Изомерия и нейните видове - Хипермаркет на знанието. Теория на структурата на органичните съединения: хомология и изомерия

Друг пример са винената и гроздовата киселина, след изучаването на които J. Berzelius въвежда термина ИЗОМЕРИЯи предполага, че разликите възникват от "различното разпределение на прости атоми в сложен атом" (т.е. молекула). Изомерията получава истинско обяснение едва през втората половина на 19 век. въз основа на теорията за химическата структура на А. М. Бутлеров (структурен изомеризъм) и стереохимичната теория на Дж. Г. Вант Хоф (пространствен изомеризъм).

Структурна изомерия

Структурната изомерия е резултат от разликите в химичната структура. Този тип включва:

Изомерия на въглеводородната верига (въглероден скелет)

Изомерия на въглеродния скелет, дължаща се на различния ред на свързване на въглеродните атоми. Най-простият пример е бутан CH3-CH2-CH2-CH3 и изобутан (CH3)3CH. д-р примери: антрацен и фенантрен (съответно формули I и II), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).

Валентна изомерия

Валентна изомерия (специален вид структурна изомерия), при която изомерите могат да се превръщат един в друг само чрез преразпределение на връзките. Например, валентните изомери на бензена (V) са бициклохекса-2,5-диен (VI, "Dewar benzene"), призман (VII, "Ladenburg benzene") и бензвален (VIII).

Изомерия на функционалната група

Различава се по характера на функционалната група. Пример: Етанол (CH3-CH2-OH) и диметилов етер (CH3-O-CH3)

Позиционна изомерия

Вид структурна изомерия, характеризираща се с разлики в позициите на идентични функционални групи или двойни връзки в един и същ въглероден скелет. Пример: 2-хлоробутанова киселина и 4-хлоробутанова киселина.

Пространствена изомерия (стереоизомерия)

Енантиомеризъм (оптичен изомеризъм)

Пространствената изомерия (стереоизомерия) възниква в резултат на разликите в пространствената конфигурация на молекулите, които имат еднаква химична структура. Този тип изомери се разделя на енантиомеризъм(оптичен изомеризъм) и диастереомеризъм.

Енантиомерите (оптични изомери, огледални изомери) са двойки оптични антиподи на вещества, характеризиращи се с противоположен знак и еднакви въртения на равнината на поляризация на светлината с идентичност на всички други физични и химични свойства (с изключение на реакции с други оптически активни вещества и физически свойства в хирална среда). Необходима и достатъчна причина за появата на оптични антиподи е причисляването на молекулата към една от следните точкови групи на симетрия C н,Д н, T, O, I (хиралност). Най-често говорим за асиметричен въглероден атом, тоест атом, свързан с четири различни заместителя, например:

Други атоми също могат да бъдат асиметрични, например атоми на силиций, азот, фосфор и сяра. Наличието на асиметричен атом не е единствената причина за енантиомеризъм. Така производните на адамантан (IX), фероцен (X), 1,3-дифенилалален (XI) и 6,6"-динитро-2,2"-дифенова киселина (XII) имат оптични антиподи. Причината за оптичната активност на последното съединение е атропоизомерията, т.е. пространствената изомерия, причинена от липсата на въртене около проста връзка. Енантиомерията също се появява в спираловидни конформации на протеини, нуклеинови киселини и хексагелицен (XIII).

(R)-, (S)- номенклатура на оптичните изомери (правило за именуване)

На четирите групи, прикрепени към асиметричния въглероден атом C abcd, е присвоен различен приоритет, съответстващ на последователността: a>b>c>d. В най-простия случай предимството се установява от серийния номер на атома, свързан с асиметричния въглероден атом: Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6 ), H(1) .

Например в бромохлороцетна киселина:

Старшинството на заместителите при асиметричния въглероден атом е както следва: Br(a), Cl(b), C група COOH (c), H(d).

