Свойства, характерни за ацетона. Ацетон: формула, свойства, приложение

Ацетон - (от лат. acetum - оцет) (2-пропанон, диметил кетон) CH 3 COCH 3, молекулно тегло 58.079; летлива безцветна течност с характерна миризма; точка на топене -94,6°C, точка на кипене 56,1°C. широко използван разтворител за органични вещества, предимно нитрати и целулозни ацетати; поради относително ниската си токсичност се използва и в хранително-вкусовата и фармацевтичната промишленост; ацетонът също така служи като суровина за синтеза на оцетен анхидрид, кетен, диацетонов алкохол, оксид, мезитил, метил изобутил кетон, метилметакрилат, дифенилолпропан, изофорон и много други съединения. Смесва се с вода и органични разтворители, като етер, метанол. етанол естери.
Освен това притежава всички химични свойства, характерни за алифатните кетони. Образува кристални съединения с хидросулфити на алкални метали. например с NaHSO 3 - (CH 3) 2 C(OH)SO 3 Na. Само силни окислители. например, алкален разтвор на KMnO 4 и хромова киселина окислява ацетона до оцетна и мравчена киселина и след това до CO 2 и вода. Редуцира се каталитично до изопропанол чрез амалгами на Mg или Zn, както и Zn с CH 3 COOH - до пинакон (CH 3) 2 C(OH)C(OH)(CH3)2. Водородните атоми лесно се заместват по време на халогениране. нитрозиране и др. Под действието на хлор и алкали ацетонът се превръща в хлороформ, който реагира с ацетон, за да образува хлороетон (CH 3) 2 C(OH)CCl 3, използван като антисептик. Техническият ацетон се получава по метода на кумол в процеса на синтез на фенол, чрез метода на ацетон-бутилова ферментация, а също и като страничен продукт в редица индустрии. Ацетонът се използва в производството на пластмаси, синтетичен каучук и химически влакна и. служи като суровина за синтеза на много други органични продукти. Използва се в производството на оцетен анхидрид, ацетонцианхидрин, дифенилолпропан, за обезмасляване на повърхности, като разтворител в различни индустрии.

Производство на ацетон в промишлеността.

Ацетонът се получава по няколко начина:
Метод на Удрис-Сергеев или метод на кумол.
Провежда се на три етапа. В първия етап бензенът се алкилира с пропилен до изопропилбензен (кумол), който след това се окислява с кислород в алкална среда при 130°C до кумил хидропероксид. В резултат на хидролизата на последния в кисела среда при 60°C се образуват крайните продукти на процеса - фенол и ацетон:
C6H6 + CH3CH=CH2 --> C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2 + O2 --> C6H5C(CH3)2OOH
C6H5C(CH3)2OOH --> C6H5OH + (CH3)2C=O
- Окисляване на изопропилов алкохол в парна фаза при 450-650°C в присъствието на метална мед, сребро, никел или платина:
(CH3)2CHOH + 1/2O2 --> (CH3)2C=O + H2O
- автокаталитично окисление на изопропанол в течна фаза при 90-140°C и 0,2-0,3 MPa. В допълнение към ацетона, продуктът на процеса е водороден пероксид:
(CH3)2CHOH + O2 --> (CH3)2C=O + H2O2
- Директно окисляване на пропилен в течна фаза в присъствието на паладиев хлорид PdCl2 при 50-120°C и 5-10MPa:
CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O --> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl
Pd + 2HCl + 1/2O2 --> PdCl2 + H2O

