Atsetoonile iseloomulikud omadused. Atsetoon: valem, omadused, rakendus

Atsetoon – (ladina keelest acetum – äädikas) (2-propanoon, dimetüülketoon) CH 3 COCH 3, molekulmass 58,079; lenduv värvitu iseloomuliku lõhnaga vedelik; sulamistemperatuur -94,6°C, keemistemperatuur 56,1°C. laialdaselt kasutatav lahusti orgaaniliste ainete, peamiselt nitraatide ja tselluloosatsetaatide jaoks; suhteliselt madala toksilisuse tõttu kasutatakse seda ka toiduaine- ja farmaatsiatööstuses; atsetoon toimib ka toorainena äädikhappe anhüdriidi, keteeni, diatsetoonalkoholi, oksiidi, mesitüüli, metüülisobutüülketooni, metüülmetakrülaadi, difenüüloolpropaani, isoforooni ja paljude teiste ühendite sünteesil. Seguneb vee ja orgaaniliste lahustitega, nagu eeter, metanool. etanool estrid.
Sellel on ka kõik alifaatsetele ketoonidele iseloomulikud keemilised omadused. Moodustab leelismetallide hüdrosulfitidega kristalseid ühendeid. näiteks NaHS03- (CH3)2C(OH)SO3Na-ga. Ainult tugevad oksüdeerivad ained. näiteks KMnO 4 ja kroomhappe leeliseline lahus oksüdeerib atsetooni äädik- ja sipelghappeks ning seejärel CO 2 -ks ja veeks. See redutseeritakse katalüütiliselt isopropanooliks Mg või Zn amalgaamidega, samuti Zn CH 3 COOH-ga - pinakooniks (CH 3) 2 C(OH)C(OH)(CH3)2. Vesiniku aatomid on halogeenimise käigus kergesti asendatavad. nitroseerimine jne. Kloori ja leelise toimel muudetakse atsetoon kloroformiks, mis reageerib atsetooniga, moodustades antiseptikuna kasutatav kloroetoon (CH 3) 2 C(OH)CCl 3. Tehniline atsetoon saadakse kumeenimeetodil protsessis fenooli süntees, atsetoon-butüülkääritamise meetodil ja ka kõrvalsaadusena mitmetes tööstusharudes Atsetooni kasutatakse värvi- ja lakitööstuses, kasutatakse plasti, sünteetilise kummi ja keemiliste kiudude tootmisel ning toimib toorainena paljude teiste mahetoodete sünteesimisel. Seda kasutatakse äädikhappe anhüdriidi, atsetoontsüanohüdriini, difenüüloolpropaani tootmisel, pindade rasvatustamiseks, lahustina erinevates tööstusharudes.

Atsetooni tootmine tööstuses.

Atsetooni saadakse mitmel viisil:
Udris-Sergejevi meetod ehk kumeenimeetod.
See viiakse läbi kolmes etapis. Esimeses etapis alküülitakse benseen propüleeniga isopropüülbenseeniks (kumeeniks), mis seejärel oksüdeeritakse hapnikuga aluselises keskkonnas temperatuuril 130 °C kumüülvesinikperoksiidiks. Viimase hüdrolüüsil happelises keskkonnas temperatuuril 60°C tekivad protsessi lõppsaadused - fenool ja atsetoon:
C6H6 + CH3CH=CH2 --> C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2 + O2 --> C6H5C(CH3)2OOH
C6H5C(CH3)2OOH --> C6H5OH + (CH3)2C=O
- Isopropüülalkoholi oksüdeerimine aurufaasis temperatuuril 450–650 °C metallilise vase, hõbeda, nikli või plaatina juuresolekul:
(CH3)2CHOH + 1/2O2 --> (CH3)2C=O + H2O
- isopropanooli autokatalüütiline oksüdatsioon vedelas faasis 90-140°C ja 0,2-0,3 MPa juures. Lisaks atsetoonile on protsessi saadus vesinikperoksiid:
(CH3)2CHOH + O2 --> (CH3)2C=O + H2O2
- Propüleeni otsene oksüdeerimine vedelas faasis pallaadiumkloriidi PdCl2 juuresolekul temperatuuril 50–120 °C ja 5–10 MPa:
CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O --> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl
Pd + 2HCl + 1/2O2 --> PdCl2 + H2O