В бутанол-2 кислородът е старшият заместител (a), водородът е младшият заместител (d):

Необходимо е да се реши въпросът за заместителите CH 3 и CH 2 CH 3 . В този случай старшинството се определя от атомния номер или номера на други атоми в групата. Приматът остава за етиловата група, тъй като в нея първият С атом е свързан с друг С(6) атом и с други Н(1) атоми, докато в метиловата група въглеродът е свързан с три Н атома с пореден номер 1 В по-сложни случаи те продължават да сравняват всички атоми, докато достигнат атоми с различни серийни номера. Ако има двойни или тройни връзки, тогава атомите, разположени в тях, се броят съответно като два и три атома. Така групата -COH се разглежда като С (О, О, Н), а групата -СООН се разглежда като С (О, О, ОН); Карбоксилната група е по-стара от алдехидната група, защото съдържа три атома с атомен номер 8.

В D-глицералдехид най-старата група е OH(a), следвана от CHO(b), CH2OH(c) и H(d):

Следващата стъпка е да се определи дали подредбата на групата е дясна, R (лат. rectus), или лява, S (лат. зловещ). Преминавайки към съответния модел, той е ориентиран така, че второстепенната група (d) във формулата на перспективата да е отдолу, а след това се гледа отгоре по оста, минаваща през щрихованата повърхност на тетраедъра и групата (d). В D-глицералдехидната група

са разположени в посока на дясно въртене и следователно има R-конфигурация:

(R)-глицералдехид

За разлика от D,L номенклатурата, обозначенията на (R)- и (S)-изомерите са оградени в скоби.

Диастереомерия

σ-диастереомерия

Всяка комбинация от пространствени изомери, които не образуват двойка оптични антиподи, се счита за диастереомерна. Има σ и π диастереомери. σ-диастериомерите се различават един от друг по конфигурацията на някои от хиралните елементи, които съдържат. Така диастериомерите са (+)-винена киселина и мезо-винена киселина, D-глюкоза и D-маноза, например:

За някои видове диастереомерия са въведени специални обозначения, например трео- и еритроизомери - това е диастереомерия с два асиметрични въглеродни атома и пространства, подреждането на заместителите върху тези атоми, напомнящи за съответната треоза (свързани заместители са от противоположните страни във формулите за проекция на Фишер) и еритроза ( заместители - от едната страна):

Еритроизомерите, чиито асиметрични атоми са свързани с идентични заместители, се наричат ​​мезоформи. Те, за разлика от други σ-диастереомери, са оптически неактивни поради вътремолекулна компенсация на приноса към въртенето на равнината на поляризация на светлината от два идентични асиметрични центъра с противоположни конфигурации. Двойки диастереомери, които се различават по конфигурацията на един от няколко асиметрични атома, се наричат ​​епимери, например:

Терминът "аномери" се отнася до двойка диастереомерни монозахариди, които се различават по конфигурацията на гликозидния атом в цикличната форма, например α-D- и β-D-глюкозните аномери.

π-диастереомерия (геометрична изомерия)

π-диастериомерите, наричани още геометрични изомери, се различават един от друг по различно пространствено разположение на заместителите спрямо равнината на двойната връзка (най-често C=C и C=N) или пръстена. Те включват например малеинова и фумарова киселина (съответно формули XIV и XV), (E)- и (Z)-бензалдоксими (XVI и XVII), цис- и транс-1,2-диметилциклопентани (XVIII и XIX) .

Конформатори. Тавтомери

Явлението е неразривно свързано с температурните условия на неговото наблюдение. Например хлорциклохексанът при стайна температура съществува под формата на равновесна смес от два конформера - с екваториална и аксиална ориентация на хлорния атом:

Въпреки това, при минус 150 °C може да се изолира отделна a-форма, която се държи при тези условия като стабилен изомер.

От друга страна, съединения, които са изомери при нормални условия, могат да се окажат тавтомери в равновесие, когато температурата се повиши. Например 1-бромопропан и 2-бромпропан са структурни изомери, но когато температурата се повиши до 250 °C, между тях се установява равновесна характеристика на тавтомерите.

Изомерите, които се трансформират един в друг при температури под стайната температура, могат да се считат за нетвърди молекули.

Съществуването на конформери понякога се нарича "ротационен изомеризъм". Сред диените се разграничават s-цис- и s-транс изомери, които по същество са конформери, произтичащи от въртене около проста (s-единична) връзка:

Изомерията е характерна и за координационните съединения. По този начин съединения, които се различават по метода на координация на лигандите (йонизационен изомеризъм), са изомерни, например следните са изомерни:

SO 4 - и + Br -

Тук по същество има аналогия със структурната изомерия на органичните съединения.