Приложение

Техническият ацетон се използва широко в бояджийската и лаковата промишленост като разтворител за нитролакове, нитроемайллакове (в производството на авиационни, автомобилни, кабелни, кожени и други лакове), в производството на целулозен ацетат и нитроцелулоза, в производството на някои видове изкуствена коприна, в производството на органично нечупливо стъкло, в производството на филмови филми, бездимен барут, целулоид, акрихин и др.
Способността на ацетона да разтваря ацетилена се използва в голям мащаб при пълнене на стоманени бутилки, в които се съхранява ацетилен, използвани за заваряване на метали. Ацетиленът се абсорбира от порестия материал, импрегниран с ацетон; при налягане 15 атм. 1 обем разтваря 375 обема ацетилен.
Използването на ацетон за извличане на восък от смазочни масла става все по-важно. Ацетонът служи като суровина за производството на много химически продукти: синтетичен каучук, индиго, йонон (парфюм), сулфонал (хипнотици). Съединения на ацетон със соли на сярна и сярна киселина се използват при боядисване и щамповане на тъкани.
Техническият ацетон се използва при производството на изкуствена кожа, за дезинфекция на вълна и кожи и за извличане на етерични масла. Чистият ацетон се използва в хранително-вкусовата промишленост за извличане на хранителни продукти, витамини и мазнини; за извличане на определени лекарства и приготвяне на фармацевтични продукти, изискващи химически чист разтворител с ниска точка на кипене.
Използва се и за обезмасляване на повърхности или продукти, използвани в индустрията и бита. Ацетонът се използва широко в промишлеността като разтворител за извличане на редица вещества, за прекристализация на химични съединения, химическо чистене, производство на хлороформ и др. Ацетоновите пари са по-тежки от въздуха. Ето защо в помещения, където ацетонът се изпарява, съществува опасност от отравяне при вдишване на неговите пари, той се използва в бояджийската и лаковата промишленост, използва се в производството на пластмаси, синтетичен каучук и химически влакна и служи като суровина за синтеза на много други органични продукти. Използва се при производството на оцетен анхидрид, ацетонцианхидрин, дифенилолпропан, за обезмасляване на повърхности, като разтворител в различни индустрии. Ацетонът се транспортира с всички видове транспорт в съответствие с правилата за превоз на товари, които са в сила за този вид транспорт. Въздушният транспорт се извършва само на товарни кораби с максимален нетен обем на пакет от 60 dm 3. Те се транспортират по железопътен транспорт в варели в покрити вагони (вагони или малки пратки). При транспортиране на ацетон в бъчви с вместимост 100 dm 3 в покрити железопътни вагони, речен и морски транспорт, транспортирането се извършва в опаковки в съответствие с правилата за превоз на стоки. Ацетонът в бутилки се транспортира само по шосе.

Откриване на ацетон

При химико-токсикологичния анализ се използват реакции с разтвори на йод, натриев нитропрусид, фурфурол, о-нитробензалдехид и методът на микродифузия за откриване на ацетон.
Реакция на образуване на йодоформ.Когато ацетонът реагира с йоден разтвор в алкална среда, се образува йодоформ: Провеждане на реакцията. Към 1 ml от тестовия разтвор се добавят 1 ml 10% разтвор на амоняк и няколко капки йод и разтвор на калиев йодид. В присъствието на ацетон се образува жълта утайка от йодоформ с характерна миризма, а кристалите й имат характерна форма.
Граница на откриване: 0,1 mg ацетон на проба.
Етиловият алкохол също предизвиква тази реакция.

Предпазни мерки

Според степента на въздействие върху тялото ацетонът принадлежи към 4-ти клас на опасност. При продължително вдишване на пари ацетонът се натрупва в тялото и може да се абсорбира през непокътната кожа. Отравяне с ацетон е възможно при вдишване на ацетонови пари в концентрация, надвишаваща максимално допустимата концентрация (200 mg/m3).
Според фармакологичните си свойства ацетонът е едно от веществата, които проявяват наркотичен ефект. Има кумулативни свойства. Ацетонът бавно се елиминира от тялото. Може да попадне в тялото с вдишвания въздух, както и през храносмилателния канал и кожата. След като ацетонът навлезе в кръвта, част от него преминава в мозъка, далака, черния дроб, панкреаса, бъбреците, белите дробове и сърцето. Съдържанието на ацетон в тези органи е малко по-ниско, отколкото в кръвта. При работа с технически ацетон трябва да се спазват следните предпазни мерки:
- пазете от контакт с кожата на ръцете си с гумени ръкавици;
- избягвайте контакт с лигавиците на очите;
- работата с ацетон трябва да се извършва в добре проветриви помещения или с помощта на защитни дихателни маски;
Ако ацетон попадне върху кожата ви, трябва бързо да го измиете с много топла вода и сапун.