Rakendus

Tehnilist atsetooni kasutatakse laialdaselt värvi- ja lakitööstuses lahustina nitrolakkide, nitroemailide jaoks (lennu-, auto-, kaabli-, naha- ja muude lakkide tootmisel), tselluloosatsetaadi ja nitrotselluloosi tootmisel, teatud tüüpi kunstsiidist, orgaanilise purunematu klaasi tootmisel, kilekilede, suitsuvaba pulbri, tselluloidi, Akrikhini ja teiste tootmisel.
Atsetooni võimet atsetüleeni lahustada kasutatakse laialdaselt metallide keevitamiseks kasutatavate terassilindrite täitmisel, milles hoitakse atsetüleeni. Atsetooniga immutatud poorne materjal absorbeerib atsetüleeni; rõhul 15 atm. 1 mahuosa lahustab 375 mahuosa atsetüleeni.
Atsetooni kasutamine määrdeõlidest vaha eraldamiseks muutub üha olulisemaks. Atsetoon on toorainena paljude keemiatoodete tootmiseks: sünteetiline kautšuk, indigo, ionoon (parfüüm), sulfonaal (uinutid). Atsetooni ühendeid väävel- ja vesinikväävelhappe sooladega kasutatakse kangaste värvimisel ja trükkimisel.
Tehnilist atsetooni kasutatakse kunstnaha tootmisel, villa ja karusnaha desinfitseerimiseks ning eeterlike õlide ekstraheerimiseks. Puhast atsetooni kasutatakse toiduainetööstuses toiduainete, vitamiinide ja rasvade ekstraheerimiseks; teatud ravimite ekstraheerimiseks ja ravimite valmistamiseks, mis nõuavad keemiliselt puhast madala keemistemperatuuriga lahustit.
Seda kasutatakse ka tööstuses ja igapäevaelus kasutatavate pindade või toodete rasvatustamiseks. Atsetooni kasutatakse tööstuses laialdaselt lahustina mitmete ainete ekstraheerimiseks, keemiliste ühendite ümberkristallimiseks, keemiliseks puhastamiseks, kloroformi tootmiseks jne. Atsetooni aur on õhust raskem. Seetõttu on ruumides, kus atsetoon aurustub, selle aurude sissehingamisel mürgistusoht, seda kasutatakse värvi- ja lakitööstuses, kasutatakse plasti, sünteetilise kummi ja keemiliste kiudude tootmisel ning on toorainena. paljude teiste mahetoodete süntees. Seda kasutatakse äädikhappe anhüdriidi, atsetoontsüanohüdriini, difenüüloolpropaani tootmisel, pindade rasvatustamiseks, lahustina erinevates tööstusharudes. Atsetooni transporditakse kõikide transpordiliikidega vastavalt sellele transpordiliigile kehtivatele kaubaveoreeglitele. Lennutransporti teostatakse ainult kaubalaevadel, mille maksimaalne netomaht ühe paki kohta on 60 dm 3. Neid veetakse raudteel tünnides kaetud vagunites (vagunitäis või väikesaadetised). Atsetooni transportimisel tünnides mahuga 100 dm 3 kattega raudteevagunites, jõe- ja meretranspordil toimub vedu pakkidena vastavalt kaubaveo reeglitele. Pudelites olevat atsetooni transporditakse ainult maanteel.

Atsetooni tuvastamine

Keemilis-toksikoloogilises analüüsis kasutatakse atsetooni tuvastamiseks reaktsioone joodi, naatriumnitroprussiidi, furfuraali, o-nitrobensaldehüüdi lahustega ja mikrodifusioonimeetodit.
Jodoformi moodustumise reaktsioon. Kui atsetoon reageerib leeliselises keskkonnas joodilahusega, tekib jodovorm: Reaktsiooni läbiviimine. 1 ml uuritavale lahusele lisatakse 1 ml 10% ammoniaagi lahust ning mõni tilk joodi ja kaaliumjodiidi lahust. Atsetooni juuresolekul moodustub iseloomuliku lõhnaga kollane jodoformi sade ja selle kristallidel on iseloomulik kuju.
Avastamispiir: 0,1 mg atsetooni proovi kohta.
Selle reaktsiooni annab ka etüülalkohol.

Ettevaatusabinõud

Kehale avalduva mõju astme järgi kuulub atsetoon 4. ohuklassi. Aurude pikaajalisel sissehingamisel koguneb atsetoon organismi ja võib imenduda läbi terve naha. Atsetoonimürgitus on võimalik atsetooni aurude sissehingamisel kontsentratsioonis, mis ületab maksimaalset lubatud kontsentratsiooni (200 mg/m3).
Oma farmakoloogiliste omaduste järgi on atsetoon üks narkootilise toimega ainetest. Sellel on kumulatiivsed omadused. Atsetoon eritub kehast aeglaselt. See võib siseneda kehasse sissehingatava õhuga, samuti seedekanali ja naha kaudu. Pärast atsetooni sisenemist verre läheb osa sellest ajju, põrna, maksa, kõhunäärmesse, neerudesse, kopsudesse ja südamesse. Atsetooni sisaldus nendes elundites on veidi madalam kui veres. Tehnilise atsetooniga töötamisel tuleb järgida järgmisi ettevaatusabinõusid:
- kaitsta kummikindaid käte nahaga kokkupuute eest;
- vältige kokkupuudet silmade limaskestadega;
- atsetooniga tööd tuleks teha hästi ventileeritavates kohtades või kasutada kaitsvaid hingamismaske;
Kui atsetoon satub nahale, tuleb see kiiresti rohke sooja vee ja seebiga maha pesta.