Химичните трансформации, в резултат на които структурните изомери се превръщат един в друг, се наричат ​​изомеризация. Такива процеси са важни в индустрията. Например, изомеризацията на нормални алкани в изоалкани се извършва за увеличаване на октановото число на моторните горива; пентанът изомеризира до изопентан за последващо дехидрогениране до изопрен. Изомеризацията също включва вътрешномолекулни пренареждания, от които голямо значение е, например, превръщането на циклохексанон оксим в капролактам, суровината за производството на капрон.

Процесът на взаимно преобразуване на енантиомерите се нарича рацемизация: той води до изчезване на оптичната активност в резултат на образуването на еквимоларна смес от (-)- и (+)-форми, т.е. рацемат. Взаимното превръщане на диастереомерите води до образуването на смес, в която преобладава термодинамично по-стабилната форма. В случай на π-диастереомери, това обикновено е транс формата. Взаимното превръщане на конформационни изомери се нарича конформационно равновесие.

Въведение

изомерия (Гръцки isos - идентичен, meros - част) е едно от най-важните понятия в химията, главно в органичната. Веществата могат да имат еднакъв състав и молекулно тегло, но различни структури и съединения, съдържащи едни и същи елементи в същото количество, но различни в пространственото разположение на атомите или групите от атоми, се наричат ​​изомери. Изомерията е една от причините органичните съединения да са толкова много и разнообразни.

История на откриването на изомерията

Изомерията е открита за първи път от J. Liebig през 1823 г., който установява, че сребърните соли на фулминат и изоцианови киселини: Ag-O-N=C и Ag-N=C=O имат същия състав, но различни свойства. Терминът "изомерия" е въведен през 1830 г. от И. Берцелиус, който предполага, че разликите в свойствата на съединения с един и същи състав възникват поради факта, че атомите в молекулата са подредени в различен ред. Идеята за изомерията окончателно се формира, след като А. М. Бутлеров създава теорията за химическата структура (1860-те). Изомерията получава истинско обяснение едва през втората половина на 19 век. въз основа на теорията за химическата структура на A.M. Бутлеров (структурен изомеризъм) и стереохимичните учения на Я.Г. Вант Хоф (пространствена изомерия). Въз основа на тази теория той предложи да има четири различни бутанола (фиг. 1). По времето, когато е създадена теорията, е известен само един бутанол (CH 3) 2 CHCH 2 OH, получен от растителни материали

Фиг. 1. Различни позиции на ОН групата в молекулата на бутанола.

Последващият синтез на всички изомери на бутанол и определянето на техните свойства стана убедително потвърждение на теорията.

Според съвременната дефиниция две съединения с еднакъв състав се считат за изомери, ако техните молекули не могат да бъдат комбинирани в пространството, така че да съвпадат напълно. Комбинацията, като правило, се извършва мислено, в сложни случаи се използват пространствени модели или изчислителни методи.

Видове изомерия

В изомерията могат да се разграничат два основни типа: структурна изомерия и пространствена изомерия, или, както се нарича още, стереоизомерия.

От своя страна структурните се разделят на:

изомерия на въглеродната верига (въглероден скелет)

валентна изомерия

изомерия на функционалната група

позиционна изомерия.

Пространствената изомерия (стереоизомерия) се разделя на:

диастереомерия (цис, транс - изомерия)

енантиомерия (оптична изомерия).

Структурна изомерия

По правило това се дължи на различия в структурата на въглеводородния скелет или неравномерно разположение на функционални групи или множество връзки.

Изомерия на въглеводородния скелет

Наситените въглеводороди, съдържащи от един до три въглеродни атома (метан, етан, пропан), нямат изомери. За съединение с четири въглеродни атома C 4 H 10 (бутан) са възможни два изомера, за пентан C 5 H 12 - три изомера, за хексан C 6 H 14 - пет (фиг. 2):

Фиг.2.