Ацетонова токсичност и разпространение на отравяне

Ацетонът е относително ниско токсичен. Nelson et al установиха, че максимално допустимата концентрация на ацетон във въздуха за 8-часова експозиция е 0,02%. Дринкер и Кук смятат, че максимално допустимата концентрация на ацетон е 0,05-0,25%. Смит и Майерс цитират случаи на остро отравяне от изпарения на смес от ацетон и бутанон в концентрации от порядъка на 0,1%. Непубликувани изследвания на Sterner, Oglesby и Fassett показват, че от всички разтворители, използвани в индустрията, ацетонът е един от най-малко токсичните и в това отношение е доста сравним с етиловия алкохол. В момента се счита, че максимално допустимата концентрация е 0,1%. Престоят за кратко време в атмосфера, в която концентрацията на ацетон е много по-висока от указаната, не причинява вреда.
Границите на запалимост във въздуха са 2,55-12,8 об.%.
Ацетонът е естествен метаболит на човешкия и животинския организъм. Той е част от триада от съединения (бета-хидроксибутират, ацетоацетат и ацетон), наричани кетонни тела. Ацетонът се образува чрез неензимно декарбоксилиране на ацетооцетна киселина. При нормални условия съдържанието на ацетон в човешки кръвен серум обикновено не надвишава 6 mg/l (0,1 mmol/l). Тридневното гладуване води до повишаване на серумната концентрация на ацетон при затлъстели индивиди до 17 mg/l, а при здрави индивиди без затлъстяване до 44 mg/l
При условия на дефицит на глюкоза (на гладно) или при намалена бионаличност (захарен диабет) съдържанието на кетонни тела в кръвта може да се увеличи десетократно. В същото време те действат и като част от регулаторен механизъм с обратна връзка, блокирайки прекомерната мобилизация на мастни киселини от мастната тъкан и по този начин отслабвайки токсичния ефект на последната.
Токсичността на ацетона, влизащ в тялото отвън, е добре проучена. Острата токсичност на навлизащия през стомаха ацетон (LD50) е според различни автори за плъхове - 5,8-9,8 g/kg, за мишки - 3,0-5,25 g/kg, за зайци и кучета - 3,8-8,0 g/kg. килограма. По този показател ацетонът се различава малко от етанола.
Ефективната еднократна ефективна доза (EDmin) на ацетон за хора, определена от ефекта му върху нервната система, бъбреците и кръвта при приемане през стомаха, е 2,9 g/kg.
Дозата с минимален токсичен ефект (MDx.), определена при плъхове, подложени на интрагастрално приложение на ацетон в продължение на 6 месеца. е 7 mg/kg.
Пределно допустимата му концентрация (ПДК) в обществени води е 2,2 mg/l.
Токсичният ефект на ацетона е свързан с наркотичен ефект върху централната нервна система, каутеризиращ ефект върху лигавицата на дихателните пътища и храносмилателните органи, метаболитна ацидоза и отрицателен ефект върху развитието на плода.

Ацетонът е един от най-разпространените разтворители в строителството. Използва се за разреждане предимно на ацетати и нитрати, а поради сравнително ниското си ниво на токсичност намира приложение и в хранително-вкусовата и фармацевтичната промишленост. Ацетонът също е суровина за синтеза на оцетен анхидрид, метилметакрилат, изофрон, метилизобутилкетон, оксид, кетен, мезитил, диацетонов алкохол и други съединения.

Ацетонът е летливо и безцветно вещество. Това е хигроскопична течност с характерна, изразена миризма. Може също да се смесва с етанол, хлороформ, метанол, вода, диетилов алкохол и други органични разтворители в голямо разнообразие от съотношения и пропорции.

Този химикал има същите качества и характеристики като алифатните кетони. Може да се редуцира каталитично от цинкови и магнезиеви амалгами до изопропилов алкохол. Ацетонът може също така да окисли вторичните алкохоли до кетони в отсъствието на алуминиеви алкоксиди.

Основните му технически характеристики и характеристики:

Плътност - 790,8 kg/m3;

Точка на топене - 94.90 С;

Точка на кипене - 56,20 С.

При индустриални условия и мащаб това вещество се отделя при производството на оцетна киселина, филми, плексиглас, лакове, пластмаси и бои.

От медицинска гледна точка ацетонът е истинско лекарство. Части от него се използват от злоупотребяващите с вещества, за да постигнат състояние на еуфория. Това вещество обаче е много опасно и може да засегне цялата централна нервна система.

Отравяне на тялото може да възникне, ако това вещество се погълне чрез вдишване на концентрираните му пари. Смъртоносната доза е 60 ml или повече. Ако ацетон попадне в тялото, могат да се появят симптоми като коремна болка, цианоза на кожата, повръщане и гадене. Ако голямо количество попадне в тялото, може да настъпи загуба на съзнание и смърт настъпва приблизително 7 до 12 часа след поглъщането на това вещество.