Atsetooni toksilisus ja mürgistuse levimus

Atsetoon on suhteliselt vähe toksiline. Nelson jt leidsid, et atsetooni maksimaalne lubatud kontsentratsioon õhus 8-tunnisel kokkupuutel oli 0,02%. Drinker ja Cook usuvad, et atsetooni maksimaalne lubatud kontsentratsioon on 0,05-0,25%. Smith ja Myers nimetavad ägeda mürgistuse juhtumeid atsetooni ja butanooni segu aurudega, mille kontsentratsioon on suurusjärgus 0,1%. Sterneri, Oglesby ja Fassetti avaldamata uurimused näitasid, et kõigist tööstuses kasutatavatest lahustitest on atsetoon üks kõige vähem mürgiseid ja selles osas üsna võrreldav etüülalkoholiga. Praegu loetakse suurimaks lubatud kontsentratsiooniks 0,1%. Lühiajaline viibimine atmosfääris, kus atsetooni kontsentratsioon on ettenähtust palju suurem, ei põhjusta kahju.
Süttivuse piirid õhus on 2,55-12,8 mahu%.
Atsetoon on inimese ja looma keha loomulik metaboliit. See on osa ühendite triaadist (beeta-hüdroksübutüraat, atsetoatsetaat ja atsetoon), mida nimetatakse ketoonkehadeks. Atsetoon moodustub atsetoäädikhappe mitteensümaatilisel dekarboksüülimisel. Normaalsetes tingimustes ei ületa atsetooni sisaldus inimese vereseerumis tavaliselt 6 mg/l (0,1 mmol/l). Kolmepäevane paastumine suurendab seerumi atsetooni kontsentratsiooni rasvunud inimestel 17 mg/l ja tervetel mitterasvunud inimestel 44 mg/l.
Glükoosipuuduse tingimustes (paastumine) või selle biosaadavuse vähenemisel (suhkurtõbi) võib ketokehade sisaldus veres kümnekordistada. Samas toimivad need ka tagasiside reguleerimise mehhanismi osana, blokeerides rasvhapete liigse mobilisatsiooni rasvkoest ja nõrgestades seeläbi viimase toksilist toimet.
Väljastpoolt kehasse sattuva atsetooni toksilisust on hästi uuritud. Mao kaudu siseneva atsetooni (LD50) äge mürgisus on erinevate autorite andmetel rottidel - 5,8-9,8 g/kg, hiirtel - 3,0-5,25 g/kg, küülikutel ja koertel - 3,8-8,0 g/ kg. Selles indikaatoris erineb atsetoon etanoolist vähe.
Atsetooni efektiivne üksikannus (EDmin) inimesele, mis on määratud selle mõju põhjal närvisüsteemile, neerudele ja verele mao kaudu manustatuna, on 2,9 g/kg.
Minimaalse toksilise toimega annus (MDx.), määratud rottidel, kellele manustati atsetooni maosiseselt 6 kuud. on 7 mg/kg.
Selle maksimaalne lubatud kontsentratsioon (MPC) avalikus vees on 2,2 mg/l.
Atsetooni toksilist toimet seostatakse narkootilise toimega kesknärvisüsteemile, kauteriseeriva toimega hingamisteede ja seedeorganite limaskestadele, metaboolse atsidoosiga ja negatiivse mõjuga loote arengule.

Atsetoon on ehituses üks levinumaid lahusteid. Seda kasutatakse peamiselt atsetaatide ja nitraatide lahjendamiseks ning üsna madala mürgisuse tõttu kasutatakse seda ka toiduaine- ja farmaatsiatööstuses. Atsetoon on ka tooraine äädika anhüdriidi, metüülmetakrülaadi, isofroni, metüülisobutüülketooni, oksiidi, keteeni, mesitüüli, diatsetoonalkoholi ja teiste ühendite sünteesiks.

Atsetoon on lenduv ja värvitu aine. See on iseloomuliku tugeva lõhnaga hügroskoopne vedelik. Seda võib segada ka etanooli, kloroformi, metanooli, vee, dietüülalkoholi ja muude orgaaniliste lahustitega väga erinevates vahekordades ja proportsioonides.

Sellel kemikaalil on samad omadused ja omadused kui alifaatsetel ketoonidel. Seda saab katalüütiliselt redutseerida tsingi ja magneesiumi amalgaamidega isopropüülalkoholiks. Atsetoon võib alumiiniumalkoksiidide puudumisel oksüdeerida ka sekundaarseid alkohole ketoonideks.

Selle peamised tehnilised omadused ja omadused:

Tihedus - 790,8 kg/m3;

Sulamistemperatuur - 94,90 C;

Keemistemperatuur - 56,20 C.

Tööstuslikes tingimustes ja mastaabis eraldub see aine äädikhappe, kile, pleksiklaasi, lakkide, plastide ja värvide tootmisel.

Meditsiinilisest vaatenurgast on atsetoon tõeline ravim. Osasid sellest kasutavad ainete kuritarvitajad eufooria saavutamiseks. See aine on aga väga ohtlik ja võib mõjutada kogu kesknärvisüsteemi.

Selle aine allaneelamisel selle kontsentreeritud aurude sissehingamisel võib tekkida keha mürgistus. Surmav annus on 60 ml või rohkem. Kui atsetoon satub kehasse, võivad ilmneda sellised sümptomid nagu kõhuvalu, naha tsüanoos, oksendamine ja iiveldus. Suure koguse kehasse sattumisel võib tekkida teadvusekaotus ja surm saabub ligikaudu 7–12 tundi pärast selle aine allaneelamist.

Tänapäeval on atsetoon üks populaarsemaid tooteid, mida kasutatakse aktiivselt värvide ja lakkide tootmisel ja valmistamisel, maalritöödel, ehitusel, keemiatööstuses, aga ka tõhusa ja odava värvide ja muude ainete lahustina.

