake, mis on "NORSULFAZOLE" teistes sõnaraamatutes:

Norsulfasool... Õigekirjasõnastik-teatmik

Nimisõna, sünonüümide arv: 1 ravim (1413) ASIS Sünonüümide sõnaraamat. V.N. Trishin. 2013… Sünonüümide sõnastik

NORSULFASOOL- Norsulfasool. Sünonüümid: asoseptool, sulfatiasool, tiasamiid, tsibasool. Omadused. Valge või kergelt kollakas kristalne pulber, vees halvasti lahustuv ja alkoholis vähe lahustuv. Vabastamise vorm. Saadaval pulbri ja tablettidena 0,25 ja 0,5 g Tõhus... Kodused veterinaarravimid

NORSULFASOOL- (Norsulfazolum; PC, nimekiri B), antibakteriaalne aine sulfoonamiidide rühmast. Valge või valge kergelt kollaka varjundiga lõhnatu kristalne pulber. Vees väga vähe lahustuv, alkoholis vähe lahustuv, lahustub lahjendatud ...... Veterinaarentsüklopeediline sõnastik

Ravim sulfoonamiidravimite rühmast (vt sulfoonamiidravimid). Kasutatakse tablettide ja pulbrite kujul nakkushaiguste (tonsilliit, kopsupõletik, düsenteeria jne) ravis ... Suur Nõukogude entsüklopeedia

Norsulfasool, norsulfasoolid, norsulfasool, norsulfasoolid, norsulfasool, norsulfasolaam, norsulfasool, norsulfasoolid, norsulfasool, norsulfasoolid, norsulfasool, norsulfasoolid (

Prokaiinamiidvesinikkloriid*

B-dietüülaminoetüülamiid P-aminobensoehappe vesinikkloriid

C13H21N3O HC1M. c. 271,79

Kirjeldus. Valge või valge kergelt kreemika varjundiga kristalne pulber, lõhnatu.

Lahustuvus. Vees väga hästi lahustuv, alkoholis kergesti lahustuv, kloroformis vähelahustuv, eetris praktiliselt lahustumatu.

Säilitamine. Nimekiri B. Hästi suletud tumedates klaaspurkides.

Suurim ühekordne suukaudne annus on 1,0 g.

Suurim ööpäevane annus suukaudselt on 4,0 g.

Suurim ühekordne annus veeni on 1,0 g.

Suurim ööpäevane annus veeni on 3,0 g.

Vaata ka artiklit “Solutio Novocainamidi 10% pro injectionibus”.

Antiarütmiline ravim.

458. Norsulfasool

Norsulfasool

Sulfatiasool*

2- (P-aminobenseensulfamido)-tiasool

C9H9N3O2S2 M.c. 255,32

Kirjeldus. Valge või valge kergelt kollaka varjundiga lõhnatu kristalne pulber.

Lahustuvus. Vees väga vähe lahustuv, alkoholis vähe lahustuv, atsetoonis raskesti lahustuv, eetris praktiliselt lahustumatu, lahustub lahjendatud mineraalhapetes ning söövitavate ja süsinikleeliste lahustes.

Säilitamine. Nimekiri B. Hästi suletud anumas.

Antibakteriaalne aine.

460. Norsulfasool- naatrium

Norsulfasoolnaatrium

Norsulfazolum lahustuv

Norsulfasool lahustuv

Sulfathiazolum Natricum *

2- (P-aminobenseensulfamido)-tiasool-naatrium

C9H8N3NaO2S2bH2O M. c. 385,39

Kirjeldus. Lamellsed, läikivad, värvitud või lõhnatud kergelt kollaka varjundiga kristallid.

Lahustuvus. Vees kergesti lahustuv.

Säilitamine. Nimekiri B. Niiskuse ja valguse eest kaitstud mahutis.

Suurim ühekordne suukaudne annus on 2,0 g.

Suurim ööpäevane suukaudne annus on 7,0 g.

Antibakteriaalne aine.

488. Oksatsilliin- naatrium

Oksatsilliini naatriumsool

3-fenüül-5-metüül-4-isoksasolüülpenitsilliini monohüdraadi naatriumsool

C l 9 H 18 N 3 NaO 5 S H 2 O M. c. 441,4

Penitsilliinide sisaldus preparaadis ei ole väiksem kui 90% ja C l 9 H 18 N 3 NaO 5 S H 2 0 sisaldus ei ole väiksem kui 90%. Märge. Bioloogilisel meetodil aktiivsuse määramisel peab ravimi koguaktiivsus (penitsilliinide summa) olema vähemalt 820 µg/mg(U/l(g) (lk 943). Oksatsilliini naatriumsoola monohüdraadi teoreetiline aktiivsus 909 mcg/mg.Üks mikrogramm keemiliselt puhast veevaba oksatsilliinhapet vastab spetsiifilisele aktiivsusele, mis on võrdne ühe toimeühikuga (AU). Määramise täpsus peaks olema selline, et usalduspiirid P=95% juures ei erineks keskmisest väärtusest rohkem kui ±5% (lk 963). Leitud tegevuse keskmine väärtus peab olema vähemalt 820 µg/mg(U/mg).