Днес ацетонът е един от най-популярните продукти, който се използва активно в производството и производството на бои и лакове, в боядисване, строителство, в химическата промишленост, а също и като ефективен и евтин разтворител за бои и други вещества.

Всеки ден употребата му става все по-важна за отстраняване на восък от смазочни масла, за обезмасляване на вълна и козина, в производството на изкуствена кожа, както и за ефективно извличане на различни етерични масла. В допълнение, ацетонът се използва активно при пълнене на бутилки, за да се съхранява ацетилен. Един обем от това вещество разтваря приблизително 25 обема ацетилен при нормално налягане и температура.

Това вещество трябва да се съхранява в стъклени, пластмасови или метални бутилки на места, които са надеждно защитени от искри или слънчева светлина. Помещенията за съхранение на ацетон също трябва да бъдат добре проветрени и вентилирани. Освен това трябва да се уверите, че ацетонът не е достъпен за малки деца.

АЦЕТОН, диметил кетон, химичен състав CH 3 · CO · CH 3, най-простият представител на кетонова група; играе много важна роля в различни отрасли на химическата промишленост, където се използва или като разтворител, или като изходен материал за получаване на ценни химикали. Известен от 1732 г. като продукт от суха дестилация на соли на оцетна киселина и преди се е наричал пирооцетен етер (Pyroessigather). Неговият състав е определен за първи път от Liebig и Dumas (през 1832 г.), а Williamson установява настоящата формула на структурата, която по-късно е потвърдена от синтеза на ацетон от цинкметил и ацетил хлорид. Първото производство на ацетон е извършено в Австрия, която до 90-те години на 19в. беше основният му доставчик. Напоследък, поради нарастващата нужда от ацетон и разработването на нови евтини методи за неговото производство, производството на ацетон се наложи твърдо във Франция, Англия и САЩ.

Физични и химични свойства на ацетона. Безцветна, лесно подвижна течност с миризма, леко напомняща на мента, точка на кипене при 760 mm 56°.2; точка на топене - 94°.9; пламна точка 18°; критична температура 232°.6; критично налягане 522 atm; специфично тегло (при 15°) 0,79726; латентна топлина на изпарение за 1 kg 125.28 Cal (при 56°.2).

Ацетонът не само лесно се смесва във всякакви съотношения с вода, алкохол, етер, бензин и много други органични разтворители, но когато се добави към два разтворителя, които не се смесват един с друг, ги превръща в хомогенен разтвор. От друга страна, ацетонът е отличен разтворител на смоли, мазнини, танинови киселини и други органични съединения.

Химически ацетонът е кетон, така че добавя киселинни соли на сярна киселина, амоняк; образува оксим с хидроксиламин и хидразони с хидразини; при редукция се превръща във вторичен алкохол - изопропилов алкохол (CH 3) 2 CH·OH. Под въздействието на определени катализатори ацетонът кондензира, давайки различни продукти на уплътняване (форон, мезитилоксид и др.). Металният натрий във воден разтвор се редуцира до двувалентен алкохол - пинакон (CH 3) 2 · C (OH) · C (OH) · (CH 3) 2, който наскоро намери употреба като изходен продукт за производството на синтетичен каучук . Когато е изложен на халогени - хлор или йод - в присъствието на разтвори на каустични основи, ацетонът се превръща в хлороформ или йодоформ (чувствителна реакция към ацетон в отсъствието на етилов алкохол).

Получаване на ацетон. Сред различните методи за производство на ацетон, следните са от техническо значение: 1) методи, базирани на обработката на продукти от суха дестилация на дървесина, 2) ацетонова ферментация на въглехидрати и 3) синтетични методи.