Iga päevaga muutub selle kasutamine üha olulisemaks määrdeõlidest vaha eemaldamisel, villa ja karusnaha rasvaärastusel, kunstnaha tootmisel, aga ka erinevate eeterlike õlide efektiivseks ekstraheerimiseks. Lisaks kasutatakse atsetooni aktiivselt silindrite täitmisel atsetüleeni säilitamiseks. Üks kogus seda ainet lahustab normaalrõhul ja -temperatuuril ligikaudu 25 mahuosa atsetüleeni.

Seda ainet tuleb hoida klaas-, plast- või metallpudelites kohtades, mis on sädemete või päikesevalguse eest usaldusväärselt kaitstud. Ruumid atsetooni hoidmiseks peaksid olema ka hästi ventileeritud ja ventileeritud. Lisaks peate tagama, et atsetoon ei oleks väikestele lastele kättesaadav.

ATSETOON, dimetüülketoon, keemiline koostis CH 3 · CO · CH 3, ketoonirühma lihtsaim esindaja; mängib väga olulist rolli keemiatööstuse erinevates harudes, kus teda kasutatakse kas lahustina või väärtuslike kemikaalide valmistamise lähteainena. Tuntud alates 1732. aastast kui äädikhappe soolade kuivdestilleerimise saadus ja varem nimetati seda püroäädikeetriks (Pyroessigather). Selle koostise määrasid esmakordselt Liebig ja Dumas (1832. aastal) ning Williamson kehtestas praeguse struktuuri valemi, mida hiljem kinnitas atsetooni süntees tsinkmetüül- ja atsetüülkloriidist. Esimene atsetooni tootmine viidi läbi Austrias, mis kuni 19. sajandi 90ndateni. oli tema peamine tarnija. Viimasel ajal on atsetooni tootmise suurenemise ja selle tootmise uute odavate meetodite väljatöötamise tõttu Prantsusmaal, Inglismaal ja USA-s kindlalt kinnistunud atsetooni tootmine.

Atsetooni füüsikalised ja keemilised omadused. Värvitu, kergelt liikuv vedelik, mille lõhn meenutab veidi piparmünti, keemistemperatuur 760 mm 56°,2; sulamistemperatuur - 94°,9; leekpunkt 18°; kriitiline temperatuur 232°,6; kriitiline rõhk 522 atm; erikaal (15° juures) 0,79726; latentne aurustumissoojus 1 kg kohta 125,28 Cal (56°,2 juures).

Atsetoon mitte ainult ei segune kergesti mis tahes vahekorras vee, alkoholi, eetri, bensiini ja paljude teiste orgaaniliste lahustitega, vaid kahele lahustile, mis ei segune, muudab need homogeenseks lahuseks. Teisest küljest on atsetoon suurepärane lahusti vaikude, rasvade, parkhapete ja muude orgaaniliste ühendite jaoks.

Keemiliselt on atsetoon ketoon, seega lisab see väävelhappe happesooli, ammoniaaki; moodustab hüdroksüülamiiniga oksiimi ja hüdrasiinidega hüdrasoonid; redutseerimisel muutub see sekundaarseks alkoholiks - isopropüülalkoholiks (CH 3) 2 CH·OH. Teatud katalüsaatorite mõjul atsetoon kondenseerub, andes erinevaid tihendusprodukte (foroon, mesitüüloksiid jne). Metallnaatrium vesilahuses redutseeritakse kahehüdroksüülseks alkoholiks - pinakooniks (CH 3) 2 · C (OH) · C (OH) · (CH 3) 2, mis on hiljuti leidnud kasutust sünteetilise kummi tootmise lähteproduktina. . Kokkupuutel halogeenidega - kloori või joodiga - söövitavate leeliste lahuste juuresolekul muundatakse atsetoon kloroformiks või jodoformiks (tundlik reaktsioon atsetoonile etüülalkoholi puudumisel).

Atsetooni saamine. Erinevatest atsetooni tootmismeetoditest on tehniliselt olulised: 1) puidu kuivdestilleerimisproduktide töötlemisel põhinevad meetodid, 2) süsivesikute atsetooniga kääritamine ja 3) sünteetilised meetodid.

