Фенилаланин инструкция по применению. Фенилаланин: что это такое, польза и вред, продукты В каких лекарствах находится фенилаланин

Незаменимая протеиногенная ароматическая аминокислота, которая входит в состав белков всех известных живых организмов. Другое название фенилаланина - α-амино-β-фенилпропионовая кислота. Молекулярная формула фенилаланина C 9 H 11 NO 2 .

Существуют три формы фенилаланина :
L-фенилаланин - естественная форма аминокислоты, содержится в белках живых организмов;
D-фенилаланин - созданный в лаборатории зеркальный изомер L-фенилаланина в естественной форме в природе не встречается;
DL-фенилаланин - эквимолярная смесь (рацемат) L-фенилаланина и D-фенилаланина.

Биосинтез фенилаланина

Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты - тирозина. Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает.
Нейромедиаторы дофамин (вызывает чувство удовольствия или удовлетворения), норадреналин (влияет на настроение), адреналин синтезируются в организме из предшественников аминокислот L-тирозин и L-фенилаланин. Этот процесс преобразования также требует витамины С и в качестве кофакторов.
Фенилаланин является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина -психоделика и стимулятора.
В результате окислительных превращений аминокислоты тирозина в организме также образуется кожный пигмент меланин .

Рис.1. Многообразие метаболических превращений фенилаланина в организме человека.

Источники фенилаланина

Для человека фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому фенилаланин должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.
L-фенилаланин содержится в грудном молоке млекопитающих, а также в большинстве продуктов, которые содержат белок: говядина, мясо птицы, свинина, рыба, молоко, йогурт, яйца, сыр, соевые продукты, некоторые орехи.
В составе искусственного подсластителя аспартам (пищевая добавка E951 ) фенилаланин используется в производстве пищевых продуктов (например, жевательная резинка без сахара) и безалкогольных напитков.
Фенилаланин также продается в качестве пищевой добавки.
Потребление продуктов, содержащих аминокислоту фенилаланин, противопоказано людям с наследственным заболеванием фенилкетонурия (см.далее), поэтому во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина» («Phenylketonurics: contains phenylalanine»).
Недостаток фенилаланина сдерживает физическое и интеллектуальное развитие, вызывает проблемы с памятью, снижение внимания, а избыток фенилаланина (например, у больных фенилкетонурией) высоко токсичен для мозга.

Использование фенилаланина в медицине

Фенилаланин используется для лечения , дефицита внимания с гиперактивностью, болезни Паркинсона, хронических болей, остеоартрита, ревматоидного артрита, алкогольной абстиненции, .

Фенилаланин подавляет хроническую боль

Фенилаланин обладает свойствами , D-фенилаланин (но не L-фенилаланин) был предложен для лечения хронической боли, но до сих пор исследователи не сделали однозначных выводов. Положительные результаты двух проведенных исследований считаются недостаточными для окончательного заключения. Кроме того, другие клинические исследования показали, что D-фенилаланин, не более эффективен в уменьшении боли, чем . Поэтому необходимы дополнительные исследования, чтобы определить возможные преимущества приема D-фенилаланина при хронической боли, его безопасность и эффективность.

Фенилаланин обладает свойствами антидепрессанта. Некоторые клинические исследования показывают, что фенилаланин может быть полезным как часть комплексной терапии . Пациенты сообщали, что их настроение улучшается, когда они принимали фенилаланин. Исследователи считают, это происходит, потому что фенилаланин увеличивает производство гормонов вырабатываемых мозговым веществом надпочечников, таких как дофамин и норадреналин. Тем не менее, большинство исследований были сделаны в 1970-х и 1980-х годах и не были тщательно протестированы. Необходимы дополнительные современные методы исследований, чтобы доказать реальное влияние фенилаланина на .

Фенилаланин уменьшает симптомы болезни Паркинсона

Одно из исследований на животных предполагает, что D-фенилаланин способствует уменьшению симптомов, связанных с болезнью Паркинсона (трудности речи, ). Тем не менее, нет доказательств того, что это тот же эффект будет проявляться у людей. Необходимы дополнительные исследования.
Другое исследование подтверждает что приём D-фенилаланина уменьшает симптомы болезни Паркинсона, но, приём другой формы - DL-фенилаланина, не оказывает никакого влияния.

Фенилаланин для лечения витилиго

Несколько предварительных исследований показали, что L-фенилаланин, при оральном и наружном применении, в сочетании с ультрафиолетовым излучением эффективен для лечения витилиго у взрослых и у детей.
Витилиго проявляется нарушением пигментации, выражающееся в исчезновении пигмента меланина на отдельных участках кожи, при этом депигментация (потеря цвета) вызывает белые пятна на коже. L-фенилаланин способствует некоторому потемнению или репигментации белых пятен, особенно на лице. Тем не менее, необходимы дополнительные исследования, чтобы убедиться, L-фенилаланин является действительно эффективным.
В научных исследованиях были изучены следующие дозы: для взрослых 50-100 мг / кг L-фенилаланина в сутки, как правило, L-фенилаланин используется вместе с воздействием солнечного света. Возможно наружное применение L-фенилаланина в виде крема.