1) Суровият дървесен алкохол във формата, в която се получава чрез суха дестилация на дървесина, винаги съдържа ацетон, чието количество варира в определени граници, в зависимост от вида на дървесината, условията на суха дестилация и др.; Средно съдържанието му е 10-20% от теглото на алкохола. Когато този суров алкохол се дестилира в колонни дестилатори, се получават първите дестилати, съдържащи около 50% ацетон. Фракциите се отделят от тези презрамки чрез многократни дестилации; още по-богати на ацетон, които обаче не представляват чист ацетон, тъй като съдържат като примеси вещества, които имат точка на кипене, близка до ацетона (метилов естер на оцетната киселина), и които следователно не могат да бъдат отделени от ацетона чрез дестилация; следователно, за такива индустрии, където се изисква ацетон с висока чистота (например получаване на пироксилин, кордит и др.), този продукт не е подходящ. Най-старият, но все още най-широко разпространен е методът за получаване на ацетон, основан на термичното разлагане на калциевия ацетат, т.нар. „оцетен прах“ - продукт от суха дестилация на дървесина, получена чрез неутрализиране на оцетна киселина с вар. Процесът на образуване на ацетон се изразява с уравнението (CH 3 COO) 2 Ca = CH 3 COCH 3 + CaCO 3 и протича при температура около 400°. Тъй като техническият калциев ацетат - оцет на прах - съдържа в най-добрия случай 80% чиста сол на калциев ацетат, тогава от 100 тегловни части теоретично трябва да се получат 30 тегловни части ацетон. На практика обаче добивът на ацетон е значително по-нисък поради редица странични процеси, протичащи заедно с основната реакция. Заедно с ацетона се образуват висши кетони (метил етил кетон CH 3 · CO · C 2 H 5), алдехиди, киселини, газообразни продукти (метан) и смоли. Следователно добивът на ацетон почти никога не надвишава 20-21% от теглото на оцет на прах (80%).

При нагряване на праха във фабричен апарат дестилацията започва при 110-125°. Първо се дестилира водата в прахообразния оцет, след това водата с малко количество ацетон и накрая има кратка пауза в дестилацията, след което започва действителното разлагане на калциевия ацетат. В същото време цветът и специфичното тегло на презрамката се променят и започва обилно отделяне на газ. Дестилацията продължава, докато образуването на течен дестилат почти напълно спре. След това парата се пропуска в ретортата, в която се извършва разлагането за пълно отстраняване на ацетона. Един от най-старите дизайни на апарати за фабрично производство на ацетон от оцет на прах е желязна или чугунена плоска реторта, оборудвана с капак, в който има три отвора: първият се използва за зареждане на праха, другият е свързан към изходна тръба, прахоуловител и хладилник, а в третия е поставена бъркалка. Предназначението на прахоуловителя е да задържа финия прах, образуван при смесването на праха. Въпреки наличието на прахоуловител, оцетът на прах, поради своята лекота, се разпространява в цялата стая и запушва дестилата. Освен това, когато прахът влезе в пряк контакт с горещите стени и дъното на ретортата, b. или силното му изгаряне, поради което добивът на ацетон в устройства от този тип е с 10-12% по-нисък, отколкото в устройства с нови конструкции, където прахът се нагрява от лъчиста топлина.

Това се постига чрез разпределяне на праха на тънък слой върху рафтове, поставени на количка. Количката върху релси се търкаля в хоризонтална реторта, която се нагрява равномерно от всички страни от димните газове. Дестилацията продължава 10-24 часа, в ретортата се пропуска пара за разлагане на останалия калциев ацетат и отстраняване на ацетона, след което количката се сменя с нова. По този начин се постига непрекъснатост на процеса. Добивът на ацетон е около 70% от теоретичния.

В допълнение към тези два вида устройства, в технологията се използва трети, който се различава от тях по това, че прахът се нагрява с помощта на прегрята пара. В този случай всяка възможност за локално прегряване е елиминирана, но полученият ацетон е силно разреден с вода (10% вместо 30-40%), което не изглежда икономически изгодно, тъй като известно увеличение на добива се покрива изцяло от разходите свързани с потреблението на топлина за концентриране на водни разтвори на ацетон. Ацетонът, получен по един от тези методи, е течност, която се разделя на два слоя: долният е светложълт, в който преобладава ацетонът, а горният е мазен, тъмнокафяв, състоящ се от висши кетони, смолисти вещества, въглеводороди, феноли и други продукти . За пречистване на ацетон суровината се обработва с вода в специални барабани със смесители. Освободените маслени тъмнооцветени вещества се отделят, а водният разтвор на ацетон се неутрализира с вар и се подлага на ректификация в колонни апарати. Първата презрамка се събира в температурен диапазон 54-60 ° - това е технически чист ацетон (97%); втората върви между 60-85° - течност, която при смесване с вода освобождава по-високи кетони, които трудно се разтварят във вода; третият е смес от вода и жълто масло. След допълнителна обработка и ректификация, първият цикъл произвежда химически чист ацетон, вторият - продукт, кипящ при температура от 70 до 120 °, състоящ се главно от метил етил кетон и наречен бяло ацетоново масло; от третия се получава жълто ацетоново масло с точка на кипене от 120 до 250°.