1) Puidu kuivdestilleerimisel saadud toorpuidu alkohol sisaldab alati atsetooni, mille kogus varieerub teatud piirides, olenevalt puiduliigist, kuivdestilleerimise tingimustest jne; Keskmiselt on selle alkoholisisaldus 10-20 massiprotsenti. Kui see tooralkohol destilleeritakse kolonndestillaatorites, saadakse esimesed destillaadid, mis sisaldavad umbes 50% atsetooni. Fraktsioonid eraldatakse nendest õlarihmadest korduva destilleerimisega; veelgi rikkamad atsetooni poolest, mis aga ei kujuta endast puhast atsetooni, kuna sisaldavad lisanditena aineid, mille keemistemperatuur on atsetoonile (äädikhappe metüülester) lähedane ja mida seetõttu ei saa destilleerimisega atsetoonist eraldada; seetõttu ei sobi see toode sellistesse tööstusharudesse, kus on vaja kõrge puhtusastmega atsetooni (näiteks püroksüliini, kordiidi jne valmistamine). Vanim, kuid siiski levinuim on kaltsiumatsetaadi termilisel lagunemisel põhinev atsetooni valmistamise meetod nn. "äädikapulber" - puidu kuivdestilleerimise saadus, mis saadakse äädikhappe neutraliseerimisel lubjaga. Atsetooni moodustumise protsessi väljendatakse võrrandiga (CH 3 COO) 2 Ca = CH 3 COCH 3 + CaCO 3 ja see toimub temperatuuril umbes 400°. Kuna tehniline kaltsiumatsetaat - äädikapulber - sisaldab parimal juhul 80% puhast kaltsiumatsetaadi soola, siis 100 massiosast tuleks teoreetiliselt saada 30 massiosa atsetooni. Praktikas on aga atsetooni saagis oluliselt väiksem, kuna koos põhireaktsiooniga toimuvad mitmed kõrvalprotsessid. Koos atsetooniga tekivad kõrgemad ketoonid (metüületüülketoon CH 3 · CO · C 2 H 5), aldehüüdid, happed, gaasilised produktid (metaan) ja vaigud. Seetõttu ei ületa atsetooni saagis peaaegu kunagi 20-21% äädikapulbri massist (80%).

Kui pulber kuumutatakse tehase aparaadis, algab destilleerimine 110-125° juures. Kõigepealt destilleeritakse äädikapulbris olev vesi, seejärel vesi väikese koguse atsetooniga ja lõpuks tehakse destilleerimisel väike paus, mille järel algab kaltsiumatsetaadi tegelik lagunemine. Samal ajal muutuvad õlarihma värvus ja erikaal ning algab rikkalik gaasieraldus. Destilleerimist jätkatakse seni, kuni vedela destillaadi moodustumine on peaaegu täielikult lakanud. Pärast seda juhitakse aur retorti, milles toimub lagunemine atsetooni täielikuks eemaldamiseks. Üks vanimaid äädikapulbrist atsetooni tehasetootmise seadmeid on rauast või malmist lame retort, mis on varustatud kaanega, milles on kolm auku: esimest kasutatakse pulbri laadimiseks, teine ​​on ühendatud väljalasketoru, tolmukoguja ja külmkapp ning kolmandasse sisestatakse segaja. Tolmukoguja eesmärk on hoida kinni pulbri segamisel tekkinud peen tolm. Hoolimata tolmukoguja olemasolust levib äädikapulber oma kerguse tõttu kogu ruumis ja ummistab destillaadi. Lisaks, kui pulber puutub otseselt kokku retordi kuumade seinte ja põhjaga, b. või selle tugev põlemine, mistõttu on seda tüüpi seadmetes atsetooni saagis 10-12% madalam kui uue konstruktsiooniga seadmetes, kus pulbrit kuumutatakse kiirgava soojusega.

See saavutatakse, asetades pulbri õhukese kihina kärule asetatud riiulitele. Rööbastel olev käru veereb horisontaalseks retordiks, mis on igast küljest ühtlaselt suitsugaasidega kuumutatud. Destilleerimine jätkub 10-24 tundi, mille lõppedes juhitakse aur retorti, et lagundada järelejäänud kaltsiumatsetaat ja eemaldada atsetoon, misjärel vanker asendatakse uuega. Sel viisil saavutatakse protsessi järjepidevus. Atsetooni saagis on umbes 70% teoreetilisest.

Lisaks neile kahele seadmetüübile kasutatakse tehnoloogias kolmandat, mis erineb neist selle poolest, et pulbrit kuumutatakse ülekuumendatud auruga. Sel juhul välistatakse igasugune lokaalse ülekuumenemise võimalus, kuid saadud atsetoon lahjendatakse tugevalt veega (10% 30-40% asemel), mis ei tundu majanduslikult tasuv, kuna osa saagikuse kasvu katavad täielikult kulud. seotud atsetooni vesilahuste kontsentreerimise soojuse tarbimisega. Ühel neist meetoditest saadav atsetoon on vedelik, mis eraldub kaheks kihiks: alumine on helekollane, milles domineerib atsetoon, ja ülemine on õline, tumepruun, mis koosneb kõrgematest ketoonidest, vaigustest ainetest, süsivesinikest, fenoolidest ja muud tooted. Atsetooni puhastamiseks töödeldakse toorainet veega spetsiaalsetes segistitega trumlites. Eraldatud õlised tumedat värvi ained eraldatakse, atsetooni vesilahus neutraliseeritakse lubjaga ja rektifikeeritakse kolonnseadmetes. Esimene õlarihm kogutakse temperatuurivahemikus 54-60° – see on tehniliselt puhas atsetoon (97%); teine ​​jääb vahemikku 60-85° – vedelik, mis veega segamisel vabastab kõrgemaid ketoone, mida on raske vees lahustada; kolmas on vee ja kollase õli segu. Pärast edasist töötlemist ja rektifitseerimist saadakse esimeses etapis keemiliselt puhas atsetoon, teine ​​- toode, mis keeb temperatuuril 70–120 °, mis koosneb peamiselt metüületüülketoonist ja mida nimetatakse valgeks atsetooniõliks; kolmandast saadakse kollane atsetooniõli, mille keemistemperatuur on 120–250°.