Синдром дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ)

Исследования показывают, что пациенты с синдромом дефицита внимания с гиперактивностью имеют более низкий уровень аминокислот, таких как фенилаланин, поэтому есть надежда, что дополнительный приём фенилаланина будет способствовать лечению СДВГ. Но, до сих пор исследования не установили положительного влияния орального приёма фенилаланина на симптомы СДВГ.

Фенилкетонурия

Для 99,99% из нас, фенилаланин не представляет проблемы. Тем не менее, 1 из 10000 человек рождается с редким генетическим расстройством называемым фенилкетонурия. Они не могут нормально усваивать фенилаланин и должны ограничивать потребление всех продуктов, которые содержат эту аминокислоту, в том числе мяса, рыбы, молочных продуктов, яиц и продуктов, содержащих искусственные подсластители.
При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы, может привести к умственной отсталости, повреждению головного мозга, судорогам.
Классическая фенилкетонурия вызвана дефицитом фермента печени фенилаланингидроксилазы , который преобразует аминокислоту фенилаланин в тирозин.
Для оптимального развития мозга люди с фенилкетонурией должны соблюдать диету, которая позволяет ограничить фенилаланин и дополнительно принимать добавки тирозина.

Искусственный подсластитель аспартам, который добавляют во многие лекарства, диетические продукты и диетические газированные напитки, содержит фенилаланин. Во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина» («Phenylketonurics: contains phenylalanine»). Это предупреждение помогает людям с фенилкетонурией избегать продуктов, которые являются источником фенилаланина.

В Соединенных Штатах, новорожденные тестируются на фенилкетонурию в течение первых 48 - 72 часов жизни. Если не приступить к лечению до 3-недельного возраста фенилкетонурия может привести к. задержке умственного развития и различным неврологическим проблемам.

Возможные взаимодействия фенилаланина

Если вы принимаете с любой из следующих препаратов, вы не должны использовать фенилаланин, не посоветовавшись с вашим лечащим врачом.

Антидепрессанты (ингибиторы моноаминоксидазы - МАО) взаимодействуют с фенилаланином . Фенилаланин увеличивает в организме уровень аминокислоты тирамин. Большое количество тирамина может вызвать повышенное кровяное давление, но организм естественным образом избавляется от избытка тирамина, расщепляя ёго. Это предотвращает повышение кровяного давления.
Некоторые лекарства, используемые для лечения , тормозят разрушение тирамина. Это может привести к сильному повышению артериального давления (гипертонический криз), к сердечному приступу или инсульту.
Такими препаратами являются: фенелзин (Nardil), изокарбоксазид (Marplan) и транилципромин сульфат (Parnate).

Селективный ингибитор моноаминоксидазы селегилин (Eldepryl, Депренил) может усилить антидепрессивное действие фенилаланина.

Леводопа взаимодействует с фенилаланином . Несколько клинических случаев позволяют предположить, что фенилаланин может снизить эффективность леводопы (Sinemet), препарата, используемого для лечения болезни Паркинсона. Не принимайте фенилаланин, если вы принимаете леводопу.

Баклофен . Фенилаланин может уменьшить поглощение баклофена (Lioresal), препарата, используемого для облегчения мышечных спазмов. Избегайте применять Баклофен с высокобелковой пищей и с добавками фенилаланина.

Антипсихотические препараты взаимодействуют с фенилаланином . Некоторые нейролептики при взаимодействии с L-фенилаланином ухудшают позднюю дискинезию - патологические внезапно возникающие непроизвольные движения в мышцах рта и лица.
Эти препараты включают фенитоин (Dilantin), вальпроевую кислоту (Depakene, Depakote), карбамазепин (Тегретол), хлорпромазин (Thorazine), клозапин (Clozaril), Флуфеназин (Prolixin), галоперидол (Haldol), оланзапин (Zyprexa), Перфеназин (Trilafon), прохлорперазин (Компазин), кветиапин (Сероквель), рисперидон (Риспердал) , тиоридазин (Mellaril), тиотиксен (Navane) и другие.

Противопоказания и побочные эффекты

Беременность и кормление грудью . Наличие слишком большого уровня фенилаланина во время беременности может увеличить шансы на врожденные дефекты. Кроме того, эксперты рекомендуют диету с низким содержанием фенилаланина по крайней мере за 20 недель до планируемой беременности. Это должно способствовать уменьшению риска врожденных дефектов.
Кормящим матерям не рекомендуется потреблять пищевые добавки фенилаланина, так как нет достаточных сведений о безопасности приёма фенилаланина во время кормления грудью.

Шизофрения . При шизофрении добавки фенилаланина принимать с осторожностью. Фенилаланин может спровоцировать двигательные расстройства (позднюю дискинезию).

Используемая литература

1. Camacho F, Mazuecos J. Oral and topical L-phenylalanine, clobetasol propionate, and UVA/sunlight--a new study for the treatment of vitiligo. J Drugs Dermatol. 2002; 1 (2) :127-31.
2. Reuss S, Weiss C, Bayerl C. Phenylalanine and UVA for Vitiligo patients: probability of an effective treatment. Med Hypotheses . 2006; 67 (1) :199-200.
3. Lotti T, Buggiani G, Troiano M, Assad GB, Delescluse J, De Giorgi V, Hercogova J. Targeted and combination treatments for vitiligo. Comparative evaluation of different current modalities in 458 subjects. Dermatol Ther. 2008 Jul;21 Suppl 1:S20-6.
4. Dillon EL, Sheffield-Moore M, Paddon-Jones D, Gilkison C, et al. Amino acid supplementation increases lean body mass, basal muscle protein synthesis, and insulin-like growth factor-I expression in older women. J Clin Endocrinol Metab. 2009 May;94(5):1630-7.