2) Първото наблюдение на образуването на ацетон от въглехидрати в резултат на ензимен процес (с участието на Bacillus macerans) е направено през 1905 г. от Шардингер. Редица научни изследвания, от които изследването на Фернбах в Института Пастьор заслужава специално внимание, установиха, че под въздействието на някои видове микроорганизми (Bacillus butylicus B. F., Granulobacter pectinovorum, B. acetoaethylicus) нишестето се превръща в ацетон и бутилов алкохол. Практическото приложение на ферментацията за получаване на ацетон датира от 1912 г. (Fernbach and Strange, G. P. 323533). В началото на империалистическата война британското правителство се заинтересува от този метод, тъй като има нужда от големи количества ацетон за приготвянето на специален вид бездимен барут (кордит). След това, в края на войната, методът на ферментация започва да се използва в Съединените щати, където сега е достигнал голяма степен на съвършенство и е придобил преобладаващо значение. Като изходен материал за производството на ацетон могат да послужат различни видове зърнени култури, картофи и много други вещества, съдържащи нишесте. На практика обаче почти винаги се използва царевица, тъй като съдържа достатъчно количество азотни съединения, необходими за успешното протичане на процеса.

Съгласно един от съществуващите методи, ацетонът се произвежда, както следва. След като царевицата се освободи от люспите, тя се смила и брашното се разбърква в специален апарат с гореща вода (на 1 ч.ч. брашно се вземат 10 части вода), поради което нишестето, което се съдържа в брашното, става фино дисперсно и е частично хидролизиран; Така се постига и стерилизация на масата. След това стерилизираната смес се изпомпва във ферментационни резервоари и след охлаждане се добавя чиста култура от Granulobacter pectinovorum. Ферментационните резервоари са оборудвани с хидравлични клапани, през които образуваните по време на процеса газове, състоящи се от въглероден окис (60%) и водород (40%), излизат свободно. По време на ферментацията се спазват стриктно стерилни условия и се поддържа температура 30-35°. В края на ферментацията получените продукти (ацетон, етилов и бутилов алкохол) се отделят чрез дестилация в колонни агрегати. Първо се дестилира ацетон, втори - етилов алкохол и след това смес от бутилов алкохол и вода, съдържаща около 68% бутилов алкохол. От такъв отпадъчен поток чрез по-нататъшна обработка се получава чист бутилов алкохол. В същото време от 1 бушел (36,4 l) зърно се получават 4,319 kg полезен продукт, състоящ се от 60% ацетон, 30% етилов и 10% бутилов алкохол.

3) Синтетичният ацетон може да се получи по два начина: а) контактен - от въглероден окис и водород (воден газ) и б) от калциев карбид - чрез ацетилен, ацеталдехид и оцетна киселина.

Контактният метод е най-младият от всички съществуващи методи за производство на ацетон. Възниква във връзка със синтеза на метанол. Ацетонът се получава заедно с висши кетони, алдехиди и други съединения с известна промяна в условията за синтез на метилов алкохол от воден газ; Ацетонът се отделя от примесите чрез фракциониране. Че. ацетонът тук е страничен продукт; Няма точна информация относно пускането му, но, съдейки по някои данни, пускането може да не е възможно. голям.

По отношение на междинните етапи на получаване на ацетон от калциев карбид, вижте Ацетилен, Ацеталдехид, Оцетна киселина. От последния ацетонът може да се получи контактно - чрез преминаване на пари на оцетна киселина през бариев карбонат или ацетат или друг катализатор. В този случай обаче не настъпва пълно превръщане: част от оцетната киселина преминава непроменена и изисква допълнителна обработка. Това обстоятелство и образуването на етан, което възниква като странична реакция, са голяма пречка за индустриалното прилагане на този метод. От всички описани методи за извличане на ацетон, ферментацията е икономически най-изгодна: не изисква сложно оборудване, разходите за оборудване са сравнително ниски и се използват евтини суровини. Предимствата на метода на ферментация са толкова значителни, че например в САЩ, въпреки силно развитата индустрия за суха дестилация на дървесина, ацетонът се получава почти изключително чрез ферментация. Според последните американски данни цената на ацетона не надвишава цената на етиловия алкохол.