Kirjeldus. Valge peen kristalne pulber, mõru maitse. Vastupidav kergelt happelises keskkonnas ja penitsillinaasi toimele.

Lahustuvus. Vees kergesti lahustuv, 95% alkoholis veidi lahustuv, kloroformis vähesel määral lahustuv, atsetoonis praktiliselt lahustumatu. eeter ja benseen.

Säilitamine. Nimekiri B. Kuivas kohas, toatemperatuuril. Annuste kohta vt lk 1028. Antibiootikum.

486. Osarsollim

1. Norsulfasooli ja streptotsiidi kvaliteedi hindamisel mitme partii proovides ei vastanud välimus ND jaotises “Kirjeldus” toodud nõuetele - pulbrid olid märjad ja kollakat värvi. Põhjendada nende kvaliteedi muutuste põhjuseid käesoleva jaotise alusel vastavalt ladustamistingimustele ja -omadustele. Esitage norsulfasooli ja streptotsiidi kvaliteedi iseloomustamiseks testide komplekt.

· Anda nende keemilised valemid, ladinakeelne ja ratsionaalne nimetus, iseloomustada struktuuri, põhjendades igaühe füüsikalisi ja keemilisi omadusi (välimus, lahustuvus vees, spektriomadused) ning nende kasutamise võimalust aine kvaliteedi hindamisel.

· Soovitada rühma- ja eristavaid reaktsioone nende tuvastamiseks ravimites.

· Esitage meetodid streptotsiidi ja norsulfasooli kvantitatiivseks määramiseks.

Streptotsiid ja norsulfasool on n-aminobenseensulfamiidi (sulfaniilhappe amiid) derivaadid. Need erinevad sulfamiidrühma R-i iseloomu poolest. Need on sulfoonamiidi happelised vormid ja neil on amfoteersed omadused:

Aromaatse NH2 rühmaga seotud põhiomadused (lahustuvus hapetes)

H-imiidrühmast tulenevad happelised omadused (lahustuv leelises)

Need on valged või valged, kergelt kollaka varjundiga, lõhnatud kristalsed pulbrid, streptotsiid - nõrgalt, norsulfasool - vees väga halvasti lahustuv, lahustub alkoholis, lahustub mineraalhapete lahustes, söövitavate ja süsinikleeliste lahustes.

Tpl.str.=164-167° Tpl.norst.=198-203° (voldimata)

Spektri omadused:

1) Streptotsiid, 0,0008% lahus 0,01 M NaOH-s või lmax = 251 nm; 0,015% lahus 1 M HCl-s lmax = 264, 271 nm, lmin = 241, 268 nm ja õlg 257 kuni 261 nm.

2) Norsulfasool

Autentsus:

Põhineb kvalitatiivsetel reaktsioonidel funktsionaalrühmadele.

1) Aromaatse aminorühma põhjustatud reaktsioon (üldine)

1.1 GF X asovärvi moodustumise reaktsioon

Asovärv (kirsipunane)

1.2 Kondensatsioonireaktsioon

1.3 Oksüdatsioonireaktsioon

2) GF X pürolüüsi (termilise lagunemise) reaktsioon

Streptotsiid moodustab purpurse sulandi ja eraldub ammoniaak

Norsulfasool moodustab tumepruuni sulandi ja sellel on tugev vesiniksulfiidi lõhn

Pb(CH 3 COO) 2 + H 2 S PbS ↓ + 2CH 3 COOH

3) Sulfamiidrühma poolt põhjustatud reaktsioon (happelised omadused, komplekssoolade moodustumine).

Norsulfasooli GF X järgi - erinevusreaktsioon: CuSO4-ga moodustub määrdunud lilla sade.

Määrdunud filee sete

4) Benseenitsükli reaktsioon (halogeenimine)

Kvantifikatsioon:

1) GF X nitritomeetria, mis põhineb primaarse ar-i omadusel. aminorühmad moodustavad diasooniumsooli

feq = 1 FPT

Ind tropeoliin 00 (norsulfasool)

tropeoliin 00 + m/sinine (streptotsiid)

In t.eq. 2KBr + 2NaNO2 + 4HCI Br2 + 2NO + 2KCI + 2NaCI + 2H2O

Tingimused – jahutamine (18°-20°, 0°-10°), et diasooniumisoolad ei laguneks;

katalüsaator - KBr

2) UV-spektrofotomeetria on võimalik, teatud aine kontsentratsioon põhineb uuritava aine neeldumise võrdlusel RSO neeldumisega.

Cx = Cst × Dx / Dst

lahusti 0,1 M NaOH või HCl; piirkond l = 210-360 nm

Säilitamine: hästi suletud anumas.

Mitme seeria proovid ei vastanud RD jaotises “Kirjeldus” toodud nõuetele, pulbrid olid märjad ja kollast värvi, kuna säilitustingimused ei olnud täidetud - need muutusid niiskes õhus niiskeks ja omades aromaatse aminorühma tõttu redutseerivaid omadusi, oksüdeerusid kinoneimiidiks ja muutusid kollaseks.