Среди многих ароматических аминокислот, присутствующих во множестве продуктов, потребляемых нами ежедневно, особую ценность имеет Фенилаланин . Давайте попытаемся разобраться в том, почему же она так полезна для нашего организма.

Виды и несколько особенностей

Эта кислота, о которой пойдет речь, на данный момент времени имеет всего две формы изомерного типа. Это L форма и D форма. Кроме того, она представлена и в виде рацемата – смесь сразу двух энантиомеров, образующаяся в ходе нестереоселективной реакции.

Среди многих ароматических аминокислот, присутствующих во множестве продуктов, потребляемых нами ежедневно, особую ценность имеет Фенилаланин

Строение химического соединения позволяет более наглядно изучить внешний вид Фенилаланина. Её вполне можно представить в качестве Аланина, где, соответственно, фенильная группа занимает место, ранее принадлежавшее одному из атомов водорода.

Стоит отметить тот факт, что она практически не приносит вреда организму человека, так как содержит лишь питательные элементы, которые в любом случае необходимо восполнять.

В каких продуктах содержится

Если попытаться обобщить, то можно прийти к выводу, что данная аминокислота имеет наибольший процент концентрации в натуральных продуктах, в каких именно указано ниже:

• сушеных лисичек
• белых грибов
• сушеных бананов
• листьев петрушки
• сушеных абрикосов
• сушеного инжира.

Фенилаланин содержится в белых грибах

Но также нельзя забывать и о продуктах, к появлению которых, непосредственно причастен человек. Здесь речь идет о:

• йогурте с 3.5% жирности
• сметане с 10% жирности
• сухом молоке
• сырах, вроде «Гауда», «Горгонзолы» или «Моцареллы».

Как вы можете видеть, Фенилаланин можно получить из самых разных продуктов, некоторые из которых вы точно употребляете во время еды. Стоит отметить и тот факт, что выбор действительно велик, поэтому если вам не нравится что-то одно, можно смело обратить внимание на что-то другое.

L форма

Раньше уже было сказано, что данная ароматическая аминокислота представляется в двух формах:

• L фенилаланин
• D фенилалалин.

Л Фенилаланин, Solgar

Давайте более подробно поговорим о первом её виде. L Фенилаланин можно найти в организме практически любого живого существа, так как поступает он туда вместе с белками. Проще говоря, L-форма входит в их состав. Кроме того, l фенилаланин принимает серьезное участие в формировании, а также укреплении белковых структур, что позволяет улучшить функционирование соответствующих центров. Если углубиться в это более подробно, то мы поймем, что L Фенилаланин является своего рода строителем, отвечающим за создание нейромедиаторов, вроде дофамина. Следы его деятельности хорошо заметны в ситуациях, когда мозг человека находится под серьезным давлением, а шанс нервного срыва значительно увеличивается.

Ещё одной особенностью L Фенилаланина можно считать его применение в профилактических целях. Помимо этого, его очень часто используют во время лечения людей больных алкоголизмом, так как он положительно влияет на умственные способности пациента и позволяет тому чувствовать себя увереннее, гораздо лучше контролируя определенные составляющие организма. Вместе с этим, он ещё способен понижать тягу к вредным веществам, содержащимся в сигаретах и алкоголе.

L Фенилаланин можно найти в йогурте

Показания к применению

Фенилаланин – отличный строитель. Про данную его особенность было сказано чуть выше. Именно поэтому эту аминокислоту часто прописывают больным, которые борются с самыми различными заболеваниями, среди которых можно выделить:

• алкоголизм
• наркомания
• проблемы со щитовидной железой
• болезнь Паркинсона
• ригидность (затвердение) конечностей тела
• депрессивное расстройство
• нарушение речи.

При проблемах с щитовидной железой нужно принимать Фенилаланин

Как вы можете видеть, Фенилаланин не только не вредит организму человека, но и старательным образом помогает тому устранить возникающие проблемы. Исходя из этого, можно сделать простой, но вполне логичный вывод – стоит чаще употреблять в пищу продукты, в которых содержится данная ароматическая аминокислота.

Кому нельзя его принимать

Несмотря на всю свою полезность, L Фенилаланин может причинить определенный вред тем, кому он противопоказан.

Также перед тем как начать употреблять продукты, в которых он содержится, стоит проконсультироваться с врачом, чтобы быть точно уверенным в отсутствии возможности вреда вашему здоровью ввиду несовместимости каких-либо отдельных компонентов.

Беременным нельзя принимать Л Фенилаланин

В каких порциях принимать

Как и любое другое вещество, Фенилаланин стоит принимать лишь в дозированном виде. Особенно это актуально при употреблении его маленьким ребенком.