Тъй като броят на въглеродните атоми във въглеводородна молекула се увеличава, броят на възможните изомери нараства драстично. За хептан C 7 H 16 има девет изомера, за въглеводород C 14 H 30 - 1885 изомера, за въглеводород C 20 H 42 - над 366 000. В сложни случаи въпросът дали две съединения са изомери се решава с помощта на различни обороти около валентността връзки (простите връзки позволяват това, което до известна степен отговаря на техните физични свойства). След преместване на отделни фрагменти от молекулата (без прекъсване на връзките) една молекула се наслагва върху друга. Ако две молекули са напълно идентични, това не са изомери, а едно и също съединение. Изомери, които се различават по скелетна структура, обикновено имат различни физични свойства (точка на топене, точка на кипене и т.н.), което прави възможно отделянето им един от друг. Този тип изомерия съществува и при ароматните въглеводороди (фиг. 4).

Друг пример са винената и гроздовата киселина, след изучаването на които J. Berzelius въвежда термина ИЗОМЕРИЯи предполага, че разликите възникват от "различното разпределение на прости атоми в сложен атом" (т.е. молекула). Изомерията получава истинско обяснение едва през втората половина на 19 век. въз основа на теорията за химическата структура на А. М. Бутлеров (структурен изомеризъм) и стереохимичната теория на Дж. Г. Вант Хоф (пространствен изомеризъм).

Структурна изомерия

Структурната изомерия е резултат от разликите в химичната структура. Този тип включва:

Изомерия на въглеводородната верига (въглероден скелет)

Изомерия на въглеродния скелет, дължаща се на различния ред на свързване на въглеродните атоми. Най-простият пример е бутан CH3-CH2-CH2-CH3 и изобутан (CH3)3CH. д-р примери: антрацен и фенантрен (съответно формули I и II), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).

Валентна изомерия

Валентна изомерия (специален вид структурна изомерия), при която изомерите могат да се превръщат един в друг само чрез преразпределение на връзките. Например, валентните изомери на бензена (V) са бициклохекса-2,5-диен (VI, "Dewar benzene"), призман (VII, "Ladenburg benzene") и бензвален (VIII).

Изомерия на функционалната група

Различава се по характера на функционалната група. Пример: Етанол (CH3-CH2-OH) и диметилов етер (CH3-O-CH3)

Позиционна изомерия

Вид структурна изомерия, характеризираща се с разлики в позициите на идентични функционални групи или двойни връзки в един и същ въглероден скелет. Пример: 2-хлоробутанова киселина и 4-хлоробутанова киселина.

Пространствена изомерия (стереоизомерия)

Енантиомеризъм (оптичен изомеризъм)

Пространствената изомерия (стереоизомерия) възниква в резултат на разликите в пространствената конфигурация на молекулите, които имат еднаква химична структура. Този тип изомери се разделя на енантиомеризъм(оптичен изомеризъм) и диастереомеризъм.

Енантиомерите (оптични изомери, огледални изомери) са двойки оптични антиподи на вещества, характеризиращи се с противоположен знак и еднакви въртения на равнината на поляризация на светлината с идентичност на всички други физични и химични свойства (с изключение на реакции с други оптически активни вещества и физически свойства в хирална среда). Необходима и достатъчна причина за появата на оптични антиподи е причисляването на молекулата към една от следните точкови групи на симетрия C н,Д н, T, O, I (хиралност). Най-често говорим за асиметричен въглероден атом, тоест атом, свързан с четири различни заместителя, например:

Други атоми също могат да бъдат асиметрични, например атоми на силиций, азот, фосфор и сяра. Наличието на асиметричен атом не е единствената причина за енантиомеризъм. Така производните на адамантан (IX), фероцен (X), 1,3-дифенилалален (XI) и 6,6"-динитро-2,2"-дифенова киселина (XII) имат оптични антиподи. Причината за оптичната активност на последното съединение е атропоизомерията, т.е. пространствената изомерия, причинена от липсата на въртене около проста връзка. Енантиомерията също се появява в спираловидни конформации на протеини, нуклеинови киселини и хексагелицен (XIII).

(R)-, (S)- номенклатура на оптичните изомери (правило за именуване)

На четирите групи, прикрепени към асиметричния въглероден атом C abcd, е присвоен различен приоритет, съответстващ на последователността: a>b>c>d. В най-простия случай предимството се установява от серийния номер на атома, свързан с асиметричния въглероден атом: Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6 ), H(1) .

Например в бромохлороцетна киселина:

Старшинството на заместителите при асиметричния въглероден атом е както следва: Br(a), Cl(b), C група COOH (c), H(d).