2) Esimene tähelepanek atsetooni tekke kohta süsivesikutest ensümaatilise protsessi tulemusena (Bacillus maceransi osalusel) tegi 1905. aastal Schardinger. Mitmetes uurimistöödes, millest Fernbachi uurimus Pasteuri Instituudis väärib erilist tähelepanu, on leitud, et teatud tüüpi mikroorganismide (Bacillus butylicus B. F., Granulobacter pectinovorum, B. acetoaethylicus) mõjul muutub tärklis atsetooniks ja butüülalkoholiks. Kääritamise praktiline rakendamine atsetooni tootmiseks pärineb aastast 1912 (Fernbach ja Strange, G. P. 323533). Imperialistliku sõja alguses hakkas Briti valitsus selle meetodi vastu huvi tundma, kuna eriliigi suitsuvaba püssirohu (kordiidi) valmistamiseks vajati suurtes kogustes atsetooni. Seejärel, sõja lõpus, hakati kääritamismeetodit kasutama Ameerika Ühendriikides, kus see on praeguseks saavutanud suure täiuslikkuse ja omandanud ülekaaluka tähtsuse. Atsetooni tootmise lähteaineks võivad olla mitmesugused teraviljad, kartulid ja paljud teised tärklist sisaldavad ained. Praktikas kasutatakse aga peaaegu alati maisi, kuna see sisaldab piisavas koguses protsessi edukaks lõpuleviimiseks vajalikke lämmastikuühendeid.

Vastavalt ühele olemasolevatest meetoditest toodetakse atsetooni järgmiselt. Pärast maisi kestast vabastamist see jahvatatakse ja jahu segatakse spetsiaalsetes seadmetes kuuma veega (1 tl jahu kohta võetakse 10 osa vett), mistõttu jahus sisalduv tärklis muutub peeneks. dispergeeritud olekus ja on osaliselt hüdrolüüsitud; Sellega saavutatakse ka massi steriliseerimine. Seejärel pumbatakse steriliseeritud segu fermentatsioonipaakidesse ja pärast jahutamist lisatakse Granulobacter pectinovorum'i puhaskultuur. Fermentatsioonipaagid on varustatud hüdroventiilidega, mille kaudu väljuvad vabalt protsessi käigus tekkinud gaasid, mis koosnevad süsinikmonooksiidist (60%) ja vesinikust (40%). Kääritamise ajal järgitakse rangelt steriilseid tingimusi ja hoitakse temperatuuri 30-35°. Käärimise lõpus eraldatakse saadud tooted (atsetoon, etüül- ja butüülalkohol) destilleerimise teel kolonniühikutes. Esmalt destilleeritakse atsetoon, seejärel etüülalkohol ja seejärel butüülalkoholi ja vee segu, mis sisaldab umbes 68% butüülalkoholi. Sellisest jäätmevoost saadakse edasise töötlemise teel puhas butüülalkohol. Samal ajal saadakse 1 puššlist (36,4 l) teraviljast 4,319 kg kasulikku toodet, mis koosneb 60% atsetoonist, 30% etüülist ja 10% butüülalkoholist.

3) Sünteetilist atsetooni on võimalik saada kahel viisil: a) kontakt - süsinikmonooksiidist ja vesinikust (vesigaasist) ja b) kaltsiumkarbiidist - atsetüleeni, atseetaldehüüdi ja äädikhappe kaudu.

Kontaktmeetod on kõigist olemasolevatest atsetooni tootmise meetoditest noorim. See tekkis seoses metanooli sünteesiga. Atsetoon saadakse koos kõrgemate ketoonide, aldehüüdide ja muude ühenditega, kui vesigaasist metüülalkoholi sünteesi tingimused muutuvad teatud määral; Atsetoon eraldatakse lisanditest fraktsioneerimise teel. See. atsetoon on siin kõrvalsaadus; Selle avaldamise kohta pole täpset teavet, kuid mõne andmete põhjal ei pruugi avaldamine olla võimalik. suur.

Kaltsiumkarbiidist atsetooni saamise vaheetappide kohta vt atsetüleen, atseetaldehüüd, äädikhape. Viimasest saab atsetooni saada kontakti teel – äädikhappeauru laskmisel läbi baariumkarbonaadi või atsetaadi või mõne muu katalüsaatori. Sel juhul aga täielikku muundumist ei toimu: osa äädikhappest läbib muutumatul kujul ja vajab täiendavat töötlemist. See asjaolu ja kõrvalreaktsioonina tekkiv etaani moodustumine on suureks takistuseks selle meetodi tööstuslikul rakendamisel. Kõigist kirjeldatud atsetooni ekstraheerimismeetoditest on kääritamine majanduslikult kõige tulusam: see ei nõua keerulisi seadmeid, seadmete maksumus on suhteliselt madal ja kasutatakse odavaid tooraineid. Fermentatsioonimeetodi eelised on nii märkimisväärsed, et näiteks USA-s saadakse vaatamata kõrgelt arenenud puidu kuivdestilleerimise tööstusele atsetooni peaaegu eranditult kääritamise teel. Viimaste Ameerika andmete kohaselt ei ületa atsetooni maksumus etüülalkoholi omahinda.