Итак, давайте же посмотрим на то, в каких объемах на один килограмм заключается суточная потребность организма человека, в зависимости от их возрастной группы:

• 60 миллиграмм / килограмм – до двух месяцев
• 55 миллиграмм / килограмм – до шести месяцев
• От 45 до 35 миллиграмм / килограмм – до одного годика
• От 40 до 30 миллиграмм / килограмм – до полутора лет
• От 30 до 25 миллиграмм / килограмм – до трех лет
• 20 миллиграмм / килограмм – до шести лет
• 12 миллиграмм / килограмм – всем, кому больше шести лет.

Фенилаланин стоит принимать лишь в дозированном виде

Где купить Фенилаланин

Купить фенилаланин можно на американском сайте, где всегда проходят акции, а по нашей ссылке вы гарантировано получите дополнительную скидку 5%. Также действует Поэтому, если вы уже определились, какой фенилаланин вам больше подходит, то его можно найти на.

Чем полезен для организма человека

Раньше уже было сказано, что эта аминокислота из альфа-группы совершенно не наносит никакого вреда человеку, а скорее наоборот — пытается его восстановить после повседневных действий.

Она может оказать серьезный эффект на рост мышечной массы. Про это никогда нельзя забывать людям, которые посвятили всего себя приведению собственного тела в идеальную форму. При этом, худеющим она также будет полезена, так как входит в состав веществ, умеющих прекрасно сжигать лишние калории. Поэтому, если вы занимаетесь бодибилдингом или пытаетесь похудеть, желая при этом как можно быстрее добиться результатов не причинив вреда себе, стоит обратить свое внимание именно на эту составляющую белков.

Жизнь многих людей проходит в большой спешке. Это приводит к тому, что у человека просто нет времени, чтобы заняться самим собой, после чего у него начинаются определенные проблемы со здоровьем. Потеря природного цвета кожи – это один из главных недостатков такого ритма жизни. Чтобы привести все в норму, вам обязательно нужны продукты, в которых содержится Фенилаланин, ведь он умеет восстанавливать меланин, отвечающий за темные пигменты, имеющиеся в нашей коже.

Выводы

Беря за основу все, что содержится выше, можно сделать несколько логичных умозаключений, дабы разобраться во всем окончательно:

• Фенилаланин не приносит никакого вреда организму.
• Его стоит принимать абсолютно всем, но лишь исходя из возраста и массы тела.
• Найти можно практически в любом натуральном продукте.
• Если вы бодибилдер – не пренебрегайте этой аминокислотой, так как она упростит процесс создания идеального тела.
• Знайте, что он умеет бороться с различного рода заболеваниями, укрепляя вашу внутреннюю структуру.

Эти пункты – главные особенности ароматической аминокислоты, о которой шла речь в этой статье. Вы же для себя можете сделать какие-то другие выводы, но факт останется фактом – организм человека не может нормально функционировать, если в нем ощущается недостача этой аминокислоты.

Фенилаланин – незаменимая ароматическая аминокислота, запасы которой организм пополняет либо из пищи (мясо, молочные продукты, зерновые), либо из БАДов.

Но чтобы получить реальную пользу от этой аминокислоты, необходимо присутствие витаминов В3, В6, С, а также меди и железа. А в организме фенилаланин трансформируется в другую аминокислоту – тирозин.

Роль в организме

Аминокислоты – это питательные вещества, из которых создаются протеины. И фенилаланин – одно из таких веществ. Он является «сырьем» для инсулина, меланина и папаина.

Существуют три варианта этой аминокислоты. L-фенилаланин – естественная форма, которая содержится в насыщенных протеинами продуктах. D-фенилаланин – синтетическое зеркальное отражения природной формы, или по-научному – изомер. Но поскольку оба варианта имеют собственные уникальные преимущества, было создано третью форму фенилаланина, которая объединила полезные свойства двух предыдущих форм. Ее название – DL-фенилаланин.

Эта аминокислота незаменима для здоровья центральной нервной системы. Она способна избавить от депрессии и некоторых других психических расстройств. И все это благодаря «умению» повышать настроение, избавлять от тревоги, концентрировать внимание, а также улучшать мотивацию. Фенилаланин участвует в формировании нейромедиаторов, таких как дофамин, эпинефрин, норэпинефрин, от которых большой мерой зависит правильное функционирование системы.
1Благотворно влияет на самочувствие людей, страдающих хронической усталостью. Быстро восстанавливает бодрость и ясность мышления. Также является важным элементом для укрепления памяти.

Фенилаланин содействует формированию мелатонина, от которого зависит правильное протекание циклов сна. Также он необходим для производства другой аминокислоты – тирозина, эффективной в лечении тревог и депрессий. И помимо этого, фенилаланин регулирует метаболические процессы, препятствуя чрезмерным жировым отложениям.

Исследователям еще до конца неясно, по какому принципу работает в организме фенилаланин, но уже понятно, что свою функцию передачи сигналов он выполняет безупречно. И хоть не все механизмы воздействия на организм изучены до конца, однако известно, что это вещество способно проникать в центральную нервную систему, пересекая гематоэнцефалический барьер (эта преграда защищает мозг от попадания в него токсинов, бактерий и вирусов).

И еще один интересный факт. Никак не можете побороть чрезмерную тягу к кофе? Фенилаланин поможет избавиться от кофейной зависимости. А также поможет побороть чрезмерный аппетит.