В бутанол-2 кислородът е старшият заместител (a), водородът е младшият заместител (d):

Необходимо е да се реши въпросът за заместителите CH 3 и CH 2 CH 3 . В този случай старшинството се определя от атомния номер или номера на други атоми в групата. Приматът остава за етиловата група, тъй като в нея първият С атом е свързан с друг С(6) атом и с други Н(1) атоми, докато в метиловата група въглеродът е свързан с три Н атома с пореден номер 1 В по-сложни случаи те продължават да сравняват всички атоми, докато достигнат атоми с различни серийни номера. Ако има двойни или тройни връзки, тогава атомите, разположени в тях, се броят съответно като два и три атома. Така групата -COH се разглежда като С (О, О, Н), а групата -СООН се разглежда като С (О, О, ОН); Карбоксилната група е по-стара от алдехидната група, защото съдържа три атома с атомен номер 8.

В D-глицералдехид най-старата група е OH(a), следвана от CHO(b), CH2OH(c) и H(d):

Следващата стъпка е да се определи дали подредбата на групата е дясна, R (лат. rectus), или лява, S (лат. зловещ). Преминавайки към съответния модел, той е ориентиран така, че второстепенната група (d) във формулата на перспективата да е отдолу, а след това се гледа отгоре по оста, минаваща през щрихованата повърхност на тетраедъра и групата (d). В D-глицералдехидната група

са разположени в посока на дясно въртене и следователно има R-конфигурация:

(R)-глицералдехид

За разлика от D,L номенклатурата, обозначенията на (R)- и (S)-изомерите са оградени в скоби.

Диастереомерия

σ-диастереомерия

Всяка комбинация от пространствени изомери, които не образуват двойка оптични антиподи, се счита за диастереомерна. Има σ и π диастереомери. σ-диастериомерите се различават един от друг по конфигурацията на някои от хиралните елементи, които съдържат. Така диастериомерите са (+)-винена киселина и мезо-винена киселина, D-глюкоза и D-маноза, например:

За някои видове диастереомерия са въведени специални обозначения, например трео- и еритроизомери - това е диастереомерия с два асиметрични въглеродни атома и пространства, подреждането на заместителите върху тези атоми, напомнящи за съответната треоза (свързани заместители са от противоположните страни във формулите за проекция на Фишер) и еритроза ( заместители - от едната страна):

Еритроизомерите, чиито асиметрични атоми са свързани с идентични заместители, се наричат ​​мезоформи. Те, за разлика от други σ-диастереомери, са оптически неактивни поради вътремолекулна компенсация на приноса към въртенето на равнината на поляризация на светлината от два идентични асиметрични центъра с противоположни конфигурации. Двойки диастереомери, които се различават по конфигурацията на един от няколко асиметрични атома, се наричат ​​епимери, например:

Терминът "аномери" се отнася до двойка диастереомерни монозахариди, които се различават по конфигурацията на гликозидния атом в цикличната форма, например α-D- и β-D-глюкозните аномери.

π-диастереомерия (геометрична изомерия)

π-диастериомерите, наричани още геометрични изомери, се различават един от друг по различно пространствено разположение на заместителите спрямо равнината на двойната връзка (най-често C=C и C=N) или пръстена. Те включват например малеинова и фумарова киселина (съответно формули XIV и XV), (E)- и (Z)-бензалдоксими (XVI и XVII), цис- и транс-1,2-диметилциклопентани (XVIII и XIX) .

Конформатори. Тавтомери

Явлението е неразривно свързано с температурните условия на неговото наблюдение. Например хлорциклохексанът при стайна температура съществува под формата на равновесна смес от два конформера - с екваториална и аксиална ориентация на хлорния атом:

Въпреки това, при минус 150 °C може да се изолира отделна a-форма, която се държи при тези условия като стабилен изомер.

От друга страна, съединения, които са изомери при нормални условия, могат да се окажат тавтомери в равновесие, когато температурата се повиши. Например 1-бромопропан и 2-бромпропан са структурни изомери, но когато температурата се повиши до 250 °C, между тях се установява равновесна характеристика на тавтомерите.

Изомерите, които се трансформират един в друг при температури под стайната температура, могат да се считат за нетвърди молекули.