Приложение на ацетон. По-голямата част от ацетона се използва за разтваряне и желатиниране на нитроцелулоза с цел получаване на бездимен барут и целулоид от нея. Нитроцелулозата в малко количество ацетон набъбва и се превръща в желатинова маса, която лесно се навива и оформя и затова е особено подходяща за различни занаяти. Неговите разтвори в ацетон се използват и като лепило. Тъй като ацетонът е добър разтворител за мазнини, смоли, танинови киселини и други органични вещества, той се използва широко за извличане на тези вещества от растителни продукти. Доста много ацетон се използва за приготвяне на автогаз, получен чрез разтваряне на ацетилен в ацетон. Продукти, комбиниращи ацетон със соли на сярна и сярна киселина, се използват широко във фотографията, печатането и боядисването на тъкани като проявители и редуциращи агенти. Много изкуствени смоли и пластмаси се получават чрез кондензация на ацетон с казеин и формалдехид. Ацетонът се използва и в производството на бои и лакове; освен това служи като изходен материал за получаването на редица ценни органични продукти: хлороформ, йодоформ, сулфонал, йонон, синтетично индиго, изопрен и пинакон; последните две от своя страна са изходни материали за получаване на синтетичен каучук.

Вижте също:

• АЦЕТОНЕМИЯ, наличието в кръвта на голямо количество ацетон, jS-хидроксимаслена киселина и ацетооцетна киселина поради непълно окисляване на метаболитни продукти при инвалидизиращи заболявания като диабет (виж), рак, гладуване, нервна и психическа...
• АЦЕТОНОВИ ТЕЛА, наименование, което комбинира ацетон, ацетооцетна и | 3-хидрокси-маслена киселина в една група, поради общото им образуване в тялото, взаимната връзка на тези три вещества с химикали. гледни точки и тяхната лекота...
• АЦЕТОНУРИЯ, отделяне на ацетон в урината. Ацетонът обикновено се намира в много малки количества (около 0,01 g на ден) в урината. От хранителните вещества най-важният източник на образуването му са мазнините. Окисляване...
• АЦЕТОПИРИН, акопирин, Antipyrinum acetylo-salicylicum, съединение на аспирин с антипирин, бял кристален прах, слабо миришещ на оцетна киселина; температура на топене 63-65°; разтваря се в 20 части 2% разтвор на натриев бикарбонат, в 30 части горещ...
• ОЦЕТООЦЕТНА КИСЕЛИНА, SB„.SO. .CH2. COOH, безцветна, силно кисела течност, се смесва във всички отношения с вода, алкохол и етер. При нагряване лесно се разлага на въглероден диоксид и ацетон. За висококачествено откриване на A. c....

Вземете лакочистител (изглежда, че всеки има това вещество в дома си или поне е попадал на него поне веднъж). Повечето от тях вече имат ярък надпис: без ацетон. Но не всеки знае нещо друго освен името на химикал, наречен ацетон.

Какво е ацетон?

Химическата формула на ацетона е изключително проста: C 3 H 6 O. Ако човек е бил внимателен в уроците по химия, тогава може би дори си спомня класа химични съединения, към които принадлежи това вещество, а именно кетон. Или внимателен ученик в миналото може да си спомни не само химията. формулата на ацетона и класа на съединението, както и структурната формула, която е представена на фигурата по-долу.

В допълнение към структурата, формулата на ацетона отразява и общоприетото му наименование според номенклатурата на IUPAC: пропанон-2. Въпреки че отново си струва да се отбележи, че някои читатели може дори да си спомнят правилата за именуване на химикали от училище.

Ами ако говорим за това какво се крие под формулата на ацетона в реалния живот, а не на снимката с формулата или структурата? Ацетонът при нормални условия е летлива течност без цвят, но с характерна остра миризма. Можете да сте сигурни, че почти всеки човек е запознат с миризмата на ацетон.

История на откритието

Както всяко химическо вещество, ацетонът има свой собствен „родител“, тоест човекът, който пръв е открил веществото и е написал първата страница в историята на химическото съединение. „Родител“ на ацетона е Андреас Либави (снимката по-долу), който пръв го идентифицира по време на сухата дестилация на оловен ацетат. Това се случи преди не по-малко от малко повече от 400 години: през 1595 г.!