В чем польза для организма

Существует много плюсов в пользу регулярного потребления фенилаланина. Это вещество улучшает память, повышает общую концентрацию и способности к учебе, помогает нервной системе работать более эффективно (быстрее передавать сигналы между нейронами). Благодаря этим свойствам фенилаланин является действенным компонентом в программах лечения депрессий, биполярного расстройства, гиперактивности, болезни Паркинсона.

Фенилаланин действует на организм в качестве эффективного обезболивающего.

Эта способность аминокислоты особо действенна при мигренях и других видах головных болей. Помогает и при дискомфорте в шее, нижней части спины, при артритах и во время менструаций. Есть свидетельства, что фенилаланин снимает неприятные ноющие ощущения в местах давних трав. Это происходит за счет влияния аминокислоты на эндогенную систему обезболивания, которая фактически подавляет передачу болевых ощущений. Эффективен при лечении артритов, невралгии, судорог.

Фенилаланин способен ослабить проявления депрессии и тревоги. Многие нейромедиаторы, созданные при участии аминокислоты, являются эффективным средством улучшения настроения, дарят чувство благополучия, помогают бороться со стрессами, снижают степень беспокойства и тревожности. Потребление продуктов, богатых фенилаланином, или биодобавок, содержащих аминокислоту, поможет «отрегулировать» настроение и общее состояние ума, более быстро приведет к эмоциональному равновесию.

Суточная норма

Кому полезен

Фенилаланин не является средством, часто используемым в лечении. К нему прибегают в основном для снятия хронических болей, депрессий, при лечении витилиго (белые пятна на коже). Немного повысить суточную норму аминокислоты полезно детям, а также при дисфункции поджелудочной железы, ПМС и разного рода интоксикациях (в том числе алкогольной).

Побочные эффекты

Биодобавки, в составе которых есть фенилаланин, как правило, считаются безопасными, хотя некоторые побочные эффекты редко, но могут проявляться. Это тошнота, головные боли, неприятные ощущения в сердце.

Людям, принимающим антидепрессанты, или проходящим антипсихотическое лечение, не желательно употреблять фенилаланин без рекомендации врача.

Передозировка

В некоторых случаях фенилаланин (особенно принятый в больших дозах) может вызвать аллегорические реакции. Обычно они проявляются зудом, отеком лица или рук, утрудненным дыханием и покалыванием во рту.

Другие симптомы неприятия организмом фенилаланина:

• изжога;
• слабость;
• тошнота;
• головокружение и головные боли;
• беспокойство;
• нервозность;
• нарушение сна.

Доза, превышающая 5 г в сутки, может спровоцировать серьезные повреждения нервной системы.

Дефицит фенилаланина

Недостаточное потребление фенилаланина чревато рядом серьезных нарушений в работе организма.

Во-первых, недостаток аминокислоты сказывается на работе мозга – ослабевает память. Во-вторых, возможно обострение депрессий, развитие болезни Паркинсона, а также усиление хронических болей. Дефицит вещества вызывает снижение мышечной массы, похудение, а волосы теряют свой натуральный цвет.

Принимать с осторожностью

Существуют обстоятельства, при которых лучше избегать фенилаланина. В частности, это касается людей с болезнью Паркинсона или шизофренией. Также нельзя принимать препараты, содержащие аминокислоту, людям с аллергией на фенилаланин. С осторожностью – гипертоникам, страдающим бессонницей или психическими расстройствами. Удержаться от приема синтетической формы вещества советуют беременным и кормящим матерям. Гипертоникам, диабетикам, беременным, лицам с сердечной недостаточностью или поражениями центральной нервной системы, пациентам с лучевой болезнью или фенилкетонурией (генетическое заболевание, проявляется нарушением обмена аминокислот) лучше ограничиться минимальным потреблением вещества.

Взаимодействие

На фоне антипсихотических лекарств может вызвать дискинезию. В сочетании с некоторыми антидепрессантами ведет к гипомании, бессоннице, повышенному артериальному давлению и запорам. Кроме того, фенилаланин способен ослабить силу гипотензивных (снижающих давление) и увеличить эффект седативных препаратов. С осторожностью принимать на фоне ингибиторов.

Фенилаланин в пище

В пищевой промышленности фенилаланин используют в качестве ингредиента для аспартама – искусственного подсластителя. Поэтому люди, страдающие фенилкетонурией (неспособность организма расщепить аминокислоту) должны избегать продуктов с аспартамом.

Натуральная форма аминокислоты в высоких дозах содержится в сое, сыре, орехах, семенах, говядине, баранине, курином мясе, свинине, рыбе, яйцах, молочных продуктах, бобах, злаках, грибах, петрушке, инжире, сушеных абрикосах, бананах, топинамбуре.

В категории твердых сыров наивысшая концентрация аминокислоты – в пармезане. Немного меньше, но достаточно для удовлетворения нормы, в швейцарском, эдаме, моцарелле, горгонзоле, гауде и твороге. Семена подсолнечника, льна и кунжута, а также арахис, фисташки, миндаль и кешью способны насытить организм фенилаланином. Выбирая среди мясных продуктов, предпочтение лучше отдать индейке, курице, нежирной свинине, постной говядине, а также мясу ягненка. Ищите хорошие источники аминокислоты в рыбном отделе? Тогда обязательно запасайтесь лососем, скумбрией, треской, палтусом, а также омарами. Среди молочных продуктов, бесспорно, стоит обратить внимание на йогурты и цельное молоко. А в категории бобовых, помимо фасоли, не стоит забывать о не менее полезной чечевице.