Atsetooni pealekandmine. Suurem osa atsetoonist kasutatakse nitrotselluloosi lahustamiseks ja želatiniseerimiseks, et valmistada sellest suitsuvaba pulbrit ja tselluloidi. Nitrotselluloos väheses koguses atsetoonis paisub ja muutub želatiinseks massiks, mis on kergesti rullitav ja vormitav ning sobib seetõttu eriti hästi erinevateks käsitöödeks. Selle lahuseid atsetoonis kasutatakse ka liimina. Kuna atsetoon on hea lahusti rasvade, vaikude, parkhapete ja muude orgaaniliste ainete jaoks, kasutatakse seda laialdaselt nende ainete ekstraheerimiseks taimsetest saadustest. Autogaasi valmistamiseks kasutatakse üsna palju atsetooni, mis saadakse atsetüleeni lahustamisel atsetoonis. Tooteid, mis ühendavad atsetooni väävel- ja vesiniksulfiidhappe sooladega, kasutatakse laialdaselt fotograafias, trükkimisel ja kangaste värvimisel ilmutite ja redutseerivate ainetena. Paljud tehisvaigud ja plastid saadakse atsetooni kondenseerimisel kaseiini ja formaldehüüdiga. Atsetooni kasutatakse ka värvide ja lakkide tootmisel; lisaks on see lähteaineks mitmete väärtuslike orgaaniliste toodete valmistamisel: kloroform, jodoform, sulfonaal, ionoon, sünteetiline indigo, isopreen ja pinakoon; kaks viimast on omakorda lähtematerjalid sünteetilise kummi valmistamisel.

Vaata ka:

• ATSETONEEMIA, suure hulga atsetooni, jS-hüdroksüvõihappe ja atsetoäädikhappe olemasolu veres, mis on tingitud ainevahetusproduktide mittetäielikust oksüdatsioonist kurnavate haiguste korral, nagu diabeet (vt.), vähk, nälg, närvi- ja vaimsed...
• ATSETOONI KEHAD, nimetus, mis ühendab atsetooni, atsetoäädik- ja |3-hüdroksüvõihapped ühte rühma, tulenevalt nende moodustumise ühisusest organismis, nende kolme aine vastastikusest seosest kemikaalidega. vaatenurgad ja nende lihtsus...
• ACETONUURIA, atsetooni eritumine uriiniga. Atsetooni leidub tavaliselt uriinis väga väikestes kogustes (umbes 0,01 g päevas). Toitainetest on selle tekke tähtsaimaks allikaks rasvad. Oksüdatsioon...
• ATSETOPÜRIIN, akopiriin, Antipyrinum acetylo-salicylicum, aspiriini ühend antipüriiniga, valge kristalne pulber, nõrgalt äädikhappe lõhnaga; sulamistemperatuur 63-65°; lahustub 20 osas 2% naatriumvesinikkarbonaadi lahuses, 30 osas kuumas...
• ATSETOÄÄDIKHAPE, SB„.SO. .CH2. COOH, värvitu, tugevalt happeline vedelik, seguneb igati vee, alkoholi ja eetriga. Kuumutamisel laguneb see kergesti süsihappegaasiks ja atsetooniks. A. c. kvaliteetseks tuvastamiseks....

Võtke küünelakieemaldajat (tundub, et kõigil on see aine kodus või vähemalt korra on see aine kokku puutunud). Enamikul neist on nüüd hele kiri: pole atsetooni. Kuid mitte kõik ei tea kemikaali nimega atsetooni kohta midagi muud peale nime.

Mis on atsetoon?

Atsetooni keemiline valem on äärmiselt lihtne: C 3 H 6 O. Kui inimene oli keemiatundides tähelepanelik, siis võib-olla mäletab ta isegi keemiliste ühendite klassi, kuhu see aine kuulub, nimelt ketooni. Või võib tähelepanelik kooliõpilane minevikus mäletada mitte ainult keemiat. atsetooni valem ja ühendi klass, samuti struktuurivalem, mis on toodud alloleval joonisel.

Atsetooni valem peegeldab lisaks struktuurile ka selle üldtunnustatud nimetust IUPAC nomenklatuuri järgi: propanoon-2. Kuigi jällegi väärib märkimist, et mõned lugejad võivad isegi koolist mäletada kemikaalide nimetamise reegleid.

Mis siis, kui räägime sellest, mis reaalses elus peitub atsetooni valemi all, mitte valemi või struktuuriga pildil? Atsetoon on tavatingimustes lenduv vedelik ilma värvita, kuid iseloomuliku terava lõhnaga. Võite olla kindel, et peaaegu iga inimene on atsetooni lõhnaga tuttav.

Avastamise ajalugu

Nagu igal keemilisel ainel, on atsetoonil oma "vanem", st inimene, kes avastas aine esmakordselt ja kirjutas keemilise ühendi ajaloos esimese lehekülje. Atsetooni "vanem" on Andreas Libavi (foto allpool), kes tuvastas selle esmakordselt pliatsetaadi kuivdestilleerimisel. See juhtus mitte vähem kui veidi rohkem kui 400 aastat tagasi: aastal 1595!