Това обаче не може да бъде пълно откритие, тъй като химичният състав, природата и формулата на ацетона могат да бъдат установени едва 300 години по-късно: едва през 1832 г. Жан-Батист Дюма и Юстус фон Либих успяват да намерят отговори на тези въпроси .

До 1914 г. методът за производство на ацетон е бил процесът на коксуване на дърво. Но по време на Първата световна война търсенето на ацетон значително се увеличи, тъй като той започна да действа като жизненоважен компонент в производството на бездимен барут. Именно този факт послужи като тласък за създаването на по-елегантни методи за получаване на това съединение. Трудно е да се повярва, но те започнаха да произвеждат ацетон от царевица, а откриването на този метод в подкрепа на военните нужди принадлежи на Хаим Вайцман, химик от Израел.

Приложение на ацетон

Установихме „официалното“ име, някои физични свойства и формула на ацетон, чието производство в света е около 7 милиона тона годишно (и това са данни за 2013 г., а производствените обеми само растат). Но какво може да се каже за ролята му в живота на човечеството?

Както бе споменато по-горе, това вещество е летлива течност, което значително усложнява използването му в производството. За каква полза говорим? Факт е, че ацетонът се използва като разтворител за много вещества. Повишената му летливост обаче често пречи да се използва в чиста форма, като за целта съставът на този разтворител се променя съзнателно при производството.

В хранително-вкусовата промишленост ацетонът играе важна роля, тъй като не е толкова токсичен (за разлика от повечето други разтворители). Всеки поне веднъж се е сблъсквал с банално средство за отстраняване на лак за нокти на базата на ацетон (въпреки че съвременното общество се опитва да го изкорени от състава си). Ацетонът също често се използва за обезмасляване на различни повърхности. Също така е важно да се отбележи, че това вещество се използва широко във фармацевтичния синтез, при синтеза на епоксидни смоли, поликарбонати и дори експлозиви!

Колко опасен е ацетонът за хората?

Неведнъж са се чували думи за леката токсичност на интересуващото ни вещество. Струва си да се каже по-конкретно за опасността, която такава безвредна, на пръв поглед, формула на ацетон представлява за хората.

Това вещество се класифицира като запалими и вещества от клас 4 на опасност, тоест нискотоксични.

Последиците от попадането на ацетон в очите са изключително сериозни - това е или силно намаляване на зрението, или пълната му загуба, тъй като ацетонът причинява тежко химическо изгаряне на лигавицата и заздравяването оставя белег върху ретината. Незабавното промиване на очите с обилно количество чиста вода ще помогне за намаляване на част от увреждането на зрението ви.

Поглъщането на ацетон в тялото през устата причинява следните последици: загуба на съзнание след няколко минути, периодично спиране на дишането, възможно понижаване на кръвното налягане, гадене и повръщане, коремна болка, подуване на лигавицата на устата, хранопровода и стомаха , задух, ускорен пулс, както и халюцинации.

Инхалационното отравяне с газообразен ацетон се проявява почти подобно на описаното по-горе. Очевидната разлика е подуване на дихателните пътища, а не на храносмилателния тракт. Очите също могат да се подуят, когато са изложени на околни газове.

Най-често не се наблюдават изгаряния на кожата от контакт с ацетон, което се дължи на високата летливост на веществото. Все още обаче има известни случаи на изгаряния от 1-ва и 2-ра степен.

Интересно производно на ацетон: запознайте се с ацетоксим

В допълнение към свойствата и формулата на ацетона като такъв, струва си да разгледаме по-отблизо най-близките му „роднини“. Например, нека се запознаем с вещество като ацетоксим.

Ацетоксимът е производно на ацетона. Формулата на ацетоноксима не е много по-сложна от формулата на пропанон-2, който ни е толкова познат: C 3 H 7 NO. Пространствената структура е показана на фигурата по-долу.

Един от възможните начини за получаване на ацетоксим е чрез взаимодействие на ацетон с хидроксиламин.

Приложение на оксими

Говорейки за такъв клас органични съединения като оксими, е необходимо да се отбележи обхватът на тяхното използване в съвременния свят. Самите оксими са твърди вещества, но топими, тоест с ниски точки на топене.

Различните оксими имат съответно различни приложения. Така някои от тях са необходими при производството на капролактам, други се използват в аналитичната химия, където помагат при откриването и количественото определяне на никел (тъй като резултатът от взаимодействието е червено вещество).

Отделен клас оксими се използва като лекарство за отравяне с органофосфатни съединения.