Фенилаланин – важный элемент здорового и правильного питания. Его благотворное влияние сказывается на работе почти всех систем в организме, и это, конечно же, не сможет не сказаться на внешнем виде. Красивые волосы, здоровая кожа и отличное расположение духа – и все это благодаря аминокислоте с названием фенилаланин.

Химическая формула: C₉H₁₁NO₂

Как известно, все живые белковые формы, включая сложные организмы, «построены» из многочисленных молекул, в структуру которых, в свою очередь, входит карбоксильная и аминная группа, или, попросту говоря, из аминокислоты. Эти соединения являются жизненно необходимыми, поэтому важен их нормальный синтез и поступление из внешней среды. Согласно научным данным, в человеке различают 20 аминокислот, в том числе пирролизин и селеноцистеин. Часть из них (для взрослого – 10, ребенка – не продуцируются организмом и поступают с пищей. Такие аминокислоты называются незаменимыми.

Фенилалалин (ароматическая альфа-аминокислота) – это одна из важных аминокислот, не синтезирующаяся в организме и представляющаяся собою бесцветное кристаллическое вещество. Основной источник белкового соединения – молочные (молоко, творог) и бобовые продукты, рыба, а также мясо курицы и говядина.

Систематическое название: α-амино-β-фенилпропионовая кислота.

Фенилаланин также оптической активностью и представлен в двух формах – содержащийся в белках L-фенилаланин и искусственно синтезируемый D-фенилаланин. Также существует и комбинированный тип – DL-фенилаланин. Каждая указанная форма делится на несколько подвидов, каждый из которых отвечает за определенные биохимические процессы.

В химии и биохимии существует такое понятие, как оптическая активность, она свойственна парам стереоизомеров. Это понятие заключается в том, что формула двух соединений – «зеркальна», то есть вещества имеют идентичное строение, но с различным пространственным вектором. Если говорить простыми словами – то это как две ладони – левая и правая.

Роль в организме

Белковая структура является основным компонентом, который участвует в строительстве многих тканей, также регулирует обменную и секреторную функцию. Ежедневно в нашем теле происходят сотни реакций, которые не обходятся без аминокислот, в частности, фенилаланина.

Участие описываемого вещества в организме человека:

• выработка инсулина для расщепления глюкозы поджелудочной железой;
• синтез меланина (с участием ультрафиолетовых лучей) – кожного пигмента, окрашивающего кожные покровы, волосы, ресницы, брови и радужную оболочку глаза в характерный цвет;
• стабилизация функции печени, почек, щитовидной железы и центральной нервной системы.

Также следует сообщить, что фенилаланин не является конечной формой – при определенных условиях он может преобразоваться в еще одну важную аминокислоту тирозин, образующую в свою очередь физиологически активные вещества – катехоламины (дофамин → норадреналин → адреналин), являющиеся по своей природе сильными медиаторами.

Доказана их прямая или косвенная активная стимуляция желез эндокринной системы, в частности гипофиза и гипоталамуса. Катехоламины помогают в воспроизведении чувств и эмоций, таких как настроение, агрессия, ярость, также способствуют ускорению мыслительных способностей при стрессе и экстремальной обстановке.

Также фениаламин может «превратиться» в фенилэтиламин. Это нейромедиатор, называемый еще как «гормон любви», хотя на самом деле гормоном он не является. Фенилэтиламин – это природный наркотик, вырабатывающийся в небольших количествах в головном мозге естественным образом и состав его близок к синтетическому психоактивному веществу – амфетамину. Возможно, это «превращение» не является жизненно важным для организма, тем не менее, этот факт играет не последнюю роль для возникновения желания продолжения рода.

Незаменимая аминокислота в медицине

С тех пор, когда человечество смогло воспроизводить искусственный фенилаланин в лабораторных условиях, началось активное изучение его влияния на биологические организмы. На сегодня препараты на основе белкового вещества не применяются в широкой медицинской практике и не являются ведущими при лечении определенного заболевания, так как исследуются на безопасность и эффективность.

Таблица. Воздействие синтетической α-амино-β-фенилпропионовая кислоты на человека.

Применение

Синтетический продукт широко применяется в пищевой промышленности. Например, не так давно был открыт «искусственный» сахар – аспартам (Е951), состоящий из фенилаланина и аспарагиновой аминокислоты. При воздействии высоких температур продукт теряет свою сладость, поэтому используется в пищевых продуктах, не подвергаемых термической обработке. Аспартам является низкоэнергетическим ингредиентом, поэтому он не учитывается при подсчете килокалорий.

Химическая формула фенилаланина – C9H11NO2, аспартама – C4H18N2O5.

Синтетический сахар имеет низкую себестоимость, поэтому часто применяется в кулинарном производстве. Таким образом, конечная цена такого продукта будет более приемлемой для покупателя, нежели та, которая изготовлена из «натурального» и дорогого сахара.