See ei saanud aga olla täieõiguslik avastus, sest atsetooni keemilise koostise, olemuse ja valemi suudeti kindlaks teha alles 300 aastat hiljem: alles 1832. aastal suutsid Jean-Baptiste Dumas ja Justus von Liebig neile küsimustele vastused leida. .

Kuni 1914. aastani oli atsetooni tootmise meetod puidu koksimise protsess. Kuid Esimese maailmasõja ajal suurenes nõudlus atsetooni järele märkimisväärselt, kuna see hakkas toimima suitsuvaba püssirohu tootmisel olulise komponendina. Just see asjaolu andis tõuke elegantsemate meetodite loomiseks selle ühendi valmistamiseks. Raske uskuda, kuid nad hakkasid maisist atsetooni tootma ja selle meetodi avastamine sõjaliste vajaduste toetamiseks kuulub Iisraeli keemikule Chaim Weizmannile.

Atsetooni pealekandmine

Oleme paika pannud atsetooni “ametliku” nimetuse, mõned füüsikalised omadused ja valemi, mida maailmas toodetakse ca 7 miljonit tonni aastas (ja need on 2013. aasta andmed ja tootmismahud ainult kasvavad). Mida saab aga öelda selle rolli kohta inimkonna elus?

Nagu eespool mainitud, on see aine lenduv vedelik, mis raskendab oluliselt selle kasutamist tootmises. Mis kasutusest me räägime? Fakt on see, et atsetooni kasutatakse paljude ainete lahustina. Selle suurenenud lenduvus takistab aga sageli selle kasutamist puhtal kujul, mistõttu selle lahusti koostist tootmises sihilikult muudetakse.

Toiduainetööstuses on atsetoonil oluline roll, kuna see ei ole nii mürgine (erinevalt enamikust teistest lahustitest). Igaüks on vähemalt korra kokku puutunud atsetoonil põhineva banaalse küünelakieemaldajaga (kuigi kaasaegne ühiskond püüab seda oma koostisest välja juurida). Atsetooni kasutatakse sageli ka erinevate pindade rasvatustamiseks. Samuti on oluline märkida, et seda ainet kasutatakse laialdaselt farmatseutilistes sünteesides, epoksüvaikude, polükarbonaatide ja isegi lõhkeainete sünteesis!

Kui ohtlik on atsetoon inimestele?

Meid huvitava aine kerge mürgisuse kohta on sõnu kuuldud rohkem kui korra. Tasub rääkida konkreetsemalt ohu kohta, mida selline esmapilgul kahjutu atsetooni valem inimestele kujutab.

See aine on klassifitseeritud tuleohtlikuks ja ohuklassi 4 aineks, see tähendab vähetoksiliseks.

Atsetooni silma sattumise tagajärjed on äärmiselt tõsised - see on kas nägemise tõsine langus või selle täielik kadu, kuna atsetoon põhjustab limaskestale tugeva keemilise põletuse ja paranemine jätab võrkkestale armi. Silmade kohene loputamine rohke puhta veega aitab vähendada nägemiskahjustusi.

Atsetooni suukaudsel manustamisel organismi põhjustavad järgmised tagajärjed: teadvusekaotus mõne minuti pärast, perioodilised hingamisseiskud, võimalik vererõhu langus, iiveldus ja oksendamine, kõhuvalu, suu, söögitoru ja mao limaskestade turse. , õhupuudus, kiire südametegevus, aga ka hallutsinatsioonid.

Inhalatsioonimürgitus gaasilise atsetooniga avaldub peaaegu sarnaselt ülalkirjeldatule. Ilmne erinevus on pigem hingamisteede kui seedetrakti turse. Samuti võivad silmad paistetada, kui nad puutuvad kokku ümbritsevate gaasidega.

Atsetooniga kokkupuutel tekkivaid nahapõletusi kõige sagedamini ei täheldata, mis on tingitud aine suurest lenduvusest. Siiski on endiselt teada 1. ja 2. astme põletusjuhtumeid.

Huvitav atsetooni derivaat: kohtuge atsetoksiimiga

Lisaks atsetooni kui sellise omadustele ja valemile tasub lähemalt uurida ka selle lähimaid “sugulasi”. Näiteks teeme tutvust sellise ainega nagu atsetoksiim.

Atsetoksiim on atsetooni derivaat. Atsetoonoksiimi valem pole palju keerulisem kui meile nii tuttav propanoon-2 valem: C 3 H 7 NO. Ruumiline struktuur on näidatud alloleval joonisel.

Üks võimalikke viise atsetoksiimi saamiseks on atsetooni reageerimine hüdroksüülamiiniga.

Oksiimide pealekandmine

Rääkides sellisest orgaaniliste ühendite klassist nagu oksiimid, tuleb märkida nende kasutamise ulatus tänapäeva maailmas. Oksiimid ise on tahked ained, kuid sulavad, st madala sulamistemperatuuriga.

Erinevatel oksiimidel on vastavalt erinev kasutusala. Seega on mõned neist vajalikud kaprolaktaami tootmisel, teisi kasutatakse analüütilises keemias, kus need aitavad nikli tuvastamisel ja kvantifitseerimisel (kuna interaktsiooni tulemuseks on punane aine).

Eraldi klassi oksiime kasutatakse ravimina mürgistuse korral orgaaniliste fosfaatühenditega.