Съществуването на конформери понякога се нарича "ротационен изомеризъм". Сред диените се разграничават s-цис- и s-транс изомери, които по същество са конформери, произтичащи от въртене около проста (s-единична) връзка:

Изомерията е характерна и за координационните съединения. По този начин съединения, които се различават по метода на координация на лигандите (йонизационен изомеризъм), са изомерни, например следните са изомерни:

SO 4 - и + Br -

Тук по същество има аналогия със структурната изомерия на органичните съединения.

Химичните трансформации, в резултат на които структурните изомери се превръщат един в друг, се наричат ​​изомеризация. Такива процеси са важни в индустрията. Например, изомеризацията на нормални алкани в изоалкани се извършва за увеличаване на октановото число на моторните горива; пентанът изомеризира до изопентан за последващо дехидрогениране до изопрен. Изомеризацията също включва вътрешномолекулни пренареждания, от които голямо значение е, например, превръщането на циклохексанон оксим в капролактам, суровината за производството на капрон.

Процесът на взаимно преобразуване на енантиомерите се нарича рацемизация: той води до изчезване на оптичната активност в резултат на образуването на еквимоларна смес от (-)- и (+)-форми, т.е. рацемат. Взаимното превръщане на диастереомерите води до образуването на смес, в която преобладава термодинамично по-стабилната форма. В случай на π-диастереомери, това обикновено е транс формата. Взаимното превръщане на конформационни изомери се нарича конформационно равновесие.

Феноменът на изомерията значително допринася за увеличаването на броя на известните (и още повече на броя на потенциално възможните) съединения. Така възможният брой структурни изомерни децилови алкохоли е повече от 500 (около 70 от тях са известни), има повече от 1500 пространства и изомери.

Изомерите са най-важната концепция в органичната химия. Веществата, които имат еднакъв състав и молекулно тегло, могат да се различават по структура и комбинация от идентични елементи в състава си. Тези елементи се съдържат в равни количества, но се различават по пространственото разположение на групи от атоми или просто атоми. Такива вещества обикновено се наричат ​​изомери.
Използвайки примера на най-простите изомери - бутан и изобутан (или по-скоро техните структурни формули), които имат абсолютно същата молекулна формула C4 H10, можете лесно да разберете за какво говорим. Структурната формула на бутана изглежда така: CH3-CH2-CH2-CH3, а изобутанът CH3-CH(CH3)-CH3. Пространственото разположение на въглеродните и водородните атоми, както и редът им на свързване, е различен при бутан и изобутан.
Освен това радикалната група –CH3 в изобутана (която отсъства в бутана) е прикрепена към втория въглероден атом и образува разклонение. Наличието на радикалната група –CH3 в изобутан предизвиква появата на –CH група в него. В бутана всички групи атоми са свързани линейно; освен това, за разлика от изобутана, той има две -CH2 групи.

Какво представляват изомерите

Изомери– специални химични съединения с еднаква формула и състав, но различни по структура и свойства. Изомерите се намират главно в органични съединения.
Ако молекулите на две съединения с идентичен състав не съвпадат напълно, когато се комбинират в пространството, тогава те се считат за изомери. Свойствата на изомерите зависят не от техния състав, а от химичната им структура, по-точно от реда, в който са свързани атомите, изграждащи молекулите, и от взаимното влияние на атомите един върху друг.

Сравнение на изомери

Каква е разликата между изомерите? Изомерите, имащи еднакъв състав, имат различни физикохимични свойства. Това се дължи на факта, че атомите в молекулите са подредени в неравен ред. Структурните изомери се различават по структурата на въглеводородния скелет или по различни места на множество връзки или функционални групи, което води до различни физикохимични свойства.
Стереоизомерите (цис- и транс-изомери) имат един и същи ред на връзки между атомите и тяхното различно местоположение в пространството. Свойствата на стереоизомерите се различават значително.
Например, вещества с формула C2H6O са две напълно различни изомерни органични съединения: диметилов етер (газ, минимално разтворим във вода) и етилов алкохол (течност, кипяща при температура 78 ° C). Те принадлежат към напълно различни класове (етери и алкохоли) органични съединения. Техните химични свойства се различават значително.