• сладкая газированная вода;
• жвачки;
• йогурты;
• шоколадные конфеты и леденцы;
• кулинарная выпечка (не всегда);
• также фенилаланин можно найти и в аптеке, так как он входит в состав некоторых рассасывающихся таблеток, например, мятных пастил от кашля или боли в горле.

Несмотря на то, что вред пищевой добавки доказан (речь идет о чрезмерном употреблении продукции), его продолжают применять не только в пищевой промышленности. Аспартам добавляют в детское питание, а также протеиновые коктейли для наращивания мышечной массы и похудения «без спорта». Кроме нарушения обмена веществ «искусственный» сахар вызывает отравление. Так, при нагревании он распадается на фенилаланин и метанол, а иногда в результате термической реакции и взаимодействия определенных веществ образуется и более опасное соединение – формальдегид.

Для увеличения вкусовых качеств продуктов питания и усиления аппетита часто сочетают две пищевые добавки – аспартам и ацесульфам калия (Е 950). Результат такого питания часто вызывает ожирение, диабет, хроническую усталость, а в будущем – бесплодие и даже рак головного мозга.

Польза и вред фенилаланина

Делая вывод из статьи, можно отметить, что натуральный фенилаланин, находящийся в продуктах питания, является важным и необходимым веществом для нормального существования каждого человека. Для большинства людей (99%) употребление этого вещества не приносит никаких проблем. Тем не менее, если у человека диагностируется такое заболевание, как фенилкетонурия, то для него продукты питания, содержащие фенилаланин, могут оказаться ядовитыми.

Фенилкетонурия – это отклонение на генетическом уровне, обусловленное нарушением обмена аминокислот. Заболевание заключается в отсутствии или низком содержании фермента, расщепляющего фенилаланин в тирозин. Каждого ребенка обследуют на генетическую аномалию при рождении (в роддоме) путем забора крови из пальца – скрининга. У новорожденных фенилкетонурия проявляется уже в первые месяцы жизни – это задержка умственного и физического развития, вялость, частая рвота и беспокойство. Таким детям употребление продуктов питания с высоким содержанием белка строго противопоказано!

Искусственная аминокислота считается полезным и важным открытием, так как в будущем на ее основе планируется создать множество лекарств, в том числе и от серьезных заболеваний, которые сейчас трудно поддаются коррекции и лечению.

Фенилаланин (сокращенно Phe или F) - а-аминокислота с химической формулой C6H5CH2CH (NH2) COOH. Эта незаменимая аминокислота классифицируется как неполярная вследствие гидрофобной природы бензильной боковой цепи. L-Фенилаланин (LPA) является электрически нейтральной аминокислотой, одной из двадцати обычных аминокислот, использующихся для биохимического производства белков, кодируемых в ДНК. L-фенилаланин имеет кодоны UUU и UUC. Фенилаланин является предшественником , сигнальных молекул допамина, норэпинефрина (норадреналина) и адреналина и пигмента кожи меланина. Фенилаланин содержится в грудном молоке млекопитающих. Он используется в производстве продуктов питания и напитков и продается как пищевая добавка с обезболивающим и антидепрессивным действием. Фенилаланин является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина, часто используемого в пищевых добавках.

Другие биологические роли

L-Фенилаланин биологически преобразуется в L-тирозин, еще одну ДНК-кодируемую |аминокислоту]]. L-тирозин, в свою очередь, преобразуется в L-DOPA, который далее превращается в допамин, норэпинефрин (норадреналин) и адреналин. Последние три вещества являются катехоламинами. Для пересечения гематоэнцефалического барьера фенилаланин использует такой же активный транспортный канал, что и триптофан, и при приеме в больших количествах препятствует синтезу серотонина.

У растений

Фенилаланин является исходным соединением, используемым в биосинтезе флавоноидов. Лигнан является производным фенилаланина и . Под действием фермента фенилаланин аммиак-лиазы фенилаланин превращается в коричную кислоту.

Фенилкетонурия

Генетическое заболевание фенилкетонурия (ФКУ) связано с неспособностью организма усваивать фенилаланин. Люди, страдающие фенилкетонурией, вынуждены регулировать свое потребление фенилаланина. Редкая форма фенилкетонурии называется «гиперфенилаланинемия». Это заболевание вызывается неспособностью синтезировать кофермент, называемый биоптерин, который может поступать в организм с пищей или добавками. У беременных женщин, страдающих гиперфенилаланинемией, могут наблюдаться схожие симптомы расстройства (высокий уровень фенилаланина в крови), но эти показатели, как правило, исчезают в конце беременности. Людям, не способным усваивать фенилаланин, следует следить за потреблением белка и контролировать накопление фенилаланина, поскольку организм имеет тенденцию расщеплять белок на составляющие его . Для того, чтобы контролировать количество фенилаланина в крови, больные фенилкетонурией вынуждены часто проводить анализы крови. В лабораторных исследованиях могут использоваться различные единицы измерения фенилаланина, в том числе мг/дл или мкмоль/л. Один мг/дл фенилаланина приблизительно эквивалентен 60 мкмоль/л. Непродовольственным источником фенилаланина является искусственный подсластитель аспартам. Это соединение, продаваемое под торговыми наименованиями Equal и NutraSweet, метаболизируется в организме в несколько побочных химических продуктов, включая фенилаланин. Проблема расщепления белков у больных фенилкетонурией и сопутствующее накопление фенилаланина в организме также может наблюдаться при приеме аспартама с пищей, хотя и в меньшей степени. Соответственно, на этикетках всех продуктов, содержащих аспартам, в Австралии, США и Канаде, должно быть предупреждение: «Внимание больным фенилкетонурией: содержит фенилаланин». В Великобритании на упаковках продуктов, содержащих аспартам, необходимо наличие перечня ингредиентов, где должно быть указано наличие «аспартама или E951», и предупреждение «содержит источник фенилаланина». В Бразилии надпись на этикетке «Contém Fenilalanina» (что на португальском обозначает «содержит фенилаланин») является обязательной на упаковках содержащих его продуктов. Эти предупреждения делаются для того, чтобы лица, страдающие ФКУ, избегали использования таких продуктов. Недавно генетики вычислили последовательность генома макаки. В исследованиях были выявлены «случаи, когда форма нормального белка макаки выглядит похожей на белок больных людей», включая маркеры на ФКУ.