TheDifference.ru установи, че разликата между изомерите е следната:

Редът на свързване на атомите в структурните формули е различен.
Структурата на въглеродния скелет на изомерите не е еднаква; тя има свои собствени отличителни черти.
Множеството връзки в изомерите са подредени по различен начин.
Местоположението на функционалните групи е различно за изомерите.
Атомите в космоса са разположени в различни позиции.
Физикохимичните свойства на изомерите могат драстично да варират.

>> Химия: Изомерия и нейните видове

Има два вида изомерия: структурна и пространствена (стереоизомерия). Структурните изомери се различават един от друг по реда на връзките на атомите в молекулата, стереоизомерите - по разположението на атомите в пространството с еднакъв ред на връзките между тях.

Разграничават се следните видове структурна изомерия: изомерия на въглеродния скелет, позиционна изомерия, изомерия на различни класове органични съединения (междукласова изомерия).

Структурна изомерия

Изомерията на въглеродния скелет се дължи на различния ред на връзките между въглеродните атоми, образуващи скелета на молекулата. Както вече беше показано, молекулната формула C4H10 съответства на два въглеводорода: n-бутан и изобутан. За въглеводорода C5H12 са възможни три изомера: пентан, изопентан и неопентан.

Тъй като броят на въглеродните атоми в една молекула се увеличава, броят на изомерите нараства бързо. За въглеводорода C10H22 те вече са 75, а за въглеводорода C20H44 - 366 319.

Позиционният изомеризъм се дължи на различни позиции на множествената връзка, заместителя и функционалната група с един и същ въглероден скелет на молекулата:

Изомерията на различни класове органични съединения (междукласова изомерия) се дължи на различни позиции и комбинации на атоми в молекулите на вещества, които имат еднаква молекулна формула, но принадлежат към различни класове. По този начин молекулната формула C6B12 съответства на ненаситения въглеводород хексен-1 и цикличния циклохексан:

Изомерите от този тип съдържат различни функционални групи и принадлежат към различни класове вещества. Следователно те се различават по физични и химични свойства много повече от изомерите на въглеродния скелет или позиционните изомери.

Пространствена изомерия

Пространствената изомерия е разделена на два вида: геометрична и оптична.

Геометричната изомерия е характерна за съединения, съдържащи двойни връзки и циклични съединения. Тъй като свободното въртене на атомите около двойна връзка или в пръстен е невъзможно, заместителите могат да бъдат разположени или от една и съща страна на равнината на двойната връзка или пръстен (цис позиция), или от противоположни страни (транс позиция). Обозначенията цис и транс обикновено се отнасят до двойка идентични заместители.

Геометричните изомери се различават по физични и химични свойства.

Оптичната изомерия възниква, когато една молекула е несъвместима с нейния образ в огледало. Това е възможно, когато въглеродният атом в молекулата има четири различни заместителя. Този атом се нарича асиметричен. Пример за такава молекула е молекулата α-аминопропионова киселина (α-аланин) CH3CH(KH2)COOH.

Както можете да видите, молекулата на а-аланин не може да съвпадне с огледалния си образ, независимо как се движи. Такива пространствени изомери се наричат ​​огледални, оптични антиподи или енантиомери. Всички физични и почти всички химични свойства на такива изомери са идентични.

Изследването на оптичната изомерия е необходимо, когато се разглеждат много реакции, протичащи в тялото. Повечето от тези реакции протичат под действието на ензими - биологични катализатори. Молекулите на тези вещества трябва да пасват на молекулите на съединенията, върху които действат, като ключ към ключалката, поради което пространствената структура, относителното разположение на участъците на молекулите и други пространствени фактори са от голямо значение за протичането на; тези реакции. Такива реакции се наричат ​​стереоселективни.

Повечето природни съединения са индивидуални енантиомери и техните биологични ефекти (от вкус и мирис до медицински ефекти) рязко се различават от свойствата на техните оптични антиподи, получени в лабораторията. Такава разлика в биологичната активност е от голямо значение, тъй като тя е в основата на най-важното свойство на всички живи организми - метаболизма.

Какви видове изомерия познавате?

Как се различава структурната изомерия от пространствената изомерия?

Кои от предложените връзки са:

а) изомери;

б) хомолози?

Дайте имена на всички вещества.

4. Възможна ли е геометрична (цис-, транс) изомерия за: а) алкани; б) алкени; в) алкини; г) циклоалкани?

Обяснете, дайте примери.