D-, L-и DL-фенилаланин

Стереоизомер D-фенилаланин (DPA) может быть получен путем обычного органического синтеза, либо в виде единственного энантиомера, либо в качестве одного из компонентов рацемической смеси. Он не участвует в биосинтезе белка, хотя и присутствует в небольших количествах в белках – в частности, в связанных белках и обработанных пищевых белках. Биологические функции D-аминокислот остаются неясными, хотя некоторые , такие как D-фенилаланин, могут обладать фармакологической активностью. Предполагается, что D-фенилаланин, в частности, ингибирует ферменты, которые вызывают распад энкефалинов, что позволяет рассматривать вещество как потенциальное обезболивающее. Из-за своего предполагаемого обезболивающего и антидепрессивного воздействия DL-фенилаланин (DLPA) продается как пищевая добавка. DL-фенилаланин представляет собой смесь D-фенилаланина и L-фенилаланина. Известная анальгетическая активность DL-фенилаланина может объясняться возможным блокированием деградации энкефалинов D-фенилаланином с помощью фермента карбоксипептидазы А. Механизм предполагаемого антидепрессивного действия DL-фенилаланина может быть обусловлен ролью предшественника L-фенилаланина в синтезе нейротрансмиттеров норадреналина и дофамина. В результате повышения уровней норадреналина и дофамина в мозгу фенилаланин действует как антидепрессант. D-фенилаланин всасывается из тонкой кишки и транспортируется в печень через портальную циркуляцию. Небольшое количество D-фенилаланина, по-видимому, преобразуется в L-фенилаланин. D-фенилаланин распределяется в различных тканях организма через системный кровоток. Он пересекает гематоэнцефалический барьер менее эффективно, чем L-фенилаланин, и небольшое количество D-фенилаланина, не попавшего в центральную нервную систему, обнаруживается в моче. L-Фенилаланин является антагонистом на альфа-2-дельта Ca2 + кальциевых каналах при Ki, равной 980 нМ. При более высоких дозах вещество может оказывать обезболивающее и антидепрессивное воздействие. В головном мозге L-фенилаланин является конкурентным антагонистом на месте связывания на NMDA-рецепторах и на месте связывания глутамата на рецепторах АМРА. На местах связывания на NMDA рецепторах L-фенилаланин имеет кажущееся равновесие константы диссоциации (KB), равное 573 мкМ, оценивающееся при помощи анализа регрессии Шилда, что значительно ниже, чем концентрация L-фенилаланина в мозгу, наблюдаемая у человека, больного фенилкетонурией. L-фенилаланин также ингибирует высвобождение нейротрансмиттера в глутаматэргические синапсы в гиппокампе и коре при IC50 (концентрации полумаксимального ингибирования), равной 980 мкм, наблюдаемой при классической фенилкетонурии, в то время как D-фенилаланин оказывает значительно меньший эффект.

Коммерческий синтез

L-фенилаланин производится в медицинских целях, для использования в кормах и пище (аспартам), в больших количествах с использованием кишечной бактерии Escherichia, которая производит ароматические аминокислоты, такие как фенилаланин. Количество L-фенилаланина, производимого на коммерческой основе, было увеличено с помощью генетически модифицированной кишечной палочки E.coli, через изменение регулирующих промоторов или амплификации числа генов, контролирующих ферменты, ответственные за синтез .

История

Впервые фенилаланин был описан в 1879 г., когда Шульце и Барбьери выделили соединение с эмпирической формулой C9H11NO2, в химическом составе саженцев растение люпин желтый (Lupinus Lutenus). В 1882 году Эрленмейер и Липп впервые синтезировали фенилаланин из фенилацетальдегида, цианистого водорода и аммиака. Генетический кодон фенилаланина был впервые обнаружен Дж. Генрихом Маттеи и Маршаллом У. Ниренбергом в 1961 году. Ученые продемонстрировали, что при использовании м-РНК для вставки нескольких повторений урацила в геном кишечной бактерии Е.coli, можно вызывать производство бактериями полипептида, состоящего исключительно из повторяющихся аминокислот фенилаланина. Это открытие помогло установить природу кода, связывающего информацию, хранящуюся в геномной нуклеиновой кислоте, с экспрессией белков в живой клетке.